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1、微型专题6 有机合成及其应用、合成高分子化合物,第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物,学习目标定位 1.学会确定有机物的实验式和分子式。 2.通过比较，进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理，知道高分子化合物的结构和性质的关系。 3.掌握高聚物单体的判断方法及高分子化合物合成路线的设计。 4.学会分析解答有机推断题。,1.燃烧法确定有机物的分子式 例1 0.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8 g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加
2、17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是 A.该化合物的相对分子质量是62 B.该化合物的化学式为C2H6O2 C.1 mol该化合物能与2 mol O2发生催化氧化反应 D.1 mol该有机物最多能与2 mol Na反应,一、确定有机物分子式及结构的方法,答案,解析,规律方法,(1)含有C、H、O元素的有机物完全燃烧生成CO2、H2O。 (2)浓硫酸或无水CuSO4增重的质量为H2O的质量，根据H2O的质量计算出H、O元素的质量。 (3)根据碱石灰增加的质量计算出CO2的质量，得出C、O元素的质量。 (4)根据有机物的总量和O2质量
3、，再结合质量守恒，计算出有机物中O元素的质量，结合已知条件得出该有机物的分子式。 (5)根据有机物的性质确定含有的官能团，从而推出其结构简式。,2.核磁共振氢谱和红外光谱法确定有机物的分子结构 例2 (2017江西九江一中高二期末)两种有机物A和B (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的最简式为_，若要确定其分子式，是否必需要其他条件_(填“是”或“否”)。已知有机物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为_。,答案,解析,C2H6O,否,CH3CH2OH,(2)若质谱图显示B的相对分子
4、质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为_，其官能团的名称为_。,答案,解析,CH3CH2OCH2CH3,醚键,解析 B的相对分子质量为74，根据红外光谱，B中存在对称的甲基、亚甲基和醚键，根据对称性，B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。,规律方法,测定有机化合物结构的流程,3.确定有机物分子结构的综合 例3 三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，具有毒性，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题： (1)分子式中原子个数比N(
5、C)N(H)N(N)_。,答案,解析,122,(2)三聚氰胺分子中碳原子数为_，理由是_(写出计算式)。,答案,解析,(3)三聚氰胺的分子式为_。,答案,解析,C3H6N6,解析 因为N(C)N(H)N(N)122，又N(C)3。所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。,(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表征有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_。,答案,解析,解析 核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，说明是对称结构，这6个氢原子的环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。,规律方法,图解有机物化学结构简式的
6、确定方法,相关链接,1.确定有机物的分子式常用方法 (1)直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式： 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值。 (2)根据有机物结构简式、键线式或结构模型等确定分子式。 (3)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。,教师用书独具,(4)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求列方程组求解未知数值求分子式。 (5)通式法：依据题干要求或物质性质确定类别及组成通式相对分子质量，n值分子式。,2.确定有机物结构式基本步骤及
7、策略 (1)通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，再测知有机物的相对分子质量，可求有机物的相对分子质量。 (2)某些特殊组成的实验式不必测知其相对分子质量，可根据其组成特点确定其分子式。如：实验式CH3分子式C2H6(H原子饱和)；实验式CH3OC2H6O2(乙二醇，H原子饱和)。 (3)分子可能存在不同结构时，需根据物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。,A.生成该聚合物的反应属于加聚反应 B.该聚合物的单体是丙酸乙酯 C.该聚合物分子中存在大量的OH，所以具有较好的亲水性D.该聚合物的结构简式为,1.加聚反应 例4 某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物，下列有关说法错误的是,
