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1、第第 1 章章 第第 4 节节 第第 3 课时课时一、选择题(每小题只有 1 个选项符合题意)1以下关于红外光谱说法中正确的是( )A在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当B不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团信息C通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量D通过红外光谱图的分析可以知道有机物中氢原子所处的化学环境【答案】 AB2下列说法正确的是( )A核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目B红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使分子
2、失去电子变成分子离子或碎片离子C质谱法具有快速、微量、精确的特点D紫外光谱可以确定有机物中的化学键和官能团【答案】 AC3在有机物分子结构的鉴定中常用核磁共振氢谱分析法来测定有机化合物分子( )A相对分子质量B含有何种化学键或官能团C氢原子在碳骨架上的位置和数目D键长、键角及分子的三维结构【答案】 C4化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于 A 的下列说法中，正确的是( )AA 分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生
3、水解反应BA 在一定条件下可与 4mol H2发生加成反应C符合题中 A 分子结构特征的有机物只有一种D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种【解析】 A 的可能结构为 ，C 不正确；该化合物属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，A 正确；在一定条件下可与 3mol H2发生加成反应，B 不正确；与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 4 种，D 不正确。【答案】 A5核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为 )也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则该物质
4、可能是下列中的( )ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHCCH3CH2CH2CH3 DCH3CH2CHO【答案】 B6在核磁共振氢谱中出现两个峰，其氢原子个数比为 32 的化合物是( )【答案】 D7通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH 有多少种化学环境的氢原子( )A6 B5 C4 D3【解析】 两个CH3上的氢原子化学环境相同。【答案】 B8下列化合物中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是( )【解析】 在 B 分子中有三种不同化学环境的氢原子，A 中 2 种，C 中 1 种，D 中 2 种。【答案】 B9某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的
5、核磁共振波谱图如下(单位是 ppm)：下列关于该有机物的叙述正确的是( )A该有机物不同化学环境的氢原子有 6 种B该有机物属于芳香化合物C键线式中的 Et 代表的基团为CH3D该有机物在一定条件下能够发生消去反应【解析】 A 项，由谱图可知有 8 种不同环境的氢原子，A 错；B 项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，B 错；C 项，Et 为CH2CH3，C 错。【答案】 D10.E(C2H5)2的结构如右图，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为他的结构为：。核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共振氢谱中，错误的结构与正确的结构核磁共振氢谱的峰的数目分别为( )
6、A5,5 B3,5C5,1 D3,1【解析】 错误结构中有 3 种化学环境的氢原子，而正确结构中只有 1 种化学环境的氢原子。【答案】 D11利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可以初步判断该有机物的分子拥有的( )A同分异构体数 B原子个数C基团种类 D共价键种类【答案】 C12能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是( )A质谱 B红外光谱C此外光谱 D核磁共振谱【解析】 质谱用于测定相对分子质量，红外光谱用于测定分子中含有何种化学键或官能团，紫外光谱主要是确定有机物中是否存在双键，或共轭体系，核磁共振氢谱用于测定有机物有几种不同化学环境的氢原子及它们的数目。【答案】 A
7、13某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有 CH 键、OH 键、CO 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是( )ACH3CH2OCH3 BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO【解析】 CH3CH2OCH3中没有 OH 键，CH3CH2CHO 中没有 OH 键、CO 键。【答案】 BC14下列化合物的1HNMR(核磁共振氢谱)谱图中吸收峰的数目正确的是( )【答案】 CD15(2010沈阳高二检测)某有机物 C3H6O2的核磁共振氢谱中有两个共振峰，面积比为11，该有机物的结构简式是( )【答案】 B16(2010承德高
8、二检测)某有机物分子，仅由 C、H、O 三种元素的 13 个原子组成，该分子中的电子总数为 42。充分燃烧该有机物，所生成的 CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为 34，则该有机物的分子式为( )AC6H6O BC2H6O CC4H8O2 DC3H8O2【答案】 D二、非选择题17为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4g H2O 和 8.8g CO2，消耗氧气 6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量
