专题10 第2讲 芳香烃 资源的综合利用

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1、第2讲 芳香烃 资源的综合利用一、苯的结结构和性质质自我诊断1.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。（1）理论推测：他根据苯的凯库勒式 ，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即 和 ，因此它可以使紫色的 溶液褪色。基础盘点（2）实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现 。（3）实验结论：上述的理论推测是 （填“正确”或“错误”）的。（4）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键 （填“相同”或“不同”），是一种 键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 （填“在”或“不在”）同一平面上，应该用表示苯分子

2、的结构更合理。（5）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡， 发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。 你同意他的结论吗？为什么？。答案 （1）酸性KMnO4（2）溶液分层，溶液紫色不褪去（3）错误 （4）相同 特殊的 在（5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深基础回归1.苯的结构和芳香烃苯的分子式为C6H6，结构简式为 或 ,苯分子具有 结构,键与键的夹角为 ；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能 等，是一种介于单键和双键之

3、间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。平面正六边形120相2.苯的性质（1）物理性质苯为无色、有 的液体，有毒， 溶于水，密度比水 ，熔点仅为5.5。（2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。取代反应：卤代反应： ；硝化反应：；特殊气味难小磺化反应：。加成反应：。氧化反应：C6H6+ O2 6CO2+3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物的性质由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。（1）氧化反应：燃烧通式：，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。（2）取代反

4、应指点迷津1.芳香烃烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别别（1）列表比较较异同点 芳香烃烃 苯的同系物 芳香族化合物共同点含有的 元素 只含碳 和氢氢元 素 只含碳和 氢氢元素 含碳和 氢氢元素 结结构特 点 都含有苯环环 不同点 含有的 元素 只含碳 和氢氢元 素 只含碳和 氢氢元素 除碳和氢氢元素 外还还含有其他 元素 通式 无通式 CnH2n-6 （n6） 无通式 （2）用集合表示其关系2.在苯与溴的取代反应应中，影响反应应的因素，一是溴为为纯纯液态态溴，溴水与苯不反应应；二是要使用催化剂剂，无催化剂剂不能反应应。苯分子里有六个结结构相同的氢氢原子，但在上述反应应条件下，一般是苯分子中的一

5、个氢氢原子被取代。二、煤、石油、天然气的综综合利用自我诊断2.干馏与分馏有何区别？（1）分馏馏：利用混合物中各组组分沸点（挥发挥发 度）的不同，在加热时热时 使沸点低的组组分先汽化后冷凝下来，从而达到混合物分离的目的。分馏馏是一个物理变变化过过程。（2）干馏馏：干馏时发馏时发 生了复杂杂的物理、化学变变化，使煤中一些有机物发发生分解。提示3.石油裂化与裂解有何区别？（1）裂化：在一定条件下使含碳原子多、相对对分子质质量大、沸点高的烃烃断裂为为含碳原子少、相对对分子质质量小、沸点低的烃烃的过过程。主要目的是为为了得到更多的轻质轻质 燃油。产产物含碳原子数一定比反应应物含碳原子数少。（2）裂解：是

6、深度裂化，使具有长链长链 的烃烃分子发发生断裂、脱氢氢等反应应,生成各种短链链的烃烃分子的过过程。主要目的是为为了得到有机化工所需的裂解气（短链链不饱饱和烃烃）。产产物含碳原子数一定比反应应物含碳原子数少。提示基础回归1.煤的综合利用煤是由 和少量 组成的 ，主要含有 元素，还含有少量 、 、 、 等元素。（1）煤的干馏原理：把煤 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。煤的干馏产物a. ，b. ，c. ，d. 。有机物无机物复杂混合物碳氢氧氮硫隔绝空气加强热物理、化学焦炉气煤焦油焦炭水溶液（2）煤的气化将煤中的 转化为 的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为。（3

7、）煤的液化 液化煤+氢气 液体燃料 液化煤+水 水煤气 甲醇等有机物可燃性气体C+H2O(g) CO+H2直接间接2.天然气的综合利用（1）天然气的主要成分是 ，它是一种 的化石燃料，更是一种重要的化工原料。（2）天然气与水蒸气反应制取H2原理： 。3.石油的综合利用（1）石油的成分石油主要是由多种 组成的混合物。所含元素以 、 为主，还有少量N、S、P、O等。甲烷清洁CH4+H2O CO+3H2碳氢化合物碳氢（2）石油的分馏利用 中各组分 不同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的 的过程叫做分馏。分馏是 过程。其主要目的是得到 、 等轻质油。（3）石油的裂化条件：催化剂催化、高温。过程：含

8、碳原子较多，沸点较高的烃断裂为_的烃,裂化是 过程。主要目的：将 转化为 。原油沸点混合物物理变化汽油煤油柴油碳原子较少、沸点较低化学变化 重油轻质油含（4）石油的裂解定义石油在更高的 下发生深度裂化，石油中的烃分子断裂成以乙烯、丙烯为主的 。生产目的：生产 、丙烯、甲烷等重要。4.三大合成材料（1）三大合成材料是指 。（2）聚合反应合成聚乙烯的化学方程式： , 单体为 ，链节为 ，聚合度为 。温度短链烃 乙烯化工基本原料塑料、合成橡胶和合成纤维CH2 CH2CH2CH2n要点一 几种烃的结构、性质及反应类型的比较1.几类烃的结构、性质规律总结 甲烷烷乙烯烯苯甲苯 结结构 简简式CH4结结构

