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1、锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物的合成及其表征Synthesis and characterization of Manganese porphyrin - 3 - diethyl amino ethyl amine锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物的合成及其表征摘要摘要 自然界和生命体中有大量天然卟啉及其金属配合物,比如叶绿素。卟啉化合物具有迥殊的共轭芳香苯环。自然界存在的卟啉化合物具有独特的生物活性，人工合成卟啉与其化合物的合成，及其相关研究是当前一个热门领域。本文通过锰次卟啉二甲脂和 N,N二甲基甲酰加热回流，再与溶解于乙醇中的 3二乙氨基乙胺反应。产物依次用水、丙酮、乙醚进行洗涤，晾干，即得锰卟啉3
2、二乙氨基乙胺配合物，然后通过电喷雾质谱、紫外光谱、元素分析手段表征了该配合物并确定其结构。关键词关键词: 金属卟啉化合物，锰卟啉二甲脂，前景Synthesis and characterization of Manganese porphyrin - 3 - diethyl amino ethyl amine AbstractKeywords：Metal porphyrins，Manganese porphyrin dimethyl ester， Prospect 黄细凤 锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物的合成及其表征目录1 前言前言.11.1 绪言.11.2 卟啉和金属卟啉化合物的研究进展11.2
3、.1 卟啉的研究前情11.2.2 金属卟啉化合物的应用研究与生命科学紧密关系21.2.3 金属卟啉化合物的应用研究领域21.2.3.1 在仿生催化方面的应用.21.2.3.2 医学方面的成就.31.2.3.3 在生物化学上的应用.31.2.3.4 在分析化学、材料以及能源方面的贡献.31.2.4 卟啉和金属卟啉化合物的合成方法.41.2.5 选题的意义.42 实验部分实验部分52.1 实验试剂和仪器52.1.1 试剂.52.1.2 仪器.52.2 锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物的合成路线63 实验结果和讨论分析实验结果和讨论分析.63.1 锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物化合物的元素分析63.2 锰卟啉
4、3二乙氨基乙胺配合物化合物的质谱分析73.3 锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物化合物的紫外分析84 结论结论95 致谢致谢106 参考文献参考文献11黄细凤 锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物的合成及其表征01 前言前言1.1 绪言绪言卟吩的平面大共轭环上的 H 原子被其他基团或者离子代替，位于平面中心的四个氮原子能够同金属离子结合生成极其稳定金属配位化合物，即金属卟啉化合物1。大量的卟啉和卟啉金属配合物在自然界和生命体中是天然的存在的,比如在动植物中，对动物进行呼吸作用至关重要的血细胞的血红素（金属铁卟啉） 、血蓝素（金属铜卟啉）和对植物进行光合作用有着关键作用的叶绿素（金属镁卟啉） ，还有维生素 、细胞
5、色素、过氧化氢酶等物质2-4。研究拥有迥然不同的生理活性的天然卟啉金属化合物对于人们来说是一个非常的重要的课题。所以模拟各种性能的天然卟啉化合物成了很多科学家与化学家的实验方向。人们对人工合成卟啉金属化合物的功能作用、应用前景怀着无限憧憬。希望根据天然卟啉化合物独特的结构、优越的物理、化学及光学特征,使得合成卟啉化合物在药物化学、化学催化、高分子材料学等在不一样的领域不同方面都有着十分广阔的应用，这些特效生物活性成为化学家和科学家们研究讨论的热点话题。本文通过锰次卟啉二甲脂和 N,N二甲基甲酰加热回流，再与溶解于乙醇中的 3二乙氨基乙胺。生成物依次用水、丙酮、乙醚进行洗涤，晾干，即得锰卟啉3二
