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2、，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。 有机合成与有机推断题的特点 命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学故割限雏巷瓣朽复擎看疯胀利供敢湃蓉扫汕综诵签先股跌晴蕊蓖缅李痢胃蛔斗鲍票捂泥恶她碗只贞虚虐泅庄贯卫铣骸浚厩罪悸架笔耻餐佳掀梭霓焚娘灶蚕湾励杂削虏饮釉藏苫被礼夹匿古疚廖朴堂宫崎
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5、、有机合成与有机推断题的特点1、 命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。2、 命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。二、有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题
6、意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意） 、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 、积极思考（判断合理，综合推断） ，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应） ，再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。三、有机合成与有机推断题的解题技巧1、 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例 1、 （2003 年全国）根据图示填空（1）化合物 A 含有的官能团是 。（2）1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是 。（3）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构
7、体的结构简式是 。（4）B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D，D 的结构简式是 。（5）F 的结构简式是 。由 E 生成 F 的反应类型是 。解析：由 A 与 NaHCO3 溶液反应可以确定 A 中有COOH ；由 A 与Ag(NH 3)2+、OH 反应可知A 中含有CHO；综合 E 到 F 的反应条件、 E 中含COOH、F 的分子式及是一个环状化合物，可以推测 F 是一个环酯，E 分子中的OH 来自于CHO 与 H2 的加成，而 1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E，所以 A 中还含有一个碳碳双键。A 经 E 到 F 的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以 A
8、中也只含有 4 个碳原子；A 经 B 到 D 的反应过程中没有碳链的改变，所以 A 分子的碳链结构中也没有支链；结合 A 中的官能团可以确定 A 的结构简式为： OHCCH CHCOOH。1 mol A 与 2 mol H2 发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体应该有一个支链。B 在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与 Br2 发生了加成反应。答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHCCH=CHCOOH + 2H 2 HOCH2CH2CH2COOH（3） （4）（5） 或 酯化反应反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片
9、断” 、官能团、碳链等综合确定未知物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。【变式】 （1）具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H9O2，A 可以使 Br2 的四氯化碳溶液褪色。1molA和 1mol NaHCO3 能完全反应，则 A 的结构简式是 。写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的结构简式 。（2）化合物 B 含有 C、H、 O 三种元素，分子量为 60，其中碳的质量分数为 60%，氢的质量分数为13.3%。B 在催化剂 Cu 的作用下被氧气氧化成 C，C 能发生银镜反应，则 B 的结构简式是（3）D 在 NaOH 水溶液中加热反应，可生成 A 的钠盐和
10、 B，相应反应的化学方程式是 2、 根据特殊反应条件推断反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去（X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基 （CH 2OH、CHOH）D 的碳链没有支链NaHCO3Ag(NH3)2+ ，OH Br2C A B DH+=C4H6O2F 是环状化合物E FH2Ni（催化剂）NiOOHOOCCHCHCOOHBrBrCHOCH2 CCOOHOOCH2CH2 CH2CCl2(Br2
11、)/Fe 苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热 RCOONa例 2：（2004 年广东）根据下面的反应路线及所给给信息填空。（1）A 的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是 。的反应类型是 。（3）反应的化学方程式是 。解析：本题主要考查了有机物转化过程中官能团（Cl）的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，A 是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应是烯烃的加成反应，同时引入了两个Br，生成的 B 是邻二溴环己烷；而反
12、应是消去反应，两个Br 同时消去，生成了两个碳碳双键。答案：（1） ；环己烷 （2）取代反应 ；加成反应 （3）反思：在学习有机的性质、变化的过程中要主动归纳、构建官能团的引入和消去的规律方法。如：小结中学常见的引入OH 的方法和典型反应、碳碳双键向其它官能团转化的方法和典型反应等。【变式】1、 （1）化合物 A（ C4H100）是一种有机溶剂。A 可以发生以下变化：A 分子中的官能团名称是 _；A 只有一种一氯取代物 B。写出由 A 转化为 B 的化学方程式_；A 的同分异构体 F 也可以有框图内 A 的各种变化，且 F 的一氯取代物有三种。F 的结构简式是_。（2）化合物“HQ” （ ）可
13、用作显影剂， “HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。26OHC“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_ 。加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。 “HQ”的结构简式是_。（3）A 与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ” 。 “TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为 C10H12O2Na2 的化合物。“TBHQ”的结构简式是_。2碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ROR）： KOHRX + ROH - RO R +HX 室温化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题： （1）1molA 和 1molH
14、2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y，Y 中碳元素的质量 分数约为 65%，则 Y 的分子式为 _。 A 分子中所含官能团的名称是 _。 A 的结构简式为 _。 （2）第步反应类型分别为 _ _。 （3）化合物 B 具有的化学性质（填写字母代号）是 _。 a 可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应b 可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应（4）写出 C、D 和 E 的结构简式： C _、D 和 E _。 （5）写出化合物 C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式：_.（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：_.3、 根据典型反应入手推断发生的反应 可能官能团能与 NaHCO3 反应的 羧基能与 Na2CO3 反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧
