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1、第22讲醇酚醛 第四单元 有机化学 考点1乙醇和醇类一 乙醇1 组成和结构 结构简式 分子式 结构式 或 官能团是 C2H6O C2H5OH CH3CH2OH OH 羟基 基础知识 乙醇为有味的体 能与水且密 度比水 易挥发 常用作有机溶剂 3 化学性质 乙醇有关反应关系图 图4 22 1 图4 22 1 无色 特殊香 液 以任意比互溶 小 2 物理性质 方程式为 学方程式 1 乙醇与钠反应 2 消去反应 乙醇在浓H2SO4的作用下脱水制乙烯的化学 3 取代反应 乙醇与浓氢溴酸混合加热反应的化学方程式为 4 氧化反应 催化氧化 乙醇在铜 或银 的催化作用下氧化成乙醛的化 燃烧 乙醇燃烧的化学方
2、程式 乙醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化成 4 用途 重要的有机原料 制取乙酸 乙醚等 乙醇还可用作燃料 有机溶剂 用于溶解树脂 制造染料 在医疗上常用体积分数75 的酒精作消毒剂 乙酸 别分 脂肪醇 芳香醇等 2 分类 按羟基数目分 按烃基类 3 物理性质 低级脂肪醇易溶于水 一元脂肪醇的密度一般小于1 相对分子质量相近的醇沸点高于烷烃 饱和一元醇随着碳原子数的增加 沸点升高 密度增大 4 化学性质 与乙醇类似 5 几种重要的醇 甲醇 有毒 是可再生能源 乙二醇和丙三醇 俗称 甘油 都是无色 有甜味 粘稠状液体 易溶于水和乙醇 是重要的化工原料 一元醇 二元醇等 二 醇类
3、1 定义 羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合 物 饱和一元醇的通式 1 钠放乙醇中的现象是什么 由此说明水 钠 乙醇的密 度大小关系是 答 钠沉于乙醇中 表面有气泡产生 密度 水 钠 乙醇 答 将醇的结构中氧拆写成水的形式 剩下的烃用来计算耗氧量 如计算1mol乙二醇耗氧量 CH2OHCH2OH可写成C2H2 2H2O 耗氧量为2mol 2 4mol 2 5mol 2 醇燃烧消耗氧气的量怎样计算 答 与羟基直接连接的烃基的 碳原子上要有氢原子才能发生消去反应 与 OH所连的碳原子 即 位C原子 上必须有H原子才能发生氧化反应 如C CH3 3OH不能被氧化 4 铜丝催化乙醇氧化实验中铜
4、丝的颜色如何变化 答 铜丝由红变黑 插入乙醇后再由黑变红 3 可以发生消去反应 氧化反应的醇在结构上有什么特点 物质 不能饮用 在炒菜时加入些酒和醋可以使菜的味道更 香 酒精在人体内不需经消化作用可直接被肠胃吸收 A 只有 C B 只有 D 解析 料酒中都含有酒精 炒菜时同时加入些酒和醋 它们之间能发生酯化反应 生成相应的酯 可以使菜的味道更香 人饮用酒后 酒精在人体内不需消化 直接以分子的形式被肠胃吸收 很快到达血液中 可以加速人体血液循环 使人兴奋 大量时也可以使人麻醉 甚至中毒 白酒长时间放置时 若保存不好 酒精会被氧化成乙醛 乙醛有毒 不能饮用 答案 D 1 下列关于酒精的说法正确的是
5、 各种料酒中都含有酒精 酒精有加快人体血液循环和 使人兴奋的作用 白酒若长时间放置 保存不好会产生有毒 2 下列物质既能发生消去反应 又能被氧化成醛的是 解析 能发生消去反应 则需要满足羟基 OH 或卤原子 X 连接的碳原子有邻位碳原子 且邻位碳原子上有氢原子 能被氧化成醛 则需羟基碳原子上有2个氢原子 综上只有C项都满足 答案 C 考点2苯酚1 组成和结构 俗名石炭酸 分子式 结构简式 官能 团是 2 物理性质苯酚是 色具有 的 体 熔点43 室温时在水中溶解度不大 当温度高于65 时 能与水互溶 易溶于乙醇等有机溶剂 C6H6O OH 无 特殊气味 晶 此反应说明 苯酚酸性比碳酸 弱 3
6、化学性质 1 弱酸性 现象是 此反应可用于定性检验和定量测定 3 氧化反应 常温下 露置空气中因被氧化而呈 色 可使酸性KMnO4溶液褪色 可以燃烧 产生白色沉淀 粉红 2 苯环上的取代反应 5 缩聚反应 nH2O 4 用途 重要的有机化工原料 制造酚醛树脂 染料 医 药 农药等 4 显色反应 遇Fe3 呈 可用于检验和鉴别苯酚 紫色 答 苯酚不能使指示剂显色 能与Na2CO3反应 但不能与 NaHCO3反应 2 有机物分子中的各基团之间是相互影响的 羟基使苯环上邻 对位氢原子活化 所以苯酚比苯更易发生取代反应 NaHCO3 1 苯酚能使指示剂显色吗 能与Na2CO3 NaHCO3反应 吗 B
7、 乙烯能发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应C 苯酚能和氢氧化钠溶液反应 而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D 甲苯易被氧化 而苯则不易被氧化 解析 B是烯烃的官能团的性质 B错 答案 B 是 A 苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 3 有机物分子中原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列各项事实不能说明上述观点的 C 苯酚和溴水反应和乙醇在140 浓硫酸条件下的反应类 型相同 D 苯酚和乙醇都能与金属钠或氢氧化钠反应 解析 苯酚和乙醇都有还原性 都可以被氧化剂氧气或酸性高锰酸钾氧化 苯酚和乙醇两分子中不同类型的氢原子个数比分别为1 2 2 1和3 2 1 B错
8、误 苯酚与溴水反应和乙醇在140 浓硫酸条件下的反应都是取代反应 苯酚和乙醇都能与金属钠反应 但只有苯酚才能与氢氧化钠反应表现出弱酸性 D错误 答案 BD 4 双选 下列有关叙述不正确的是 A 苯酚和乙醇都可以被氧气或酸性高锰酸钾溶液氧化B 苯酚和乙醇两分子中 不同化学环境下的氢原子个数比均为1 5 考点3乙醛和醛类一 乙醛1 组成和结构分子式 结构简式 官能团是 2 物理性质乙醛是一种无色 具有刺激性气味的液体 密度比水 易 能跟水 乙醇 乙醚 氯仿互溶 3 化学性质 2 氧化反应 银镜反应 C2H4O CH3CHO 醛基 CHO 小 挥发 1 定义 烃基与醛基相连的化合物 醛的通式为 2
9、重要的醛 1 甲醛 HCHO 又叫 RCHO 蚁醛 物理性质 无色气体 易溶于水 有强烈刺激性气味 35 40 的水溶液叫做 具有杀毒 防腐能力 2 肉桂醛 3 苯甲醛 3 化学性质 与乙醛相似 能被氢气还原成醇 能被氧气 银氨溶液 新制的Cu OH 2等氧化 4 用途 有机合成 农药 水溶液具有杀菌与防腐能力 浸制标本 还可用于制氯霉素 香料及染料 福尔马林 用两种弱氧化剂对醛基检验要注意几点 答 1 银镜反应 醛基有较强的还原性 能和银氨溶液发生反应被氧化成羧酸 同时得到银 检验醛基时应注意 银氨溶液的配制方法 将稀氨水逐滴加到稀AgNO3溶液中 边滴边振荡 至最初产生的沉淀恰好溶解为止
10、反应方程式为 AgNO3 NH3 H2O AgOH NH4NO3AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2OH 2H2O 银氨溶液不可久置 必须现用现配 实验成功的条件 用水浴加热 反应在碱性环境下进行 试管要洁净 试验过程不能搅拌 反应的量的关系 1mol CHO可生成2molAg 2 与新制Cu OH 2悬浊液的反应 醛基也可以被弱氧化剂氢氧化铜所氧化 同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀 检验醛基时应注意 新制Cu OH 2悬浊液的制备 取10 NaOH溶液2mL 逐滴加入CuSO4溶液4 6滴 并振荡 配制要点 NaOH要过量 实验成功的条件 碱性环境 以保证悬浊液是Cu OH
11、 2 直接加热至沸腾 量的关系 1mol CHO可生成1molCu2O 5 从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物 现有试剂 KMnO4酸性溶液 H2 Ni Ag NH3 2OH 新制Cu OH 2 能与该化合物中所有官能团都发生反应的试 剂有 A B C D 解析 根据所给有机物的结构简式可以看出 它含有 和 能与这两种官能团都反应的试剂只有 和 答案 A B 它可以使溴水褪色 C 它与银氨溶液发生反应生成银镜 D 它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O 解析 柠檬醛的分子结构中含有碳碳双键和醛基 故既能使KMnO4溶液褪色 也能使溴水褪色 其中的醛基在一定条件下能发生银镜反应 柠
12、檬醛在催化剂作用下 完全加氢的产物是含有10个碳原子的饱和一元醇 分子式应为C10H22O D错误 答案 D 6 柠檬醛的结构简式如下 有关说法 不正确的是 A 它可以使KMnO4溶液褪色 热点1醇 酚 醛的性质及应用 续表 典例1 香兰素是重要的香料之一 它可由丁香酚经多步反应合成 有关上述两种化合物的说法正确的是 A 常温下 1mol丁香酚只能与1molBr2反应B 丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 C 1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D 香兰素分子中至少有12个原子共平面 解析 处于酚羟基的邻对位的H原子均可与Br2发生取代反应 侧链 CH2 CHCH2中含有一个CC