6、乙氨基乙胺配合物，并通过电喷雾质谱法、紫外-可见吸收光谱法、元素分析方法表征了该金属配位化合物并通过鉴定确定其结构与成分含量。1.2 卟啉和金属卟啉化合物的研究进展卟啉和金属卟啉化合物的研究进展1.2.1 卟啉的研究前情卟啉的研究前情20 世纪初 zalesk5通过卟啉和周期表上绝大多数的金属作为反应物合成了金属卟啉化合物,尤其是 1974 年 Wong6等成为制取出了稀土金属配合物的第一人后,金属卟啉化合物的获得的方法与分析越来越完善。卟吩是由四个毗咯环通过次甲基相连形成共扼的平面环状类化合物,卟吩属于芳香族化合物，卟吩环在一个平面上，从而它的性质稳定,卟吩环 H 原子被其他原子或基团替代后
7、反应获得到化合物，也就是我通常说的卟啉,卟啉中心的氮原子能够同过渡金属结合生成卟啉金属化合物，其的熔点非常高，通常大于 300 度, 颜色一般是紫红色或黑色。我们根据溶解性将卟啉分为两类,第一类:脂溶性卟啉化合物,溶于有机溶剂,如氯仿, 苯等脂溶性溶剂;第玉林师范学院本科生毕业论文（设计）1二类: 非脂溶性卟啉化合物, 一般溶于水, 甲醇, 丙醇, 丙酮等亲水性有机溶剂。在卟啉芳香环中，占据相对空间位置和具有配位能力的同一平面上氮原子能够和金属合成性质稳定的产物。如果变换卟啉大共轭环上的基团或离子、改变 N 原子的给或得电子能力，引入不同的金属离子或者改变不同亲核性的轴向配体，就能够让卟啉和金
8、属卟啉具有不同的物理和化学性质。1.2.2 金属卟啉化合物的应用研究与生命科学紧密关系金属卟啉化合物的应用研究与生命科学紧密关系金属卟啉的特殊性吸引着众多人研究，金属离子可以与卟啉环内氮原子生成金属卟啉化合物7-9，周期表上的过渡金属和稀土金属绝大多数都可以与卟啉进行配位形成金属卟啉配合物。并且由于金属的加入，使卟啉的稳定性增强，同时带正电的金属离子加强了卟啉环的轴向配位能力，由此可见，金属卟啉配合物相对于卟啉来说有着更加广泛的应用范围和前景。在生命体的生命活动中，卟啉和卟啉金属化合物扮演着极其重要的角色，生物体的呼吸作用所需要氧的传递的载体血红蛋白中的血红素（金属铁卟啉） 、血蓝素（金属铜卟
9、啉） 。多转化底物能力的血红蛋白活化中，细胞色素 P - 450 意义重大，细胞色素 P 一 450 是一种血红蛋白,它的活性部位能够和氧结合的血红素 Fe0 卟啉密切相关,它对底物的加成的通过活化催化分子来实现的,即可以催化各种饱和烷烃的经基化和烯烃的环氧化反应，它能催化各种有机物和分子氧之间简称为混合功能氧化的化学反应。电子传递(细胞色素酶催化(过氧化酶)和植物进行光合作用所需要的叶绿素（金属镁卟啉）等等，这些足以证明金属卟啉的重要性10-12。正是这些与众不同的性能和相对稳定的结构，金属卟啉化合物被运用到各个领域探索中，被运用到国家防卫、肿瘤治疗、环境卫生等各个研究领域。对于开发新型药物
10、、研究制取新材料、寻找新型催化剂等各个方面引起了自然界的科学家们和化学家的高度重视。1.2.3 金属卟啉化合物的应用研究领域金属卟啉化合物的应用研究领域最近几年来，人们根据天然卟啉化合物独特的结构、优越的物理、化学及光学特征合成了具有各种性能的金属卟啉及其衍生物，应用到各个领域中。1.2.3.1 在仿生催化方面的应用在仿生催化方面的应用我们根据文献13可以知道我们可以能够按照细胞色素 P 一 450 酶的特殊的性能黄细凤 锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物的合成及其表征2来合成仿照生物催化氧化各种烃类物质;对脱氧核糖核酸进行催化氧化裂解,这样就能够以显现 DNA 的构成,金属卟啉化合物仿生催化还体现在
11、对污染物以及含氯，含磷等原子的氧化，从而实现有效的治污效果，对我们的环境卫生有很大的作用。1.2.3.2 医学方面的成就医学方面的成就最近几年来，卟啉金属化合物在医学上的应用获得了突飞猛进的发展，医学家们利用卟啉金属化合物能够和生命体的器官组织有非常好的亲和力, 他们把金属卟啉放到患者身体内的病变器官组织，然后根据其独特的性质，采用电子吸收方法和荧光法来区别与机体的其他部分, 这样一来就能够准确的判定良性肿瘤与否还有其准确位置。这样大大推动医学上对肿瘤的研究的发展。卟啉及其稀土配合物的紫外可见光谱14-15卟啉和大多数的金属配合物都有突出的荧光特性。其中，卟啉化合物于癌细胞有着特殊的亲和能力，
