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1、洋葱中活性物质的研究综述罗剑秋 200950041318摘要：洋葱含有含硫化合物、甾体皂苷、黄酮类化合物和多糖等活性物质,具有抑菌消炎、抗癌、抗血小板凝集、抗氧化、降血糖和降胆固醇等多种生理功能。对于洋葱中的不同活性物质，提取的方法也不同，方法有热水浸提法、微波提取法、超声波提取法等等。关键字：洋葱、活性物质、黄酮类化合物、提取ABSTRACT: Onions contain sulfur compounds, saponins, flavonoids and polysaccharides and other active substances, with the function of i
2、nhibitory anti-inflammatory, anti-cancer, anti-platelet aggregation, oxidation, reduce blood sugar and cholesterol and other physiological functions. Different extraction methods for different active substances，such as water extraction, microwave extraction, ultrasonic extraction and so on.KEY WORDS
3、: Onion, active substances, Flavonoids, Extract1 洋葱简介洋葱(Allium cepa L.),别名玉葱、圆葱、葱头,为百合科(Liliaceae)葱属(Allium)多年生草本植物。洋葱原产于西南亚,其栽培历史悠久, 20 世纪初才在我国大量栽培。洋葱以其丰富的营养成分和独特的辛香风味而成为大众蔬菜,同时又有药用和保健价值。洋葱含有含硫化合物、甾体皂苷、黄酮类化合物和多糖等活性物质,具有抑菌消炎、抗癌、抗血小板凝集、抗氧化、降血糖和降胆固醇等多种生理功能。本文对洋葱的生物活性物质及其生理功能进行综述。2 洋葱中活性物质种类2.1含硫化合物含硫化
4、合物主要存在于挥发油中,从中已鉴别出 60 多种含硫化合物,主要成分有 16 种,主要分为硫醚类(R-Sn-R)、硫醇类 (R-SH)、硫代亚磺酸酯类R-S-S (O) -R、硫代磺酸酯类R-S (O2) -S-R和噻酚类等杂环化合物,其中 R 基因为甲基、丙基、丙烯基和烯丙基等,硫化物中主要是二硫化物和三硫化物 1,2,其中二硫化丙烷含硫量占洋葱总含硫量的 80%-93%,是洋葱主要香味来源 3。2.2类黄酮化合物类黄酮化合物主要存在于鳞茎中,在叶和皮中少量存在,主要有黄酮类、黄酮醇类和花色素类等。目前 Lytn 等人 4从洋葱中分离出 9 种类黄酮化合物。黄酮类主要有 5, 7, 4 三羟
5、黄酮、3, 5, 7, 3, 4, 5六羟黄酮以及黄酮糖苷等 5。黄酮醇类有山柰酚、槲皮素及它们与葡萄糖组成的单糖苷、二糖苷和多糖苷 6。花色素类主要是由花青素、花葵素与葡萄糖组成的葡糖苷。Fossen 等首次在洋葱中发现了 2 种天竺葵素衍生物和花青素 3, 5 一二葡萄糖苷,而花色苷在糖 3位被糖或酸取代的化合物在葱属以外的植物中未见报道 7。2.3苯丙素酚类化合物苯丙素酚类化合物主要存在于洋葱的鳞茎中,根和叶中微量存在,主要有咖啡酸、阿魏酸、芥子酸、邻羟基桂皮酸、对羟基桂皮酸等单体及其衍生物 8。2.4甾体皂甙类化合物甾体皂甙类化合物绝大部分存在于洋葱的鳞茎中,主要有螺甾烷醇、呋甾烷醇与