9、为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式_。(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl2CH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图，则 A 的结构简式为_。【解析】 (1)据题意有：n(H2O)0.3mol，则有 n(H)0.6mol；n(CO2)0.2mol，则有n(C)0.2mol。据氧原子守恒有 n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3mol20.2mol20.1mol，则该物
10、质各元素原子个数比 N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)6.72L22.4Lmol1261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为 C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为 46，则 46m46，即 m1，故其分子式为 C2H6O。(3)由 A 的分子式为 C2H6O 可知 A 为饱和化合物，可推测其结构为 CH3CH2OH 或 CH3OCH3。(4)分析A 的核磁共振氢谱图可知：A 有三种不同类型的 H 原子，CH3OCH3只有一种类型的 H 原子，故 A 的结构简式为 CH3CH2OH。【答案】 (1)N(C)N(H)N(O)261 (2)4
11、6 C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3OCH3 (4)CH3CH2OH18利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了 2002 年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为：其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)有两个，如图所示：(1)下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个的是_。ACH3CH3 BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3OCH3(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氢谱图如下图所示，则 A 的结构
12、简式为_，请预测 B 的核磁共振氢谱上有_个峰(信号)。(3)用核磁共振氢谱的方法来研究 C2H6O 的结构，简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定 C2H6O 分子结构的方法是_。【解析】 (1)A 有一种不同化学环境的 H，B 有两种不同化学环境的 H，C 有两种不同化学环境的 H，D 有一种不同化学环境的 H。(2)由谱图可知 A 有一种不同化学环境的 H，所以 A 为 BrCH2CH2Br，它的同分异构体为 CH3CHBr2，有两种不同化学环境的 H。(3)若谱图中给出了 3 个吸收峰(信号)，则说明 C2H6O 的结构是 CH3CH2OH。若谱图中给出了 1 个吸收峰(信号)，则说明
13、C2H6O 的结构是 CH3OCH3。【答案】 (1)AD (2) BrCH2CH2Br 2(3)若谱图中给出了 3 个吸收峰(信号)，则说明 C2H6O 的结构是 CH3CH2OH；若谱图中给出了 1 个吸收峰(信号)，则说明 C2H6O 的结构是 CH3OCH3【解析】 鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。(1)中有 CH 键、CO 键、CO 键、OH 键 4 个振动吸收；有两类氢原子，应有 2 个峰。同理(2)中有 CH 键、CO 键、CO 键 3 个振动吸收，有 2 个峰。【答案】 红外光谱法 核磁共振氢谱法 (1)4 2 (2)3 220有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，
14、也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取 A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下 H2的 45 倍试通过计算填空：(1)A 的相对分子质量为_(2)将此 9.0g A 在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4g 和 13.2g(2)A 的分子式为_(3)另取 A 9.0g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24L H2(标准状况)(3)用结构简式表示 A 中含有的官能团是_(4)A
15、 的核磁共振氢谱如下图：(4)A 中含有_种氢原子(5)综上所述，A 的结构简式为_【解析】 (1)Mr(A)D(H2)Mr(H2)45290(2)由 m(H2O)5.4g m(CO2)13.2g知 A 中 m(H)0.6g m(C)3.6g，故 A 中还应有 O，m(O)9.0g0.6g3.6g4.8g则 A 中 n(C)n(H)n(O)0.30.60.31213.6g12g/mol0.6g1g/mol4.8g16g/mol故 A 的实验式应为 CH2O又因 A 的相对分子质量为 90故 A 的分子式为 C3H6O3。(3)A 能与 NaHCO3反应放出 0.1mol CO2，与 Na 反应放出 0.1mol H2，故 0.1mol A 中有0.1molCOOH 和 0.1molOH。(4)由核磁共振氢谱可知，A 有 4 种氢原子。(5)A 的结构简式应为 CH3CHOHCOOH。【答案】 (1)90 (2)C3H6O321下图是一种分子式为 C4H8O 的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为：_。【解析】 抓住谱图中信息：不对称 CH3，C
