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1、种类 结构 含量 理化性质 生物学活性,第一章 茶叶中的化学成分及其性质,主要内容,多酚类物质 色素 氨基酸 嘌呤碱 芳香物质 糖类 皂甙 维生素和矿质元素,茶鲜叶中，水分约占75%，干物质为25%左右。茶叶的化学成分是由3.5-7.0%的无机物和93.096.5%的有机物组成。,茶叶中的化学成分及在干物质中的含量,第一节 茶叶中的多酚类物质,茶多酚（Tea polyphenols）亦称“茶鞣质”、“茶单宁”，茶鲜叶中的含量一般在1835%(干重)之间。是一类存在于茶树中的多元酚的混和物。 分为四类： 儿茶素（黄烷醇类)； 黄酮、黄酮醇类； 花青素、花白素类； 酚酸及缩酚酸等,目前国内所指茶多
2、酚一般是指从绿茶中提取的多酚类物质，不包括儿茶素的氧化产物茶黄素、茶红素、乌龙茶单宁。 茶叶中的多酚类物质（在国际上则通用为tea polyphenols)不仅包括茶多酚、还包括茶多酚的氧化产物。如来自绿茶的多酚green tea polyphenols、来自红茶的多酚black tea polyphenols、来自乌龙茶的多酚oolong tea polyphenols。,多酚类物质结构,一、儿茶素类（Catechins）,茶叶中的儿茶素属于黄烷醇类化合物（flavanol)，在茶叶中含有12-24%（干重），是茶叶中多酚类物质的主体成分。,（一）儿茶素的种类及结构,EC，EGC称为非酯型儿
3、茶素或简单儿茶素 EGCG，ECG称为酯型儿茶素或复杂儿茶素,（二） 儿茶素的异构体,1.儿茶素的几何异构 （顺反异构）,2，3号位C原子的H在环同一侧 2，3号位C原子的H不在环同一侧,顺式儿茶素名称前加“表”，英文简称前加“E”（epi-)。从茶叶中分离鉴定的儿茶素中顺式儿茶素占儿茶素总量的70%左右。,2.儿茶素的旋光异构体（对映体）,旋光异构是另一类型的立体异构，主要是由于分子中的不对称性而引起。 通过尼柯尔棱镜产生的光称为偏振光，能使光的振动方向改变的物质称为旋光异构体。能使偏振光向右旋转，称为右旋，用（+）或“d”表示；能使偏振光向左旋转，称左旋，用（-）或“l”表示。在儿茶素的结
4、构中，C2和C3是两个不对称碳原子，因而具有旋光特性，共有22=4个旋光异构体。,当左旋或右旋儿茶素等量共存时，旋光现象消失，这种消旋体称为外消旋体。,3. 儿茶素的构型 （D.L构型表示法 ）,D.L构型表示法 ：具有与L型甘油醛相同的不对称碳原子时，称为L型儿茶素，而具有D型甘油醛相同的不对称碳原子时，称为D型儿茶素。,在茶叶中的儿茶素多为L型，D型的很少，其构型与旋光性有相互对应关系。L型的儿茶素多具有左旋，且多为顺式儿茶素，即表儿茶素即L-（-）-EC。而D型儿茶素多具有右旋光性，且多为反式儿茶素即D-（+）-C。 由于存在这种对应关系，L-（-）-EC可简写成（-）-EC或L-EC
5、或EC；D-（+）-C可简写成（+）-C或D-C或C。 在茶叶中的儿茶素主要有以下6种：EGCG、ECG、EGC、EC、GC和C。,（三） 儿茶素的理化性质,溶解性：儿茶素为为白色固体，亲水性较强，易溶于热水、含水乙醇、甲醇、含水乙醚、乙酸乙酯、含水丙酮及冰醋酸等溶剂，但在苯、氯仿、石油醚等溶剂中很难溶解。 吸收光谱： 儿茶素在可见光下不显颜色，在短波紫外光下呈黑色，在225nm，280nm处有最大吸收峰。 显色反应：儿茶素分子中的间位羟基可与香荚兰素在强酸条件下生成红色物质。酚类显色剂如氨性硝酸银、磷钼酸等均可与儿茶素反应生成黑色或蓝色物质。,沉淀反应：儿茶素属多酚类化合物，许多与酚类络合的
