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1、第十四章 萜类和甾体化合物,萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。它们都具有重要的生理作用，因此这两类天然产物与药物的关系极为密切。,本章同步测试参考答案,第一节 萜类化合物,第二节 甾体化合物,学习要求：,1.了解萜的定义、分类和一般性质 2.了解重要的萜类及甾体化合物,第十四章 萜类和甾体化合物,第一节 萜类化合物,知识目标：,能力目标： 能运用化学方法鉴别常见的萜类,第一节 萜类化合物,一、萜的概念,萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的，具有挥发性和香味的油状物质，它们具有一定的生理
2、活性。,第十四章 萜类和甾体化合物,第一节 萜类化合物,一、萜类化合物的结构,第十四章 萜类和甾体化合物,第一节 萜类化合物,二、萜类化合物的分类,三、萜的一般性质,萜类化合物分子中常含有碳-碳双键或羟基、羰基、羧基等官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应，羰基反应，内酯结构水解开环等。,第十四章 萜类和甾体化合物,: 属于单萜类化合物,从薄荷油中分离而得 : 属于环状单萜类是松节油的主要成分,四、重要的萜类化合物,第一节 萜类化合物,: 属于单萜类化合物，是樟烷的含氧衍生物 : 属于四萜类化合物，存在于植物的叶.茎和果实中.,薄荷醇,蒎烯,樟脑,胡萝卜素,第十四章 萜类和甾体化合物,维生素A
3、,属于二萜类化合物，主要存在于肝,奶,肉类及蛋黄中,尤其在鱼肝油中含量最为丰富。,(1),(3),(4),(2),命名下列化合物：,第十四章 萜类和甾体化合物,第二节 甾体化合物,第十四章 萜类和甾体化合物,学习要求：,1.掌握甾体化合物的基本结构 2.理解甾体化合物的命名 4.了解重要的甾体化合物,知识目标：,能力目标： 能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物,第二节 甾体化合物,一、甾体化合物的基本结构及分类,1. 甾体化合物的基本结构,甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。,第十四章 萜类和甾体化合物,第二节 甾体化合物,一、甾体
4、化合物的基本结构及分类,2. 甾体化合物的分类,第十四章 萜类和甾体化合物,二、甾体化合物的命名,第二节 甾体化合物,自然界的甾体化合物都有其习惯名称。用系统命名法命名甾体化合物时，首先是选择相应的母体，再标明环系上取代基的位置、构型 (处于甾环平面上方的原子或基团用实线连接，称-构型；处于甾环平面下方的原子或基团用虚线连接，称-构型) 、数目及名称。,第十四章 萜类和甾体化合物,另外，母体甾环中含有双键时，除标明其位置外，还要将“烷”改称相应的“烯”，有时也用“”（读Delta）表示双键，并在“”右上角标明双键的位次，4,5位双键可用“4”表示，而5,10位双键可用“5（10）”表示。,二、
5、甾体化合物的命名,第二节 甾体化合物,第十四章 萜类和甾体化合物,二、甾体化合物的命名,第二节 甾体化合物,第十四章 萜类和甾体化合物,是从胆石中获得的固体状醇，所以又称胆固醇。其 结构特征是C3上连有-型的羟基，C5，C6间为双键，C17上连有8个碳原子的烃基。胆甾醇在制药上是合成维生素D3的原料 。,第二节 甾体化合物,三、重要的甾体化合物,1 胆甾醇,是一种动物甾醇，存在于动物组织和人体皮肤中，当受紫外线照射时，B环破裂而转化成维生素D3 。,2.7-脱氢胆甾醇,第十四章 萜类和甾体化合物,肾上腺皮质激素是由肾上腺皮质所分泌的甾体激素的总称。是一类维持生命活动的重要物质。它们的结构特征为
