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1、Alcohol Retrosynthetic Analysis 实例分析13：羧酸的逆合成分析逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） D-A反应是形成六元环 的重要方法 实例分析14： 羧酸衍生物的逆合成分 析逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析15：烷烃的拟合成分析逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 对于烷烃的合成，尝试增加双键是个不错的选择，需要把握分支点 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架b-羟基羰基化合物a，b-不饱和羰基化合物b-二羰基化合物逆合成分析 （Retrosynthetic Analys
2、is） 实例分析18： 1，3-位氧化了的碳架b-羟基羰基化合物逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 1，2-氧化了的碳架切断得到不合逻辑的片段 实例分析19： 1，3-位氧化了的碳架a，b-不饱和羰基化合物逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 无a-氢的醛具有a-氢的羰基酸以上主要利用Aldol反应和Aldol缩合 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物利用酯缩合、酮酯缩合 、 b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 该路线更优 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化
3、合物利用酯缩合、酮酯缩合 、 b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 芳基卤代物进行亲核取代反应需要特殊的条件 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物利用酯缩合、酮酯缩合 、 b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） a-氢活性更高合成中需要控制，使用Reformatsky反应是合适的 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架 TM24的商品生产按以下合成路线进行：逆合成分析 （Retr
4、osynthetic Analysis） 扩瞳剂 实例分析：1，5-位氧化了的碳架逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 选择 a 或 b 视具体目标物的结构特点而定，有时这种选择是容易的。 实例分析：1，5-位氧化了的碳架逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） TM25和TM26共同的特征是结构中具有合适的 活化基团，有助于切断点的选择 实例分析：1，5-位氧化了的碳架 在适当的时候可以考虑引入活化基团逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析：1，5-位氧化了的碳架 有时可以使用Mannich反应逆合成分析 （R
5、etrosynthetic Analysis） 实例分析：1，2-位氧化了的碳架逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 安息香缩合是首选反应从烯烃出发是合适的途径还有酮的双分子还原偶联氰根离子对羰基化合物的加成 实例分析：1，4-位氧化了的碳架逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） B 片段是一个极性反转的酮，常使用a-卤代酮 并且常使用烯胺作为 A 片段的替代物 实例分析29：1，4-位氧化了的碳架逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 但是在碱性条件下，酮和a-卤代酮会发生 Darzens反应，产物将是a，b-环氧酯
6、实例分析29：1，4-位氧化了的碳架 TM29的实际合成路线如下：逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析：1，6-位氧化了的碳架 可以转化为环己烯类化合物进行逆合成设计逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析32：茉莉酮 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析32：茉莉酮 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实际生产的合成路线 实例分析33：逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析34：逆合成分析 （Retrosynthetic Ana
7、lysis） 实例分析35和36：巧妙运用重排逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析37：逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析38：逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） Organic synthesisThe aims of this course1 Get familiar with chemistry English2 solidify your organic synthesis skillChemists for Hire: Have Flask, Will TravelThe compo
8、nents of your final score 1.experiment (30%) 2 homework(20%) 3 final term examination(50%)The experiments for your choices 饲料添加剂喹乙醇的合成 2-氯三乙胺的合成IUPAC nomenclature Prefix-parent-suffix Prefix :Where are the substituents parent :How many carbons suffix :What family2-chloro-5-methylhexanalStraight-chai
9、n alkaneMethaneEthanePropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecaneBranched-chain alkanes 1.Find and name the longest carbon chain stem2. Identify substituents3. Number longest carbon chain to give lowest numbering for substituents4. Allocate a number to every substituent5. List substituents in
10、 alphabetical orderIdentical side chains are indicated by using prefixes: di (2), tri (3), tetra (4) etc ConsiderConsider the following hethe following heptptane compound:ane compound: 1.parent: Pentane2. substituents; Methyl3. 2,3 = positionName: 2,3-dimethylpentane2,3-dimethylpentaneAlkyl group Pr
11、imary伯 (the C joined to only one other carbon) Secondary 仲 (to two other Cs, as in the sec-butyl group) Tertiary叔 (as in the tert-butyl group) Quarternary季 . Normal正 hydrocarbons(unbranched): n-hexane or hexane Iso异 isopropyl Cyclo(环）propyl Exercise Write the structural formula for each of the follo
12、wing compounds: 1. 2-methylbutane 2. 2-chloropentane 3. isobutane (common name ) 4. 2,2,4-trimethylpentaneAlkenes（烯烃） (CnH2n) 1. - ene suffix for alkenes 2. Main chain must include the double bond. 3. position of double bond indicated by prefix numbering location.2-methyl-1,3,5-heptatrieneMore on Al
13、kenes Geometric Isomers （几何异构体） Cant rotate the double bond which makes Geometric isomers.Geometric isomers. Cis-2-butene trans-2-buteneCis-2-butene trans-2-butene (Z)-2-butene (E)-2-butene(Z)-2-butene (E)-2-buteneCommon system of alkene The ane ending of the saturated hydrocarbon name is replaced b
14、y ylene for the alkene . ethylene 乙基烯 (ethene), propylene (propene) The common names of two unsaturated groups Alkyne (CnH2n-2) 1. - yne suffix for alkynes 2. Nomenclature rules are similar to that of alkenes 3-ethyl-4-methyl-1-hexynecommon system for alkyneThe ane ending of the saturated hydrocarbo
15、n name is replaced by acetylene acetylene乙炔(ethyne) methylacetylene (propyne)vinylacetylene(1-buten-3-yne).Aromatic hydrocarbons 1. Monosubstited benzene “benzene” as a suffix . the added groups are referred to as substituents nitrobenzeneethylbenzenebromobenzene2.Disubstituted benzeneThe three possibilities are designated as ortho (abbreviated o-), meta ( m-), and para (p-)Common derivatives3. Three or more substituted groupsRequires lowest position scheme Numbers are always used to locate the substituents 2-chloro-1,4-dini