6、 D-葡萄糖、L-鼠李糖等组成的单糖苷至多糖苷。糖链多在配基的 C3-OH 上成苷,当苷中糖单元超过 3 个时,糖链多呈分支结构 9。2.5含氮化合物含氮化合物主要有含硫氨基酸(如 S-甲基半胱氨酸亚砜、S-烯丙基半胱氨酸亚砜和 S-丙基半胱氨酸亚砜等 10)、蛋白氨基酸、生物碱以及核苷酸等。2.6多糖洋葱鳞茎和叶中含有多糖 A 和多糖 B; Schnabl 等人 11从洋葱表皮的水溶液中分离出几种多糖:木糖,树胶醛糖,半乳糖和葡萄糖。2.7前列腺素类及其它成分前列腺素(Protaglandins, PG)是一类具有很强生物活性的激素类化合物前列腺素类主要含有前列腺素 A1(PGA1)、 PG
7、A2、PGB1、PGE1 和 PGF1 等。花蕾、花粉含有少量的胡萝卜素,此外,洋葱中还含有少量的 Ca、Mg、P、Fe、Zn、Cu 和 Co 等元素 12。3 洋葱中活性物质作用3.1 抗病原微生物新鲜洋葱汁中蒜素类化合物的活性使其具有适度的杀菌作用,蒜素和二硫化合物可以与类似半胱氨酸的、具有-SH 的化合物相互反应,阻止其与蛋白结合,这种反应可以抑制细菌繁殖 13。Maidment 等 14对洋葱等 12 种葱属植物作了对比研究,发现洋葱中含硫化合物的抑菌活性最强。Kamini 等 15对洋葱作抗菌活性研究时发现,含硫化合物能有效地抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌,同时认为洋葱中的硫化物对消
8、化道的细菌也有选择性抑制作用。桂蜀华等人 16的研究表明,鲜洋葱脂溶性部位对表皮絮状癣菌、红色毛癣菌、石膏样小孢子菌等皮肤浅表癣菌具有抑菌活性龙绛雪等 17的研究表明,洋葱挥发油对酿酒酵母,白假丝酵母、新生隐球菌、黑曲霉、青霉等真菌的生长有较强的抑制作用,其机理可能是洋葱挥发油中的甲基烯丙基硫化物对真菌的鲨烯环氧化酶起抑制作用,从而阻断了由角鲨烯合成素角固醇的过程,造成角鲨烯在细胞内积累和细胞膜上角固醇的缺乏。角鲨烯在细胞内积累可导致细胞死亡,而角固醇的缺乏则导致细胞膜不完整,使细胞内重要物质泄漏,生理代谢受阻而死亡。研究人员还发现,洋葱提取物有抵抗口腔病毒的作用 13。3.2 抗癌Franc
9、a 等 18报道了洋葱中含烯丙基的硫化物是预防乳腺癌的保护因子之一,能有效地抑制胃癌、食道癌和结肠癌,这些硫化物抑制癌细胞 DNA 模板的形成与复制是通过调节致癌因子的代谢酶来实现的。这些含烯丙基的硫化物还能诱导早幼粒白血病细胞 HL-60 细胞分化为粒细胞,从而有益于白血病的治疗。Atrrep 等 19从洋葱中首先分离鉴定出具有抗癌等作用的前列腺素 A1(PGA1)。Walle 等20认为洋葱中的槲皮素糖苷具有预防癌症的作用。二烯丙基二硫, S-烯丙基半胱氨酸及 S-甲基半胱氨酸等有机硫化合物已被证实可以抑制导致结肠癌和肾癌的致癌物质 21。洋葱富含酚类和黄酮类等抗癌化学物质,这些物质具有显
10、著的抗癌作用,它们通过清除自由基、抑制损害正常细胞的活性物质,从而有效抑制肝癌和结肠癌细胞生长 22。3.3 抗血小板凝集洋葱中的烯丙基二硫醚、甲丙二硫醚和丙硫醇等含硫化合物有抗血小板凝集的作用 13。其作用机制可能是洋葱中的硫代亚磺酸和其他含硫化合物可快速与血小板受体上的半胱氨酸残基或其他与凝结有关的跨膜蛋白、细胞内蛋白或血浆蛋白上游离的 SH 反应,从而抑制血小板凝集 23。Yasujiro 等 24发现洋葱中含有丙烯基的二硫醚、腺苷和蒜氨酸能抑制胶原蛋白诱发的血小板凝集和调节花生四烯酸代谢的作用。Jia-hueyChen 等 25报道洋葱原汁通过提高血小板中环腺苷酸的含量来抑制血小板凝集
11、,并能抑制血小板中由二磷酸腺苷导致的钙离子(Ca2+)含量的升高和血栓素的形成。3.4 降血糖作用1992 年 Sheela 等 10首次从洋葱中分离出具有降血糖作用的 S-烯丙基半胱氨酸亚砜(SACS)。Mathew 和 Augusti26从新鲜洋葱的油醚提取物中分离出两部分降血糖物质。A 和B 部分分别具有同剂量抗糖尿病药物甲糖宁效力的 34%和 97%,其中 A 部分含有抑制胰岛素的因子硫醇, B 部分含有二硫化合物及其氧化物。洋葱降血糖的机理是洋葱中的含硫氨基酸和二硫化物可以消耗胆固醇和脂类合成所必需的 NADPH 和含-SH 的酶,防止胰岛素被破坏,从而起到降血糖的作用 27。3.5
12、 抗氧化作用洋葱中类黄酮化合物由于含有酚羟基结构而具有较强的抗氧化能力。Sachiko 等 6认为洋葱的抗氧化作用是由于类黄酮化合物能抑制超氧阴离子的产生,同时认为槲皮素中的 2, 3位双键和 4 位羰基以及 3, 5 位羟基对洋葱的抗氧化作用有十分重要的贡献。Iokuk 等 33报道了洋葱中的槲皮素 4 -O- -葡糖苷和槲皮素 3, 4 -O- 二葡糖苷具有很强的抗氧化作用。James 等 34发现洋葱中的槲皮素对脂质膜的过氧化和低密度脂蛋白氧化有特异的抑制作用。Helen 等人 35发现洋葱油具有抑制尼古丁所引起的氧化伤害,效果与 VE 相似。张强等 36的研究表明,洋葱多糖具有较强的还
13、原能力,对超氧阴离子自由基、羟基自由基均有较好的清除作用,并在一定范围内对二者的清除作用呈现良好的量效关系。郭艳华等人 37报道洋葱色素对羟自由基和 DPPH 自由基均有一定的清除作用,其清除率分别达 42.4%和 58.2%洋葱中含有微量元素硒,硒是一种抗氧化剂,它的特殊作用是能使人体产生大量谷胱甘肽,谷胱甘肽的生理作用是输送氧气供细胞呼吸,增强细胞活力和代谢能力,具有抗衰老的功效。关于洋葱的生理活性功能还有很多，这里就不做过多的陈述。4 洋葱活性物质提取方法目前对于洋葱活性物质研究已达到成熟阶段。对于洋葱中的不同活性物质，提取的方法也不同，方法有热水浸提法 38、微波提取法 39、超声波提
14、取法 40等等。现将目前的研究方法归纳如下：4.1 反相高效液相色谱法延边大学的王大力,王清珊等 41对洋葱中黄酮类化合物成分进行分离制备和结构鉴定。利用反相高效液相色谱法(RP-HPLC)半制备液相色谱分离制备纯品,经分析 HPLC 测定纯度,UV、MS、NMR 鉴定其结构。最后鉴定出 2 个黄酮类化合物,其结构为:Quercetin-4-glucoside,Quercetin。高效液相色谱法与薄层色谱法和柱层析方法相比,具有简便、快速及制备化合物纯度较高等特点。可为制备少量、高纯度黄酮类化合物提供有益的参考,对洋葱中黄酮类化合物在体内代谢机制的研究具有一定的参考意义,同样对其它食品与中药中
15、黄酮类化合物的研究具有指导意义。4.2 微波技术法陈代武,李杰红等 42在研究过程中利用微波辅助技术萃取洋葱中槲皮素,采用正交实验L9(34)优化实验条件,确定了 MAE（微波辅助提取）提取洋葱中槲皮素的最佳条件为: 粒度6090 目,水分含量为 25%,功率为 100W,萃取时间为 10min.并用 HPLC 测定其槲皮素的含量,得出该方法灵敏高、准确性和精密度均很好,适合于洋葱中槲皮素含量的测定。4.3 乙醇溶液提取法醇提法是洋葱活性物质常用的提取方法。王莹,王泽南等 43对洋葱皮黄酮类物质的提取工艺进行了研究。通过对乙醇浓度、浸提温度、料液比、浸提时间等影响因素的单因素实验和正交实验,获
16、得最佳工艺条件为:乙醇浓度 70%,浸提温度 80,料液比 1:20,浸提时间 2 h。在此工艺条件下,洋葱皮黄酮类物质含量可达到 37.16 mg/g。4.4 热水提取法吴素玲,张卫明等 44比较不同提取方法对洋葱中黄酮类物质的提取效果。采取热水浸提法、微波辅助冻融法、超声波法及乙醇溶液浸提法从新鲜洋葱和洋葱皮干粉中提取黄酮,用紫外分光光度法测定总黄酮含量。最后得出热水浸提法是提取洋葱黄酮类物质较为合适的方法。渤海大学的刘世民 38在研究过程中得出洋葱中黄酮类物质最佳水浸提条件为：物料比 l:3，浸提温度 90，浸提时间 40min。4.5 超临界 CO2 萃取法王强，曹爱丽等 3从洋葱中提取油的成分采用了超临界二氧化碳萃取法，可以在不太高的温度下操作，因此对热敏感的化合物分解损耗较少，可获得高品质提取物还不残
