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1、1 第六章 醇酚醚思考与练习6-1 写出下列醇的构造式。6-2 用系统命名法命名下列醇。 2, 4-二甲基 -4-己醇 2-甲基 -2-丙醇 3-乙基 -3-丁烯 -2-醇 2-苯基 -1-乙醇 2-溴丙醇 2, 2-二甲基 -1, 3-丙二醇6-3 将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。6-4 将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。 正丁醇异丁醇叔丁醇 正己醇正戊醇正丁醇6-5 将下列物质按碱性由大到小排列。(CH3)3CONa (CH3CH2)2CHONaCH3CH2CH2ONaCH3ONa 6-6 醇有几种脱水
2、方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。6-7 什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的 -碳原子上的氢脱去一个小分子（H2O、HX ） ，生成含烷基较多的烯烃。6-8 叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 -H，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。6-9 从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？酚羟基与苯环的大 键形成 p-共轭体系， 使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。6-10 命名下列化合物。对氨基苯酚邻氯苯酚 2,3- 二硝基苯酚6-
3、11 将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。6-12 试用化学方法鉴别下列化合物。6-13 完成下列化学反应式。CH3CH2CH2CH2CHCH2OHCH3CH3CH3CH3CHCHCCH2OHC2H5HOCH3CH3CH3OH OHCCH3CCH3OHFeCl3蓝紫色FeCl3蓝紫色ClOHCl2 6-14 纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。试解释原因。开封的苯酚试剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。6-15 为什么苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行？苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行，是因为- OH 是致活基团，使酚的亲电取代反
4、应比苯更易进行。6-16 单醚与混醚在结构上有何不同？单醚与混醚在结构上的不同：单醚的两个烃基相同，混醚的两个烃基不同。6-17 命名下列化合物。 甲醚 3-甲氧基 -1- 丙烯 ( 或甲基烯丙基醚) 对甲基苯甲醚 3- 甲氧基 -2- 乙氧基戊烷6-18 醚的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醚？醚的制备方法有威廉森合成法和醇脱水法两种。威廉森合成法既可合成单醚，也可合成混醚，醇脱水法只适用于制单醚。6-19 选择适当的原料合成下列化合物。6-20 醚为什么可溶于浓的强酸中？醚中的氧原子上具有孤电子对，在浓的强酸中能接受质子，形成钅羊 盐，使醚可溶于浓的强酸中。6-21 醚键的断裂有什么
5、规律？醚键的断裂的规律是：通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷，含碳原子较多的烷基形成醇。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。6-22 如何检验醚中是否有过氧化物存在？检验醚中是否有过氧化物存在，可用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝， 说明有过氧化物存在。6-23 完成下列化学反应式。习题OHCl+ NaOHONa Cl+ H2OOH +COOH(CH3CO)2OH2SO485COOHOCCH3O+ CH3COOHH2SO4 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O2CH3CH2CH2CH2OH140ONa+CH2ClCH2O+ CH3CHONaCH3C
6、H3OCHCH3CH3+ NaBrCH3ClCH3CH2OCH2CH3+HICH3CH2OHCH3CH2I+OCH2CH3+ HIOH+CH3CH2I3 1. 填空 sp3杂化的碳原子；极性。 p- 共轭；弱；强；NaHCO3；CO2 氢键；大。 醇；醛；酮 淀粉 -KI ；蓝色； FeSO4；Na2SO3；Na；对苯二酚 碱；氧化剂；还原剂；钠、镁 结晶醇；无水CaCl2；无水 MgCl2 卤甲烷；叔丁基醇钠 来苏儿；煤酚皂 K2Cr2O7/H+；橙红；绿色2. 选择 A C D C A B D C A B 3. 完成下列化学反应式。4. 简答 B 路线最合理。 A 路线 (CH3)3C-B