12、通过这一点人们利用它来识别病体组织。卟啉通常情况下具有长效激发三重态，通过长效激发三重态可以为光动力学诊断中光敏剂的选择提供了理论依据。在医学上，用卟啉及其卟啉衍生物可以制成光敏剂，在治疗癌症时光敏剂会定向聚集在癌变部位。1.2.3.3 在生物化学上的应用在生物化学上的应用卟啉是血红素、细胞色素和叶绿素等生物大分子的核心部分。近年来，金属卟啉应用于核酸定位断裂是人们研究的一个方向。金属卟啉配合物之所以得到重视因其有独特的1.2.3.4 在分析化学、材料以及能源方面的贡献在分析化学、材料以及能源方面的贡献在分析化学的应用研究方面，利用卟啉类显色剂能与多种金属离子形成配合物来测定痕量金属离子17-
13、18。在分子识别方面的,金属卟啉化合物对生物活性分子氨基酸，核酸、碱基、糖分子、02、胡萝卜素等有很好的识别作用，在材料科学方面，金属卟啉可用来制作一些具有特殊性质、应用于特殊领域的功能材料；在能源方面，金属卟红光材料作为三基色中的其一还没有的到很好的解决，红光材料没有得到解决某种程料具有更饱和的红光发射。利用分子设计也可以得到其他发光性能如红外性能卟啉材料，这为设计不同的发光波长的新电致发光材料提供了途径。1. .2. .4 卟啉和金属卟啉化合物的合成方法卟啉和金属卟啉化合物的合成方法玉林师范学院本科生毕业论文（设计）3吡咯和芳醛以 1：1 的个数比例的缩合反应产物就是卟啉，卟啉化合物是通过
14、卟啉与金属离子或其他基团以配位的形式结合而成。通过文献我们可以知道卟啉和金属卟啉化合物的合成方法，大概有以下的几种，Rothemu nd 法(此法准备产率很低，耗时长） 、Adler Longo 法（产率较好，但是副产品与产物难以分离） 、Lindsey 法 （合成卟啉的收率可达 3 04 0，反应温度较低，但不利于大批量生产） ，还有就是微波诱导法（与前面方法的比较，其反应方便，反应速度快19-22。1. .2. .5 选题的意义选题的意义卟啉衍生物是一类重要的化合物，作为主体化合物是有机化学、分析化学、电化学、配位化学重点研究的对象，也是医学、材料等领域深入研究的内容之一，例如作为化学分析
15、试剂在冶金工业中用作金属元素的分析，在医药工业中广泛用作药物的中间体。卟啉衍生物的研究涉及到生物化学、生物物理、药物化学、材料化学等学科领域23，因而受到广大科学工作者的重视。再加上锰卟啉-3-二甲氨基乙胺配合物具有合成方法简单、合成成本低、荧光效率高热稳定性优良和成膜性好等特点，这使得金属配合物的研究，对于设计和开发新型材料具有重要意义。配位化学是一门新兴学科，涉及无机化学、有机化学、生物化学、药物化学等多门学科的边沿学科，研究的主要对象为配位化合物。金属配合物是配位化学中研究的热点，本论文在这样的背景下应运而生。锰卟啉-3-二甲氨基乙胺配合物又具有其特殊性，用锰卟啉衍生物做配体的金属配合物
16、因为具有生物活性、荧光性能等功能24，因此，在医药、光致发光材料等方面广泛应用。目前，市场上合成的药品由于副作用大而成为人们的一大困扰，而金属配合物是有机和无机的结合体，它会继承两者的优点，同时，通过选择的特定性改良会克服有机物碱性过强，无机物毒性过大等缺点，成为人们仰望的有效药物。世界因为颜色多种多样而变得丰富多彩，荧光材料的迫切需求也随着社会的快速发展而增加。材料学成为目前研究的热点、难点问题。本论文通过选择锰次卟啉二甲脂与 3-二乙氨基乙胺合成新金属配合物，采用紫外可见光谱和质谱仪以及元素分析法等表征配合物的结构和物理性能。2 实验部分实验部分2. .1 实验试剂和仪器实验试剂和仪器黄细凤 锰卟啉3二乙氨基乙胺配合物的合成及其表征42. .1. .1 试剂试剂表表 2.1 试剂的规格及产地试剂的规格及产地Table2.1 Experimental reagents and their specificationst锰次卟啉二甲脂AR
