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1、专题五 有机化学基础(选考) 第16讲 有机物的组成、结构和性质一、有机化合物有 机 化 合 物有机物的命名烷、烯、炔、醇、苯的同 系物同分异 构种类立体异构对映异构顺反异构（中学中以信息形式出现）碳链异构碳 原子连接顺序不同 结构异构官能团 异构位置异构官 能团的位置不同类型异构官 能团不同有 机 化 合 物组成和结构规律有机化学重要反应四大基本 反应类型取代反应 加成反应 聚合反应消去反应其他氧化、还原 反应、显色反应等 有机物结构 式的推导：相对分子质量分子式物理方法化学方法结构式二、规律与方法（一）有机化合物的命名1. 烷烃的命名烷烃的系统命名可概括为：选主链，称某烷；编号位，定支链；
2、取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。2. 烯烃和炔烃的命名（1）选主链：将含有 或CC的最长碳 链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；（2）编号定位：从距离 或CC最近的 一 端对主链碳原子进行编号；（3）定名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 或CC的位置。 CH3如: HC C CH2 CH CH3 4 甲基 1 戊炔。3. 苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯 （ ）。如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯可有三种同分异构体
3、，根据甲基在苯环上的位置不同，可用“邻”、“间”、“对”来表示。4. 醇的命名（1）将含有与OH相连的碳原子的最长碳链作为主链，称“某醇”；（2）从距离OH最近的一端对主链碳原子编号；（3）将取代基写在前面，并标出OH的位置，写 出名称。 如： 5 甲基 2 己醇，（二）同分异构体的类型、书写与判断1. 同分异构体的种类（1）碳链异构：如CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3 。CH3（2）官能团位置异构：如CH3CH2CH2OH与CH3CHCH3。OH（3）官能团异构（类别异构）常见的官能团异构组组成通式可能的类类 别别典型实实例CnH2n烯烃烯烃 、环环 烷烃烷烃CH2 CHCH3与C
4、nH2n-2炔烃烃、二 烯烯 烃烃、环烯环烯 烃烃CH CCH2CH3、 CH2 CHCH CH2与CnH2n+2 O醇、醚醚C2H5OH与CH3OCH3CH2H2CCH2CnH2nO醛醛、酮酮、 烯烯醇、环环 醚醚、环环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2 CHCH2OH, CH3 CH CH2与O CH2 CH OHCH2CnH2nO2羧羧酸、酯酯 、 羟羟基醛醛CH3COOH、HCOOCH3 与HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香 醇、芳香 醚醚CnH2n+1NO2硝基烷烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOHCn (H2O) m单单糖或二糖葡萄糖与果糖（ C
5、6H12O6）、 蔗糖与麦芽糖（ C12H22O11）2. 同分异构体的书写规律（1）具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 （2）芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个 方面：烷基的类别与个数，即碳链异构。若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。O（3）酯（ RCO R,R是烃基）：按R中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。（4）书写同分异构体时注意常见原子的价键数在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为 2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。3. 同分异构体数目的判
6、断方法（1）基元法例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊 酸等都有4种同分异构体（碳链异构）。（2）替代法例如，二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四 氯苯也有3种（将H替代Cl）;又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有 1种。（三）重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系基本类类型有机物类别类别取 代 反 应应卤卤代反应应饱饱和烃烃、苯和苯的同系物、 卤卤代烃烃等酯酯化反应应醇、羧羧酸、糖类类等水解反应应卤卤代烃烃、酯酯、二糖、多糖、 蛋白质质硝化反应应苯和苯的同系物等磺化反应应苯和苯的同系物等加成反应应烯烃烯烃 、炔烃烃、苯和苯的 同系物、醛醛等消
7、去反应应卤卤代烃烃、醇等氧 化 反 应应燃烧烧绝绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃烯烃 、炔烃烃、苯的同系 物等直接（或催化） 氧化酚、醇、醛醛、葡萄糖等还还原反应应醛醛、葡萄糖等聚 合 反 应应加聚反应应烯烃烯烃 等缩缩聚反应应苯酚与甲醛醛；多元醇 与 多元羧羧酸；氨基酸等与浓浓硝酸的颜颜色反应应蛋白质质与FeCl3溶液显显色反 应应苯酚等【例1】已知：考点一 同分异构体 KMnO4 H+ 下图为一系列有机物的相互转化关系，其中B和C 按 12反应生成Z，F和E按12反应生成W，W 和Z互为同分异构体。回答下列问题：（1）写出反应和的反应类型: 、。（2）写出A中含氧官能团的名称: 、。（
8、3）1 mol F最多可与 mol NaOH溶液反应。（4）写出的化学反应方程式: 。（5）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有 两个互为对位取代基的化合物有4种，请写出另外两种同分异构体的结构简式：， 。解析 根据乙烯和水反应可推出E为乙醇，由题目所给信息可推出F为酸，又因为按12反应生成Z，F和E按12反应生成W，W和Z互为同分异构体，可知W、Z为二元酯，再根据A的反应条件可猜想，反应为酯的水解，再根据E的两次氧化马上推出E、D、C是乙醇、乙醛、乙酸。答案 （1）加成反应 取代或酯化反应（2）酯基 （醇）羟基（3）2 （4）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（5）催化剂
9、 1.同分异构体的常见题型及解法对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式相同，再看结构不同。对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。2.同分异构体的判断方法首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分
10、子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：（1）CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。（2）最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CHCH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：（1）碳链骨架不同，称为碳链异构；（2）官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；（3）官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；（4）分子中原子或原子团排列不同，
11、空间结构不同，称为空间异构。关于同分异构体的书写：先考虑类别异构，再写碳链异构，然后写官能团位置异构。碳链异构书写常采用“减链法”，其要点为（1）选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。（2）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。(2009上海，28) 环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。完成下列填空：（1）写出反应类型：反应 ，反应 。（2）写出结构简式：X , Y 。（3）写出反应的化学方程式： 。（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含 C OH 及 C C OH 结构）有种。Cl解析 油脂水
12、解得产物X为甘油（丙三醇），由丙三醇与HCl按12比例发生取代反应生成中间产物Y为CH2 CH CH2，反应为酯的水解反应CH3COOCH2CH CH2+H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2。且由HOCH2CH CH2生成Y的反应为CH2 CH CH2+Cl2 CH2 CH CH2，反应类型为加成反应。OHClClOHClClOH-OH与环氧氯丙烷互为同分异构体的醇类化合物除了不稳定的C OH和 C C OH结构外还有三种，分别为 OH、CH2 CH CHCl、CH2 C CH2。ClClOHOHCl答案（1）取代反应 加成反应（2）CH2 CH CH2 CH2 CH CH2（3）C
13、H3COOCH2CH CH2 +H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2（4）3OHOHOHOHClClOH-【例2】（2009广东，25）叠氮化合物应用广泛， 如 NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件,Ph- 代表苯基 ）。考点二 有机反应类型（1） 下列说法不正确的是 （填字母）。 A.反应、属于取代反应B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物能生成化合物ID. 一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型 与反应相同（2）化合物发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）。（3）反应的化学方程式为 （要求写 出反应条件）。（4）化合物与PhCH2N3发生环加成反应生成化合 物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为 ， 结构简式为 。（5）科学家曾预言可合成C(N3) 4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3反应成 功合成了该物质。下列说法正确的是 （填 字母）。A.该合成反应可能是取代反应B.C(N3) 4与甲烷具有类似的空间结构C.C(N3) 4