6、：属孕甾烷衍生物，含4-烯-3-酮，C17位上连有还原性的-醇酮基，11-位上有羟基或羰基，多数皮质激素在C17位上还有-羟基。,第二节 甾体化合物,3. 肾上腺皮质激素,三、重要的甾体化合物,第十四章 萜类和甾体化合物,4性激素,第二节 甾体化合物,三、重要的甾体化合物,第十四章 萜类和甾体化合物,4、甾体避孕药,常用的避孕药大多数是甾体化合物，具有安全、可靠、副作用少等优点。临床常用的甾体避孕药为孕甾体药物及雌甾体药物的衍生物。如炔诺孕酮、炔雌醇等。,第二节 甾体化合物,三、重要的甾体化合物,第十四章 萜类和甾体化合物,(4),(2),(1),命名下列化合物：,第十四章 萜类和甾体化合物,
7、本章同步测试参考答案,一、单项选择题,第十四章 萜类和甾体化合物,二、分析题,（鉴别题）,(1),(2),第十四章 萜类和甾体化合物,若干个异戊二烯可以相连成碳链，也可相连成碳环。例如许多挥发油分子是由2个异戊二烯连接而成，具有C10H16分子式因分子中含有双键，所以称为萜烯（链萜烯或环萜烯）。,罗勒烯,苧烯,-蒎烯,第十四章 萜类和甾体化合物,异戊二烯规律,表14-1 萜类化合物的分类表,类 别 异戊二烯单位数 碳原子数 萜烯或其含氧衍生物举例,单萜类 2 10 蒎烯、薄荷醇、柠檬醛 倍半萜类 3 15 愈创木薁、法尼醇 二萜类 4 20 松香酸、维生素A 三萜类 6 30 甘草次酸 四萜类
8、 8 40 胡萝卜素 多萜类 8 40,第十四章 萜类和甾体化合物,分类,化学名为3-萜醇，含3个手性碳原子，理论上应有8个旋光异构体，但天然薄荷油中只有1个左旋薄荷醇。,第十四章 萜类和甾体化合物,薄荷醇,蒎烯属于环状单萜类，有-蒎烯和-蒎烯两种。,第十四章 萜类和甾体化合物,蒎烯,化学名2-莰酮，属于单萜类化合物，是樟烷的含氧衍生物。,第十四章 萜类和甾体化合物,樟脑,胡萝卜素属于四萜类化合物，最常见的是-、- 、-等3种异构体。,-胡萝卜素在动物肝脏内由酶催化氧化而成，也称胡萝卜素为维生素A原。,第十四章 萜类和甾体化合物,胡萝卜素,第十四章 萜类和甾体化合物,维生素A,-胡萝卜素在动物
9、肝脏内由酶催化氧化成维生素A，也称胡萝卜素为维生素A原,雌甾烷 雄甾烷 C13上有角甲基 C10、 C13上有角甲基 C17上无取代基 C17上无取代基,第十四章 萜类和甾体化合物,雌甾烷和雄甾烷,第十四章 萜类和甾体化合物,孕甾烷和胆甾烷,第十四章 萜类和甾体化合物,胆甾醇,第十四章 萜类和甾体化合物,7-脱氢胆甾醇,肾上腺皮质激素分为盐皮质激素和糖皮质激素两大类。盐皮质激素主要调节机体的水、盐代谢和维持电解质平衡。糖皮质激素主要与糖、脂肪、蛋白质的代谢及生长发育有关，大剂量应用时，可产生抗炎、抗毒、抗休克和抗过敏等作用，故又称为抗炎激素。临床上常用的糖皮质激素有可的松，氢化可的松，地塞米松等。地塞米松作用比氢化可的松强,第十四章 萜类和甾体化合物,肾上腺皮质激素,雄性激素是雄甾烷衍生物其结构特征是：含4-烯-3-酮结构，C17位上有-羟基。,第十四章 萜类和甾体化合物,雄性激素,雌性激素是雌甾烷衍生物其结构特征是： A环为苯环，C3上连有酚羟基，C17上连有羟基或酮基。,第十四章 萜类和甾体化合物,雌性激素,炔诺孕酮具有强效的抑制排卵作用，还有改变宫颈粘液稠度和抑制子宫内膜发育的作用。其消旋体和炔雌醇配伍组成复方的短效口服避孕药。,第十四章 萜类和甾体化合物,甾体避孕药,
