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1、 第六章 烃的衍生物复习烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子 团取代而衍变成的化合物。 组成：除含C元素外，一般含H元素，还含有O、X( 卤素)、N、S、P等元素中的一种或几种。 官能团：决定有机物性质的原子或原子团 已经学过的官能团有：已经学过的官能团有： C=C 2.C=C 2.CCCC 3.3.X 4.X 4.OH 5.COH 5.C6 6H H5 5OHOH（酚）（酚） 6.6.CHO 7.CHO 7.COOH COOH 9. 9.NONO2 210.10.NHNH2 211.11.SOSO3 3H H8.8.OOC C或或COO-COO-O 类别类别结结构通式 与官能团团组组
2、成通式 （R为烷为烷 基时时）卤卤代 烃烃RX 醇ROH酚C6H5 OH醛醛RCHO羧羧酸RCOOH酯酯RCOORCnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2CnH2nO2 烃的衍生物的结构及组成通式CnH2n+1XCnH2n-6O 下列有机物分子中含有多个官能团 1、可以看作醇类的是 2、可以看作酚类的是 3、可以看作醛类的是 4、可以看作羧酸类的是 5、可以看作酯类的是AB CB ADC A 、BD练习1（认识官能团）D 溶解性规律： 密度大小规律： 沸点规律：低级的醇、醛、酸易溶于水； 烃类、卤代烃、酯等难溶于水烃类、酯类密度小于水；溴代烃、硝基苯、 苯酚、氯仿、四氯化碳等密度大于水。
3、1.同系物的沸点随分子量的增大而增大；2.同碳原子数的醛、醇、酸的沸点依次升高。物理性质规律总结类别类别代表物官能团团化学反应应卤卤代 烃烃C2H5BrX醇C2H5OHOH酚OH （与苯 环环直接 相连连）跟钠反应，消去反应，分 子间脱水，生成卤代烃， 催化氧化，酯化反应弱酸性，氧化反应， 苯环上取代，显色反 应,缩聚反应官能团与化学反应水解反应，消去反应类别类别代表物官能团团化学反应应醛醛CH3CHO羧羧 酸CH3COOH酯酯CH3COOC2H5还原反应（加成）， 氧化反应酸的通性，酯化反应水解（取代）官能团与化学反应NaOH消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子脱 去一个小分子(如H
4、2O、HBr等)而生成不饱和(含双键 或三键)化合物的反应，叫消去反应。(能发生消去反 应的条件？) 一般情况下，消去反应是从分子中相邻的两个碳原子 上脱去一个小分子。否则不能消去。强碱溶液中发生水解生成醇（取代反应） 在强碱的醇溶液里发生消去反应生成乙烯思考 如何判断卤代烃中含有的卤原子的种类？乙烯加HBrCH3CH3取代C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热思考 溴乙烷有哪些制法?加NaOH溶液 加HNO3溶液 加AgNO3溶液思考下列叙述中，正确的是（ ） A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取 代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代 炔烃
5、和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应 CD练习下列物质中不能发生消去反应的是 （ ） A、 B、 C、 D、BCH3CHClCH2 3CH3CH1.与钠反应 2.消去反应3.催化氧化4.酯化反应 5.与HX反应生成卤代烃6. 分子间脱水浓硫酸170(2)(5)Cu (1)(3)浓硫酸 (1)练习3 指出乙醇在下列反应中的条件和断键的位置/ (1)（2）浓硫酸140 同时断裂一个分 子中的(1)和另一分子中的(2)三.醇类 1乙醇的制法 2醇的定义(注意与酚的区别)、醇的分类 (从 烃基是否饱和、大小；羟基个数等区分) 3饱和一元醇的组成及结构通式 4 常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、
6、乙 二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物理 性质的关系。 练习： 写出分子式为C5H12O的醇的 所有同分异构体的结构简式。1.其中能被氧化成醛的是 2.能被氧化成酮的是 3.不能发生消去反应的是CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CH2CHCH2OHCH3CH3CH2CHOHCH3CH2CH3CH2CH2CHOHCH3CH3CCH2OHCH3CH3CH3CH2COHCH3CH3、 、 (CH3)2CHCHOHCH3以 为原料，并以Br2与其它试剂制取 ，写出有关方程式，并注明反应条件。弱酸性显色反应-遇FeCl3显紫色取代反应氧化反应-露置在空气中因小部分
7、发生氧化而显粉红色（检验）OHO+ H+OH+3Br2 +3HBr OHBrBrBrOH+ NaOH ONa+ H2O ONa+ H2O + CO2OH +NaHCO3缩聚反应（定性定量检验） （检验） n+ n HCHOn CH2+ n H2O练习：下列物质中，既能使溴水褪色， 又能产生沉淀的是（ ） A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸C.D思考:1、苯酚能被KMnO4氧化吗?2、苯酚的什么反应体现羟基对苯环影响 ?苯环 对羟基的影响? 3、如何分离乙醇和苯酚？苯酚苯 对溴的要求 反应条件 取代苯环上 氢原子数 结论解释一次取代苯环 上三个氢原子一次取代苯环 上一个氢原子溴水与苯酚不用