8、答案,解析,二、有机高分子化合物的合成与性质,解析 该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应；单体是甲基丙烯酸羟乙酯；该聚合物分子中存在大量的OH，和水能形成氢键，所以具有较好的亲水性；根据图示可知，该高聚物的结构简式为,则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是 A.1种，加聚反应 B.2种，缩聚反应 C.3种，加聚反应 D.3种，缩聚反应,2.缩聚反应 例5 某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为,答案,解析,解析 从分子的组成来看，应是缩聚反应的产物，而且分子是由三种单体缩聚得到，分别是 HCHO、,规律方法,加聚反应和缩聚反应的比
9、较,例6 根据图示回答下列问题：,答案,解析,(1)写出下列物质的结构简式：A_，E_，G_。,CH2=CH2,HOOC(CH2)4COOH,解析 本题比较简单，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。,(2)写出下列反应的反应类型： _，_。 (3)写出下列反应的化学方程式：_；：_。,答案,加成反应,缩聚反应,相关链接,1.加聚反应 加成聚合反应简称加聚反应，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体，通过不饱和键加成聚合成高聚物的反应。 常见的反应类型有,教师用书独具,(1)聚乙烯型，如nCH2=CHC
10、H3,(2)聚1,3-丁二烯型，如,(3)混合型，如nCH2=CHCH=CH2nCH2=CHCN,特别提示 加聚物结构简式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“”表示。如聚丙烯的结构简式,2.缩聚反应 缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水等)的聚合反应。 常见的反应类型有 (1)醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(OH)缩合成水的反应。如 二元酸和二元醇的缩聚反应：,nHOROHnHOOCRCOOH,2nH2O,若单体为一种物质，则通式为nHORCOOH,nH2O,若有两种或两种以上的单体，则通式为nH
11、ORCOOHnHORCOOH,2nH2O,(2)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如氨基酸聚合成蛋白质： 若此类反应只有一种单体，则通式为nH2NRCOOH nH2O,若有两种或两种以上单体，则通式为 nH2NRCOOHnH2NRCOOH 2nH2O,书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是酸去羟基氨去氢。,(3) 中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如苯酚和甲醛的缩聚：,3.加聚产物单体的确定 例7 (2017长沙高二联考)有5种有机物：,CH3CH=CHCN CH2=CHCH=CH2其中可用于合成高分子材料,的正确组合为 A. B. C. D.,答案,
12、解析,解析 根据结构简式可知，该有机物为加聚反应产物，其主链含有两个碳碳双键，从左向右按照“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开： ，则可以得到该有机物的三种单体：CH3CH=CHCN、CH2=CHCH=CH2、 ，故D正确。,4.缩聚产物的确定 例8 现有烃的含氧衍生物A，还原A时生成醇B；氧化A时生成C，由B、C反应可生成高分子化合物 以下叙述错误的是 A.A属于醛类 B.A的相对分子质量为58 C.A分子中有6个原子，含碳质量分数为40% D.1 mol A与足量银氨溶液反应能生成4 mol 银,答案,解析,解析 A既能被氧化又能被还原，属于醛类；由高分子化合物可推知其单体为HOCH
13、2CH2OH、HOOCCOOH，故A为 其相对分子质量为58；含碳为2458100%41%；1 mol A中含2 mol醛基，能与银氨溶液反应生成4 mol银。,易错警示,判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。 (1)若是加聚产物：判断方法是：高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。 (2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。,相关链接,1.加聚产物单体的确定方法 (1)主碳链上没有碳碳双键，只有碳碳单键的
14、情况。 若主碳链上只有两个碳原子，则该高聚物的单体只有一种。只要把主碳链上两个碳原子间的碳碳单键改为碳碳双键即得到该高聚物的单体。如： 单体是,教师用书独具,若主碳链上有四个碳原子，则该高聚物的单体必为两种。把主碳链上第二个碳原子和第三个碳原子之间的键断开，这样把整个链节就切割成了两部分，然后分别把未断开的碳碳单键改为碳碳双键，即可得两种单体。 如： 单体是CH2=CH2和CH3CH=CH2。,(2)主碳链上含有碳碳双键的情况。 若主碳链为四个碳原子，则该高聚物的单体为一种。将主碳链上的碳碳单键改为碳碳双键，而碳碳双键改为碳碳单键即通常所说的“单变双、双变单”即得单体。 如：高聚物CH2CH=
15、CHCH2，单体是CH2=CHCH=CH2。,若主碳链为六个碳原子，则该高聚物的单体为两种。解此类题的方法是首先以双键的两个碳原子为中心，向左、向右各扩张一个碳原子，断开碳链，这样就将整个链节切割为两部分，然后将每部分链节的单键改双键，双键改单键，便得到了两种单体，一种是主碳链为两个碳原子的单体，另一种是含有两个双键、主碳链是四个碳原子的单体。 如： 单体是 和CH2=CHCH=CH2。,若主碳链为八个碳原子，则其高聚物的单体为三种。方法还是以双键的两个碳原子为中心，向左、向右各扩张一个碳原子，断开碳链，这样就将整个链节切割为三部分，然后将每部分链节的单键改双键，双键改单键，即可得到三种单体。 如：工程塑料ABS树脂： 单体是 CH2=CHCH=CH2和,