9、特点全部单单 键饱键饱 和 烃烃含碳碳 双键键不 饱饱和链链 烃烃碳碳键键是一种介 于碳碳单键单键 和碳碳 双键键之间间的独特的 键键,属于芳香烃烃由苯基和甲 基结结合而成 ，苯环结环结 构 特点同苯； 苯环环与甲基 之间间以共价 单键单键 相结结 合 要点精讲甲烷烷乙烯烯苯甲苯 空间间构型正四面体平面结结构平面正六边边形除甲基上的氢氢原子外，其余原子在同一平面上 物理性质质无色气体,难难溶于水无色液体，难难溶于水，比水轻轻 甲烷烷乙烯烯苯甲苯 化 学 性 质质燃烧烧易燃,完全燃烧烧生成CO2和水燃烧烧生成CO2和水溴(CCl4 )不反应应加成 反应应不反应应 (在Fe作用下 发发生取代反应应

10、 )光照时时甲基上的 H原子被取代Fe 作用下，苯环环上 的H原子被取代KMnO4 (H2SO4)不反应应氧化反应应不反应应氧化反应应，使KMnO4酸性溶液褪色 主要反 应类应类 型取代加成 、聚 合加成、取代加成、取代【典例导析1】 有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代解析 A项说明苯环对CH3有影响；

11、B项是官能团不同导致性质不同；C项说明 基和CH2CH3对OH的影响不同；D项说明OH对 上的H有活化作用。答案 B迁移应用1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是 一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链 链烃的结构简式： ，苯 不能使溴水 褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的 化学方程式： 。（2）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己二烯（ ）脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。（3）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构

12、，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）。a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。解析 （1）苯的不饱和度为4，而每个三键不饱和度为2，所以写出含两个三键的链状结构都是合理的，如：HCCCCCH2CH3HCCCH2CCCH3HCCCH2CH2CCHCH3CCCCCH3苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应等，举一例即可，如：铁存在时液溴与苯的反应。（2）1，3-环己二烯脱去2 mol H变成苯放热，说明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比1,3-环己二烯稳定。（

13、3）按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析，由于 的存在，苯能使溴水褪色，能与H2发生加成反应，从空间结构分析，溴苯没有同分异构体,而邻二溴苯应该有两种结构,即和 ，所以凯库勒结构式不能解释a、d两个事实。（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键。答案 （1）HC CC CCH2CH3（其他合理答案也可） +HBr（或其它合理答案）（2）稳定 （3）ad（4）介于单键和双键之间的独特的键要点二 石油炼制方法的比较1.石油的分馏、裂化、裂解的比较 石油 炼炼制 的方 法 分馏馏催化裂化 石油的裂解常 压压减 压压 原理用蒸发发冷 凝的方法 把石油分 成不同沸 点范

14、围围的 蒸馏产馏产 物 在催化剂剂存在 的条件下，把 相对对分子质质量 大、沸点高的 烃烃断裂为为相对对 分子质质量小、 沸点低的烃烃 在高温下，把 石油产产品中具 有长链长链 分子的 烃烃断裂为为各种 短链链的气态烃态烃 或液态烃态烃 石油 炼炼制 的方 法 分馏馏催化裂化 石油的裂解常压压减 压压 主要 原料 原油 重油重油 含直链烷烃链烷烃 的 石油分馏产馏产 品 （含石油气） 主要 产产品 溶剂剂油、 汽油、 煤油、 柴油、 重油 润润滑油、 凡士林、 石蜡、 沥沥青、 煤焦油 抗震性能 好的汽油 和甲烷烷、 乙烷烷、丙 烷烷、丁烷烷、 乙烯烯、丙 烯烯等 乙烯烯、丙烯烯、 1，3-丁

15、二烯烯等 2.直馏汽油和裂化汽油的区别 获获得方法 主要化学成分 鉴别鉴别 方法 直馏馏汽油 原油直接 分馏馏，物 理变变化 一般是C5C11的 烷烃烷烃 及少量的 芳香烃烃等，性 质稳质稳 定 能使溴的 四氯氯化碳 溶液褪色 的是裂化 汽油 裂化汽油 重油裂化 ，化学变变 化 含有C5C11的烷烷 烃烃和烯烃烯烃 ，性 质质活泼泼 3.各种工业制气的主要成分名称 来源 主要成分 用途高炉煤气炼铁炼铁 高炉 CO2、CO等 燃料水煤气水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼炼厂气 石油炼炼制 厂 低级烷烃级烷烃 燃料、化工原料裂解气裂解炉 “三烯烯二烷烷 ” 石油化工原料焦炉气炼炼焦炉 H2、CH4、 C2H4等 燃料、