8、催化剂 使用催化剂液溴与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响，苯酚中 苯环上的H变得更活泼了物质质酸性与Na反 应应与NaOH 反应应与NaHCO3 反应应C2H5OHC6H5OHCH3COOH 能能能能能能不能不能不能中性比碳酸弱比碳酸强醇、酚、羧酸酸性比较练习用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别 如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶 液无现 象红褐色 沉淀红色溶 液返回醛的重要化学性质1、还原反应（得氢或失氧）与H2在一定条 件下发生加成反应(但不与X2加成)RCHO+H2 RCH2OHNi 通常
9、CO双键加成：H2CC双键加成：H2、X2、HX、H2ORCHO RCOOHO 2.氧化反应（得氧或失氢）银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 银镜注意： (1)试管内壁应洁净。 (2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 (3)加热时不能振荡试管和摇动试管。 (4)配制银氨溶液时，氨水不能太多.防止生成易爆物质 ）在一定条件下被 O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、KMnO4、 氧化为羧酸甲醛的特殊性：四个原子共平面气体。甲醛的水溶液-福尔马林HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)2与苯酚缩聚成酚醛树脂醇氧化还原醛酸氧化CH3CHO
10、+ 2Cu(OH)2 2CH3COOH +Cu2O+ 2H2O与新制的Cu(OH)2的反应：以上两个反应：1、可用于鉴定CHO的存在。 2、均在碱性环境中进行。 3、CHO与Ag(NH3)2OH或 Cu(OH)2均以物质的量 比1:2反应。（1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法乙醛的制法：哪些有机物中含有CHO？醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、 麦芽糖思考：已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3 O若要检验出其中的醛基，其方法是检验出其中的碳碳双键，其 方法是实验操作中， 哪个官能团应先检验？ 实验室制取乙酸乙酯的装置 如右图回答下列问题：1.
11、浓硫酸的作用 2. 饱和Na2CO3溶液的作用3. 导管不插入液面下的目的是 4. 分离乙酸乙酯的方法是催化剂、吸水剂降低酯的溶解度，中和乙酸防止因受热不均匀引 起倒吸分液乙酸乙酯的制取注意：酯化反应中“酸去羟基，醇去氢” 酯的水解反应与酯化反应互为逆反应。酯化反应的 催化剂为浓硫酸；酯的水解需稀无机酸或无机碱作 催化剂。O 酯化 ORCOH + H18O R RC18OR+ HO H 水解=如果要使酯的水解程度大一些，应选用何种催化剂？ 为什么？RCOOR +NaOH RCOONa + ROH 酯化反应与酯的水解练习:利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式 如下图所示.下列叙述正确的是( )A、
12、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C、1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应 D、利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应ACH2天然维生素P(结构如下图）存在于槐树花蕾 中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙 述错误的是（ ）A、可以和溴水反应 B、可用有机溶剂萃取 C、分子中有三个苯环 D、1mol维生素P可以和3molNaOH反应C用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂 质，不正确的是A 溴苯中的溴（NaOH溶液） B溴乙烷中的乙醇（水）C乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液） D苯中的苯酚（浓溴水）D练习（除杂）卤
13、代 烃+NaOH溶液加热热,后加足量的HNO3再加 AgNO3产生有色沉淀 醇1.+Na 产生无色气体 2.多元醇(甘油 、葡萄糖）+新制Cu(OH)2 产生绛兰色溶液 苯酚1. +FeCl3 溶液 溶液变兰 2. +浓浓Br2水 产生白色沉淀三、烃的重要衍生物的检验:醛1.+ Ag(NH3)2OH 加热热 产生光亮的银镜 2.+新制Cu(OH)2 加热热 产生砖红色沉淀羧酸1.+PH试纸试纸 （或石蕊试纸试纸 ) 试纸变兰 2.+Zn 产生无色气体 3.+Na2CO3 (或NaHCO3） 产生无色气体三、烃的重要衍生物的检验:四、烃和烃的衍生物间的转化：烷 烃烯 烃炔 烃卤 代 烃醛羧 酸酯醇+H2O + H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化 解热镇痛药阿司匹林的结构简式如下图 ：在适宜的条件下，阿司匹林可能发生 的反应有：水解
