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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第四节第四节 有机合成（第一课时）有机合成（第一课时）编写：孙雪燕（河南师大附中名师）编写：孙雪燕（河南师大附中名师） 审定：高二化学备课组审定：高二化学备课组【学习目标学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.了解逆合成法4.掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。【重点难点重点难点】重点：重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。难点：难点：1.1. 利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；2.2
2、. 掌握逆合成法一般步骤和关键。【学案导学学案导学】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质一、有机合成的过程一、有机合成的过程（一）阅读课本 P64 第三自然段，完成下列问题： 1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？ 名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯3.用示意图表示有机合成的过程。（二）有机合成的思路：（二）有机合成的思路：通过 构建 ，并引入或转化所需的 。利用你所学过的有机反应，完成下列问题：利用你所学过的有机反应，完成下列问题：1.1. CHCH 为原料合成聚氯乙烯。2.2. (1)完成下列方程式
3、总结引入碳碳双键碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH 浓 H2SO4 170 b、CH CH + HCl 催化剂 c、CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 【小结】引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子卤原子的三种方法：a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+ 【小结】引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基羟基的四种方法：a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 【小结】引入羟基的四
4、种方法是： （4）引入羰基或醛基羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CHCH3 + O2 Cu引入羧基羧基，通过氧化a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 c KMnO4/H+ 二、逆合成分析法二、逆合成分析法以草酸二乙酯()为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)先分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸得到的，则可推出醇 A 为 (4)反推，此醇 A 与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用 B ，由乙烯可用 反应制得 B。(5)反推
5、，乙醇中羟基的可用 和 反应引入。【小结】逆合成分析法：【课堂练习课堂练习】1. . 以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）A溴苯 B苯磺酸 CTNT D环己烷 E苯酚2. . 将转变成的正确方法是（ ）A与 Na OH 溶液共热后通足量 CO2 B溶解,加热通足量 SO2C与稀硫酸共热后加入足量 Na OH D与稀硫酸共热后加入足量 NaHC O33. . 化合物丙由如下反应制得 C4H10O(甲) 浓硫酸 C4H8(乙) Br2，溶剂 CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( )ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH（CH2Br）2 CCH3CHBrCHBr
6、CH3 D（CH3）2CBrCH2Br 4. . 从溴乙烷制取 1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 （ ）NaOH 溶液 浓 H2SO4 Br2 ACH3CH2Br CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br 170Br2 BCH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH 醇溶液 HBr Br2 CCH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH 醇溶液 Br2 DCH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br 5下列变化属于加成反应的是 （ ） A乙烯通过酸性 KMnO4溶液 B乙醇和浓硫酸共热 C乙炔使溴水褪色 D苯酚与浓溴水混合 6
7、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出 H2。甲和乙反i应可 生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ）CH3AEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4 加热新制Cu(OH)2 加热Cu、加热DBCFA甲醛 B乙醛 C酮 D甲醇 7有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 （ ） A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应B HCl C 8. . 有机物 A 可发生如下变化：A（C6H12O2） NaOH 溶液 D Cu E 已知 C、E 都不发生银镜反应，则 A 可能的结构有（ ）A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 9. . AF 6
8、 种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。sJ又知烃 A 的密度(在标准状况下)是 1. .16g/L，试回答下列问题： （1）有机物的名称：A_ _，B_，D_。 （2）有机物的结构简式：E_ _，F_ _。 （3）反应 BC 的化学方程式是_ _， （4）CD 的反应类型属于_反应。C + EF 的反应类型属于_反应。11. . 从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500-600CH3CH=CH2 CHClCH=CH2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：12. . 以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示13某有机物的结构为 ， 它不可以发生的反应类型有：加成；水解；消去；酯化；银镜；氧化；取代；加聚；缩聚。A、 B、 C、 D、思考： 引入羟基的方法有哪些？ 写出五种方法制备乙醇的化学方程式： 14. . 写出以 2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 2，3-二氯丁烷 2，3-丁二醇15已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中 所有无机物均已略去） ，回答下列问题：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m（1）在6 个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。（2）写出物质的结构简式：F ，I 。（3）写出下列化学方程式：
