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1、课时 1 认识有机化合物 最新考纲 1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了 解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结 构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合 物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 考点一 有机化合物的分类及官能团 1按碳骨架分类 （1）有机化 合物 链状化合物（如CH3CH2CH3） 环状化合物脂环化合物（如） 芳香化合物（如）) (2)烃 脂肪烃 链状烃 烷烃（如） 烯烃（如CH2 = CH2）
2、炔烃（如CH CH） ) 脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状 结构的烃（如） ) 芳香烃 苯（） 苯的同系物（如） 稠环芳香烃（如）) ) 2按官能团分类 (1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团 代表物名称、结构简 式 烷烃甲烷 CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯 H2C=CH2 炔烃 CC(碳碳三键) 乙炔 HCCH 芳香烃 苯 卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br 醇乙醇 C2H5OH 酚 OH(羟基) 苯酚 C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH
3、3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛 CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮 CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸 CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 探究思考 1曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其分子式 C6H6O4，结构式如图 ，试根据曲酸分子结构指出所含官能团的名称 _。 答案 羟基、醚键、羰基、碳碳双键 2有机物属于(填序号)_。 烯烃 芳香烃 芳香族化合物 烃的衍生物 多官能团有机物 有机高分子 答案 3苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间有何关系？ 答案 含有 的烃叫芳香烃；含有且除 C、H 外还有其他元素(如 O、Cl 等)的化合物叫芳香族化合物
4、；芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之 间的关系为。 (提示：是羰基) 【示例 1】 (2009安徽，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素 制剂，以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正 确的是( )。 A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 思维启迪 (1)分析分子结构，判断所含官能团。 (2)注意其中六元环和苯环的区别。 解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧基。A 选项正确。 答案 A 1下列属于酚的是_，属于醇的是
5、_。 解析 酚和醇均含有官能团OH，OH 直接连在苯环上为酚，若连在非苯 环上为醇。 答案 2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物 质中含有的官能团有_。 解析 根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：羧基、酯基、(酚)羟基、 碳碳双键。 答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键 3下列有机化合物中，有多个官能团： (1)可以看作醇类的是(填编号，下同)_； (2)可以看作酚类的是_； (3)可以看作羧酸类的是_； (4)可以看作酯类的是_。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E (1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属 于醇类，则属
6、于酚类。 (2)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“” ，而不能写 成“C=C”，后者为CC，而不能写成“CC” 。 考点二 有机化合物的结构特点同分异构体 1有机化合物中碳原子的成键特点 2有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产 生性质差异的现象 同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 碳链异构 碳链骨架不同 如 CH3CH2CH2CH3和 位置异构 官能团位置不同 如：CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3 类 型 官能团异构 官能团种类不同 如：CH3CH2OH 和 CH3OCH3 3.同分异构体的书写与数目判断
7、 (1)书写步骤 书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。 (2)书写规律 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲 基，同、邻、间。 具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。 芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。 (3)常见的几种烃基的异构体
8、数目 -C3H7：2 种，结构简式分别为： 探究思考 1分子式为 C5H12的同分异构体有几种，一氯代物分别有几种？ 答案 3 种；CH3CH2CH2CH2CH3、和 C(CH3)4的一氯代物 分别为：3 种、4 种、1 种。 2C3H8、的二氯代物有几种？C3H8的六氯代物、的四氯代物 又有几种？ 答案 4 种；3 种；4 种；3 种 3同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的有机物一定是同 分异构体吗？同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物一定是同分异 构体吗？ 答案 都不一定。如 C2H6与 HCHO，二者的相对分子质量都为 30，但不是同 分异构体(分子式不同)。如 C
9、2H2与 C6H6，HCHO 与 CH3COOH 分子最简式相 同，但不是同分异构体。 4将碳原子数相同的下列有机物可能互为同分异构体的连起来 【示例 2】 (2013全国新课标卷，12)分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件 下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 ( )。 A15 种 B28 种 C32 种 D40 种 思维启迪 先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合，如 14，23，32，41，再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。 解析 分子式为 C5H10O2的酯可能是 HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H
10、7COOCH3，其水解得到的醇 分别是 C4H9OH(有 4 种)、C3H7OH(有 2 种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的 酸分别是 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有 2 种)。 C4H9OH 与上述酸形成的酯有 4444220 种；C3H7OH 与上述酸形成 的酯有 2222210 种；C2H5OH、CH3OH 与上述酸形成的酯都是 111125 种，以上共有 40 种。 答案 D 【示例 3】 (2013海南，18)(双选)下列化合物中，同分异构体数目超过 7 个的有( )。 A己烷 B己烯 C1，2二溴丙烷 D乙酸乙酯 思维启迪 本题可以采
11、用反向思维法先找出同分异构体数目不超过 7 个的物质。 解析 己烷有 5 种同分异构体，A 错误。1，2二溴丙烷的同分异构体有 1，1二溴丙烷、1，3二溴丙烷、2，2二溴丙烷 3 种，C 错误。 答案 BD 1(2013全国大纲，13)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素， 相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2O。它可能的结 构共有(不考虑立体异构)( )。 A4 种 B5 种 C6 种 D7 种 解析 由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2O，所以分子中 C 和 H 的原子个数比为 12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为 C3H6O
12、。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有： CH3CH2CHO、CH3COCH3、，共 5 种， B 项正确。 答案 B 2下列各组物质不属于同分异构体的是( )。 A2，2二甲基丙醇和 2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析 甲基丙烯酸(分子式为 C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为 C4H8O2)的分子式不 同，故不互为同分异构体。 答案 D 3邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，且分 子结构中有甲基和苯环的同分异构体有( )。 A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 解析 符合条件的同分异构体包括 (包括间位和对位)3 种，以
13、及 乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。 答案 C 同分异构体数目的判断方法 1基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异 构体。 2替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异 构体(将 H 替代 Cl)；又如 CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯 代物也只有一种。 3等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一 碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子 上的氢原子等效。 考点三 有机物的命名 1烷烃的命名 (1)习惯命名法 如： CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3
14、 甲烷 丙烷 十二烷 CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 (2)系统命名法 选主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 标位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表 示相同取代基的数目，用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 如命名为：2，2二甲基丙烷 命名为：2，5二甲基3乙基己烷 2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，称为“某 烯”或“某炔” 。 (2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主
15、链上的碳原子依次 编号定位。 (3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键 或三键碳原子编号较小的数字)。用“二” 、 “三”等表示双键或三键的个数。 例如：CH2CHCH2CH3 1丁烯； 4甲基1戊炔。 3苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分 异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最 小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 1，2二甲苯，间二甲苯叫 做 1，3二甲苯，对二甲苯叫做 1，4二甲苯。 探究思考 1判断下列有关烷烃的命名是否正确 (1) 2甲基丁烷( ) (2) 2，2，3三甲基戊烷( ) (3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷( ) (4)异戊烷( ) 解析 (2)编号错，应为 2，2，4三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式 为，名称为 2甲基戊烷。 答案 (1) (2) (3) (4) 2判断下列有
