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1、烃的含氧衍生物【要点精讲】要点1：各类含氧衍生物的结构及性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质醇ROHR代表脂肪烃基羟基OH乙醇C2H5OH羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。如与活泼金属(如钠等)反应产生H2；与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃；在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化；与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。酚ROHR代表芳香烃基羟基OH苯酚羟基直接与苯环上的碳原子相连。具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。醛R代表烃基醛基乙醛
2、有极性，具有不饱和性。与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H2发生还原反应得到醇。羧酸R代表烃基羧基乙酸受羧基影响，羧基中OH易发生电离，电离出H+。具有酸的通性；能与醇发生酯化反应；酯R代表烃基，也可为H原子，R不能为H原子酯基乙酸乙酯受酯基影响，中的不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。与水发生水解；与醇发生醇解；要点2：重要的有机反应类型反应涉及官能团或有机物其它注意问题取代反应酯化、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、酯水解、皂化、卤代烃水解、多糖水解、肽和蛋白质水解等等含C-H、C-X、C-OH、-COOH、烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类
3、、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。不饱和度无变化。加成反应氢化、油脂硬化含C=C、CC、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和CC能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。不饱和度降低。消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢含CH-C-OH、CH-C-X（醇、卤代烃等） 、等不能发生消去反应。反应后产物的不饱和度提高。氧化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反应醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量
4、；苯的同系物被KMnO4氧化规律。还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。加聚反应乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构。缩聚反应酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写。要点3：烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子的活泼性酸性与金属Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaCO3反应乙醇CH3CH2OH增强中性能不能不能不
5、能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能不能乙酸CH3COOH强于碳酸能能能能【典例精讲】典例：烃的衍生物及其官能团的性质（08广东化学卷25）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（）合成路线的一部分（和都是的单体；反应均在一定条件下进行；化合物-和中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：(1）写出由化合物合成化合物的反应方程式 (不要求标出反应条件）。(2）下列关于化合物、和的说法中，正确的是 (填字母）。A化合物可以发生氧化反应B化合物与金属钠反应不生成氢气C化合物可以发生水解反应D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色E化合物属于烯烃类化合物(3）化合物是 (填字母）类化合物。
6、A醇B烷烃C烯烃D酸E.酯(4）写出两种可鉴别V和VI的化学试剂 (5）在上述合成路线中，化合物和V在催化剂的作用下与氧气反应生成和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件）解析：（）由的结构可以看出和的区别在于侧链中多了一个乙酰基，也就是说中侧链上的羟基与乙酸发生了酯化反应，生成了酯类物质。（）化合物I官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。化合物II官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C正确。化合物III的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。（）的结构可以从的结构
7、来判断，中有两种单体，一种是由提供，另一种是由提供，将的结构单元去掉即为的结构单元，可以看出应是一种酯的结构。（）化合中含有羧基，化合物中含有碳碳双键，二者的官能团不同。含有羧基的物质可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，在有机化合物中只有这一类物质具有这样的性质；化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。（5）从框图中可以看出应是酯化反应，但IV可能是醛类物质，从碳原子数可以判断出应是乙醛，乙醛在反应的过程中会发生异构化，生成乙烯醇。答案：(1) (2)ACE (3) (4)溴的四四氯化碳溶液；Na2CO3溶液 (5）名师点评：官能团是有机化的核心，官能团对有机
8、物的性质有决定性作用，围绕着官能团进行知识和能力考查是有机化学命题的方向。本题中考查了碳碳双键、羟基、羧基和酯的性质，每一个小题都是围绕着官能团的性质展开的。化学方程式的书写、化学反应的类型、物质的推断等都是官能命题的形式。典例：有机化学反应的类型（全国II理综29）29A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出的化学反应方程式 。的化学反应方程式 。（4）的反应类型
9、 ，的反应类型 ，的反应类型 。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。解析：有机化学反应的类型往是有机题目中作题的关键点，本题中的反应的反应条件及产物的分子式可以判断应是酯在酸性条件下的水解反应或皂化反应，由此可以推出C应是丁醇；进而可以推出D、E、F、G、H分别为丁烯、氯代丁烯、丁烯醇、丁烯醛和丁烯酸，从丁醇可以氧化得丁酸可以判断出氯原子的位置应在碳链的链端。而一旦这些物质推出即可得出I和J这两种物质，第（4）问集中考查了化学反应的类型。实质上也是物质推断的过程，本题就是以化学反应的类型为突破口进而考查了学生分析问题和解决问题的能力。答案：（1），（2）（3）（4）水解，取
10、代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH 方法技巧 由反应条件可推测的有机反应类型： 当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的
11、H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。典例3：有机物组成及结构的判断在最新的家用车的调查中发现，现在的家用汽车中的气体质量都不符合标准，在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同的1175辆车中， 除52辆检测合格外，其余都“毒气”超标，超标率从一两倍到七八十倍不等。汽车污染主要来源于汽车配件和材料，操控台、座椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件，都会产生大量的有毒气体。这些有毒气体大都是有机物（1）你认为有毒气体含量新车 （填“高于”或“低于”）旧车；夏天 （填“高于”
12、或“低于”）冬天。（2）其中一种有毒气体的质谱图如右图，则由图可知该分子的式量是 ，若该分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰则有机物的名称为 其苯环上的一氯代物有 种。（3）以上这种物质可以用于制取炸药，请写出制取炸药的化学方程式： （4）在这些有毒气体中还有一种是以上这种物质的同系物，将一定质量这种有机物在氧气中充分燃烧，并将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重9g和35.2g，则这种有机物的分子式为 ，其同分异构体有 种，试写出其苯环的一氯代物只有一种时的结构简式 解析：本题是以环境污染为背景的一个习题，这也是现在命题的一个热点问题。（1）题意中已经说明气体是有机气体，而且它们主要来自汽车
13、本身的挥发，所以新车要比旧的有毒气体含量高，有机物温度越高越易挥发，所以夏天比冬天的要高。（2）从质谱图中可以看出式量为92，再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰，可以判断出应是甲苯，所以其苯环上的一氯代物有3种（邻、间、对）。（3）(4)水的物质的量为：，二氧化碳的物质的量为：然后再根据苯的同系物的通式CnH2n-6即可求得n值为8，所以分子式为C8H10，其同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共4种。在这四种同分异构体中只有对二甲苯的苯环上的一氯代物有一种，所以其结构简式为：。答案：（1）高于 高于（2）92 甲苯 3种（3）（4）C8H10 4 【演练提高】一选择题1 某有机物在氧气中充分燃烧，生成n mol H2O和n mol CO2。则该有机物的组成一定满足的条件是 A分子中C、H、O的个数比为1:2:1 B分子中C、H的个数比为1:2 C该有机物是烯烃，符合通式CnH2n D该分子中肯定不含氧元素答案：解析：由于燃烧时产生的水和二氧化碳的物质的量相等，说明碳氢原子个数比为：，但分子中是不是含有氧元素无法判断（