13、 所以1mol丁香酚可与2molBr2发生反应 B中丁香酚含有酚羟基 能与FeCl3发生显色反应 香兰素中含有1个苯环和一个CO 所以1mol的香兰素可与4molH2发生加成反应 选项D中和苯环相连接的原子均在同一平面内 所以香兰素分子中至少有12个原子共平面 答案 D 所示 下列关于10 羟基喜树碱的说法正确的是 图4 22 2A 分子式为C20H16N2O5B 不能与FeCl3溶液发生显色反应 1 具有显著抗癌活性的10 羟基喜树碱的结构如图4 22 2 C 不能发生酯化反应 D 一定条件下 1mol该物质最多可与1molNaOH反应 解析 根据结构简式 很容易查出C H N O的原子个数
14、 所以分子式为C20H16N2O5 A对 因为在苯环上有羟基 构成酚的结构 所以能与FeCl3发生显色反应 B错 从结构简式可以看出 存在 OH 所以能够发生酯化反应 C错 D项 有三个基团能够和氢氧化钠反应 苯酚上的羟基 酯基和肽键 所以消耗的氢氧化钠应该为3mol 答案 A 热点2烃的羟基衍生物性质比较 1 在苹果酸中含有的官能团是 写名称 2 用方程式表示苹果酸中 OH显示的两个特性反应 其他官能团不变 并指出反应类型 反应类型 反应类型 热可发生消去反应 生成丁烯二酸 答案 1 羟基 羧基 解析 由苹果酸的结构简式可知 其分子中含有羟基和羧基两种官能团 醇羟基可与乙酸等发生酯化反应 与
15、浓硫酸共 典例2 苹果酸是一种常见的有机酸 其结构简式为 2 1mol量的NaOH溶液充分反应 消耗的NaOH的物质的量为 与足 A 5mol B 4mol C 3mol D 2mol 做此类题的关键是熟练掌握结构与化学性 质的关系 也就是发生化学反应时是结构中哪一部分发生变化生成了什么 热点3醇 酚 醛性质的综合考查主要针对醇 酚 醛的性质应用 醇 酚 醛之间的转化 典例3 醇氧化成醛的反应是药物 香料合成中的重要反应之一 1 苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得 反应方程式为 2 醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一 某科研小组研究了钯催化剂在氧气
16、气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果 反应条件为 K2CO3 363K 甲苯 溶剂 实验结果如下 分析表中数据 得到钯催化剂催化效果的主要结论是 写出2条 3 用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应 其他条件相同 产率达到95 时的反应时间为7 0小时 请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优 缺点 4 苯甲醛易被氧化 写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 标出具体反应条件 5 在药物 香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护 醛基 此类反应在酸催化下进行 例如 在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行 可采取的措施有 写出2条 已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定 写出用乙二醇 HOCH2CH2OH 保护苯甲醛中醛的反应方程式 程式为 NaCl 2 分析前三种物质的数据可知 苯环上的取代基对醛的产率影响不大 对反应时间有一定影响 解析 1 C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应的方 比较后在三种物质的数据易知与羟基相连的碳链长 大大降低醛的产率与增大反应时间 5 可根据平衡移动原理写出对应措施 答案 1 NaCl 2 催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性