6、金属离子也与儿茶素发生反应，如Ag+、Hg2+、Cu2+、Pb2+、Fe3+及Ca2+等。 氧化反应：在儿茶素的结构中存在酚性羟基，尤其B环上的邻位、连位羟基极易氧化聚合，易被KmnO4氧化、易被茶鲜叶中的多酚氧化酶氧化催化，也可在光、高温、碱性条件下发生氧化聚合缩合，形成有色物质。 异构化作用：在热的作用下，一种儿茶素可转变为它对应的旋光异构体或顺反异构体。如在绿茶制作中，EC可转变成C。,（四） 儿茶素与茶叶品质,儿茶素是绿茶汤苦涩味的主体苦味具有对味觉产生强烈的刺激作用，但食品中苦味与其他各种味道相协调，则可起丰富和改进食品风味的作用。涩味是口腔中所感觉到的一种干燥、收敛性的感觉，是多酚
7、类物质与唾液蛋白和糖蛋白相互作用产生的。儿茶素特别是酯型儿茶素，其组合和浓度，不仅构成苦涩味的主体，也是茶汤浓淡、茶叶优劣的主体物。,儿茶素的味性质及阈值 mg/100ml水,儿茶素的氧化程度与其他茶类品质密切相关 儿茶素氧化形成的茶黄素、茶红素是红茶汤色红的主体，同时是红茶汤厚度、强度的主体。茶红素与蛋白质接合形成红色叶底。 儿茶素的自动氧化是绿茶贮藏中陈化现象的主因之一 在常温常压下，绿茶久置后，由绿色陈变为黄色，汤色由绿变成黄红色。,二、 黄酮及黄酮苷（Flavone and flavone glycosides),黄酮类（也称花黄素）泛指两个具有酚羟基的苯环（A环与B环）通过中央三个碳
8、原子相互连接而成的一系列化合物。C杂环上的O有共用的电子对而具有弱碱性，能与强酸形成 盐。C3位易羟基化形成一个非酚性羟基，形成黄酮醇。茶叶中黄酮类占茶叶干重的2-5%。,（一）种类及结构,黄酮醇（Flavonol),茶叶中的黄酮醇占茶叶干重的4%，主要为山奈素1.42-3.24mg/g、槲皮素2.72-4.83mg/g 和杨梅素0.73-2.00mg/g 。,黄酮苷（Flavone glycosides),茶叶中的黄酮苷占茶叶干重的1%，主要为芸香苷（占干物重的0.05-0.15%）、槲皮苷（占干物重的0.2-0.5%） 和山奈苷（占干物重的0.16-0.35%）。,（二） 黄酮及黄酮苷的理
9、化性质,色泽： 黄酮及黄酮苷类物质多为亮黄色结晶，与绿茶汤色关系较大。 溶解性： 黄酮及黄酮醇一般都难溶于水，较易溶于有机溶剂，如甲醇、乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯等，而黄酮苷类在水中的溶解度比其苷元大，其水溶液为绿黄色，对绿茶汤色的形成作用较大。难溶和不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。,水解反应：在制茶过程中，黄酮苷在热和酶的作用下会发生水解，脱去苷类配基变成黄酮或黄酮醇，在一定程度上降低了苷类物质的苦味。 吸收光谱：不同结构的黄酮类化合物具有不同的吸收光谱。 但吸收峰大都在240-270nm和335-380nm之间。 显色反应：黄酮及黄酮醇类可与浓硫酸、三氯化铝反应呈现出一定的颜色。,三、花青素和花白
10、素类(anthocyanidin and leucoanthocyanidin),花青素（又称花色素）是一类性质较稳定的色原烯(Chromene)衍生物。一般茶叶中其含量占干物重的0.01%左右，而在紫芽茶中则可达0.5-1.0%。,茶叶中主要的花青素类物质上述的四种花青素物质在茶树体内主要是以糖苷的形式存在。,（一）花青素类,花青素的互变异构,花青素是植物花、果、叶、茎中由于细胞pH不同而呈现不同颜色。花青素的吸收光谱在475-560nm之间。 花青素能吸收部分光强，可减少光照过强时对代谢带来的不利影响。 花青素具苦味，对制茶品质不利。,（二）花白素类,花白素又称或“4-羟基黄烷醇”。无色，
11、但经盐酸处理后能形成红色的芙蓉花色素苷元或飞燕草花色苷元，故又称隐色花青素。茶新梢花白素含量约为干重的23。花白素C4位上多一个非酚性羟基，化学性质比儿茶素更活泼，易发生氧化聚合作用。在红茶发酵过程中，花白素可完全氧化成为有色氧化产物。,四、酚酸和缩酚酸类,酚酸：一类分子中具有羧基和羟基的芳香族化合物。 缩酚酸：酚酸上的羧基与另一分子酚酸上的羟基相互作用缩合而成。 酚酸和缩酚酸占茶叶干重的5%。,茶没食子素 没食子酸 （Theogallin) (Gallic acid) 占茶叶干重的1-2% 占茶叶干重的0.5-1.4%,酚酸类物质是茶树生理代谢的次生物质，是合成酯型儿茶素必不可少的物质。 在