7、r 易发生消除反应生成烯烃，得不到所需的醚；C 路线得到混合物，且叔醇易消除。 A 在叔丁醇中加入金属钠，当Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；制备混醚时选用伯卤代烷与醇钠，可以使亲核取代为主反应。B 在乙醇与Na 反应的混合物中加入2-甲基 -2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中C2H5OH170浓 H2SO4H+,KMnO4CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CHCCH3C2H5CH3CH2COOH+C2H5COCH3BrCH2OHPBr3Mg绝对乙醚CH2CH2MgBrOHHBr醇NaOHCH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3 BrCH3CHC
8、HCH3NaOHCO2+H2O溴水NO2ONaOHNO2OHNO2OHNO2BrBrBrNaOHCH3CH2BrHIONaOCH2CH3OHOH+CH3CH2I1407MPa,300H2O+CH3CH2OH磷酸硅藻土浓H2SO4CH2CH2C2H5OC2H5CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOK2Cr2O7H+K2Cr2O7H+CH3CH2COOHNa CH3CCH3CH3ONaCH3CH2BrOHCH3CCH3CH3CH3CCH3CH3OHOCH2CH3+NaBrC6H14O4 仅有乙醇一种有机物。乙醇钠是强碱，在该条件下，叔丁基溴易发生消除反应生成烯烃（是主产物），因亲核取代与其是一对
9、竞争反应。5. 鉴别下列各组化合物。6. 除去下列化合物中少量的杂质。通入氢氧化钠水溶液，苯酚可溶于其中，再在苯钠中通二氧化碳，得到苯酚。 而环己醇不溶于氢氧化钠水溶液。加无水 CaCl2,利用乙醇与氯化钙生成结晶醇的性质，除去乙醚中少量的乙醇。汽油的主要成分是C7C9的烷烃， 可在低温下加入浓硫酸，乙醚与之形成互溶物，而汽油会与硫酸分层，分液后，弃去下层。7. 用指定原料合成下列化合物（其他无机试剂任选）。CH3CH2OHNa CH3CH2ONaBrCH3CCH3CH3 CH2CCH3 CH3+ CH3CH2OH +NaBrC2H5OC2H5CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3
10、OH CH3CH3C CH3OHNa快中慢OCH3CH2OHCH2BrOHCH3FeCl3变蓝色AgNO3C2H5OH浅黄色NaH2O无水乙醚(CH3)3CCH2CH2OMgBr (CH3)3CCH2CH2OH H+OHBr(CH3)3CBrMg无水乙醚(CH3)3CMgBr(CH3)3COHCH3(CH2)4CH3(CH3)2CHOCH(CH3)2OHOH CH3冷浓 H2SO4分层互溶 NaH2H2K2Cr2O7/H+绿色5 8. 推断结构 此醇的构造式为：或：磷酸硅藻土2MPa,95CH2CHCH3OHH2SO4 CH3CHOCHCH3CH3CH3CH3CHCH2 140CH3CH2CH
11、2CH2OH浓H2SO4170?CH3CH2CHCH2Cl2CH3CH2CHCH2Cl ClKOHC2H5OHCH3CH2CCHCl2hvNa CHCHNH3(l)CHCNaClCH3CHCNa+ClNH3(l)CCHH2OHgSO4COOHCH3A.B.C.D.OCH3ONaCH3OHBrBrBrCH3OHCH3+ NaOHONaCH3OHCH3H2OBr2OHBrBrBrCH3OCH3+ H2SO4OCH3+HSO4-HH2OH2SO4CH3CHCH2CH2CH3 OHK2Cr2O7/H+ CH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CH2CH2CH2HBrCH3CH2CH2CH2CH2BrK
12、OH/ 醇OHCH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3OCH2CH2CH2CH3A.B.C.D.E.CH3CH2CH2CH2OHCH3ICH2CHCH2CH3CH3CH2COOHA.B.C.D.E.CH3CH2CH2OHCH3CH2ICH2CHCH3CH3COOHCH3CH2OCH2CH2CH3CH3OCH2CH2CH2CH3HICH3CH2CH2CH2OH + CH3ICH3CH2CH2CH2OH 浓H2SO4170CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH3KMnO4/H+ CH3CH2COOH + CO2 +H2O6 CH3C=CH2CH3或： ACH3O
13、CH2CH(CH3)CH3 B.CH3CH(CH3)CH2OH C.CH3I D. E.CH3COCH3 或 ： A CH3CH2OCH(CH3)2 B.(CH3)2CHOH C.CH3CH2I D.CH3CH=CH2E.CH3COOH 或： ACH3OC (CH3) 3 B. (CH3)3COH C.CH3I D.(CH3)2C=CH2E.CH3COCH3A. B.CH3CCH3CH3OHCH3CHCH2OHCH3C.C2H5OC2H5CH3CCH3CH3OH浓H2SO4170CH3MgBr干醚CH2CCH3CH3CH4 Mg OC(CH3)3Br A. 浓H2SO4170CH3MgBr干醚CH2CCH3CH3CH4CH3CHCH2OH CH3 B.MgBrOCH2CH(CH3)2C2H5OC2H5C.过量 HI C2H5I2