12、制茶过程中，酯型儿茶素水解产生酚酸类，它们参与茶汤滋味的形成。 在红茶制造中，酯型儿茶素水解产生酚酸类，使细胞pH值降低，有利于红茶发酵的进行。,绿原酸(Chlorogenic acid) 占茶叶干重的0.3%,本节小节,茶叶中富含多酚类物质，是一类多元酚的混合物，其占茶叶干重的18-24%。 茶叶中的多酚类物质分为儿茶素类（黄烷醇类）、黄酮及黄酮醇类、花青素和花白素类、酚酸及缩酚酸类。它们分别占茶叶干重的12-24%、2-5%、2-3%、5%。其中儿茶素类与茶叶的滋味密切相关。黄酮及黄酮醇类与绿茶汤色密切相关。,茶叶中的儿茶素类主要有EGCG（表没食子儿茶素没食子酸酯）、EGC（表没食子儿茶
13、素）、ECG（表儿茶素没食子酸酯）、EC（表儿茶素）。它们存在顺反异构、旋光异构，且顺反异构与旋光异构存在相互对应关系。,儿茶素的基本结构为：,它们多与葡萄糖、半乳糖、芸香糖等在C3位以糖苷键连接形成黄酮醇苷类。茶叶中的黄酮醇苷类主要有芸香苷、槲皮苷和山奈苷。,茶叶中的黄酮醇类物质主要有：,茶叶中的花青素类是一种性质较为稳定的色原烯衍生物，多以花青素糖苷的形式存在。存在多种互变异构体，在不同的pH下呈现出不同的颜色。花白素类又称4-羟基黄烷醇，经盐酸处理后能形成花青素类物质。 茶叶中的酚酸类主要有没食子酸、茶没食子酸和绿原酸。,作业题,1、画出茶叶中主要儿茶素的结构。 2、画出茶叶中主要黄酮醇
14、及其苷的结构。 3、简述儿茶素的理化性质以及儿茶素与茶叶品质的关系。,第二节 茶叶中的色素,主要内容,一、茶叶中的天然色素 叶绿素；类胡萝卜素； 花黄素(黄酮类) 二、茶叶加工过程中形成的色素 茶黄素类；茶红素类；茶褐素类,色素是一类存在于茶树鲜叶和成品茶中的有色物质，是构成茶叶外形色泽、汤色及叶底色泽的成分，其含量及变化对茶叶品质起着至关重要的作用。 茶叶中的色素:天然色素和加工中形成的色素。 根据溶解性分为:水溶性色素和脂溶性色素。,一、茶叶中的天然色素,（一）脂溶性色素1.叶绿素（Chlorophyll),叶绿素(C32H30N4Mg)是由甲醇、叶绿醇与卟吩环结合而成，是一种双羧酸酯化合
15、物。卟吩环由四个吡咯构成的卟啉并戊酮环，中间有1个不电离的Mg2+，这个与甲醇、叶绿醇结合的卟啉环，称为叶绿酸。,叶绿素在鲜叶中与蛋白质类脂物质相结合形成叶绿体，在制茶过程中叶绿素从蛋白体中释放出来。游离的叶绿素很不稳定，对光、热敏感。,茶鲜叶中的叶绿素约占茶叶干重的0.3%0.8。叶绿素a含量为叶绿素b的23倍。 叶绿素总量依品种、季节、成熟的不同差异较大。叶色黄绿的大叶种含量较低，叶色深绿的小叶种含量较高，是形成绿茶外观色泽和叶底颜色的主要物质。,纯粹的叶绿素a是黄黑色的粉末，其乙醇溶液呈蓝绿色；叶绿素b为深绿色粉末，它的乙醇溶液呈绿色或黄绿色。 一般而言，加工绿茶以叶绿素含量高的品种为宜
16、，在组成上以叶绿素b的比例大为好。而红茶、乌龙茶、白茶、黄茶等对叶绿素含量的要求是比绿茶低。如果含量高，会影响干茶和叶底色泽。,2.类胡萝卜素 （Carotenoids）,类胡萝卜素是一类具有黄色到橙红色的多种有色化合物。在自然界分布很广，属四萜类衍生物（8个异戊二烯），结构特征为共轭复烯烃，为茶叶中重要的脂溶性色素。类胡萝卜素已知结构式的化合物在300种以上， 茶叶中的类胡萝卜素主要为胡萝卜素和叶黄素两大类。,（1）胡萝卜素类（Carotenes）,胡萝卜素类为茶叶中重要的脂溶性色素，分为-胡萝卜素，-胡萝卜素，-胡萝卜素，等。这三种胡萝卜素被内服至人体均能表现维生素A的生理作用，也称为维生素A原。,茶叶中的含量约0.06%。成熟叶比嫩叶含量多，其中，主要组分为-胡萝卜素，约占胡萝卜素总量的80%。 胡萝卜色素溶液呈橙黄色至黄色，浓度增大时带橙色，酸碱条件下稳定，但对光热氧不稳定。,
