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1、1阿魏酸的功能和应用摘要 阿魏酸是植物界普遍存在的一种酚酸,在植物体内很少以游离态存在,主要与低聚糖、多胺、脂类和多糖形成结合态。它有许多保健功能,如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制肿瘤、防治高血压、心脏病、增强精子活力等。阿魏酸毒性低,易于为人体代谢,其用途越来越广泛。阿魏酸在食品工业中主要用于制备天然香兰素、抗氧化剂、防腐剂、交联剂和机能促进剂等,阿魏酸可通过化学合成法和提取法获得。关键词 阿魏酸,功能,制备,应用Abstract Ferulic acid, 4-(-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid,an effective compon
2、ent of Chinese medicine herbs, such as Angelica sinensis,Cimicifuga heracleifolia and Lignsticum chuangxiong, is a ubiquitous phenolic acid in the plant kingdom. It is mainly conjugated with mono-and oligosaccharides, polyamines, lipids and polysaccharides and seldom occurs in a free state in plants
3、. Ferulic acid is a phenolic acid of low toxicity; it can be absorbed and easily metabolized in the human body. It has many physiological functions, including antioxidant, antimicrobial, anti-inflammatory, anti-thrombosis, and anti-cancer activities, and also protects against coronary disease, lower
4、s cholesterol and increases sperm viability. Because of these properties and its low toxicity, ferulic acid is now widely used in the food industries. It is used as the raw material for the production of vanillin and preservatives, as a cross-linking agent for the preparation of food gels and edible
5、 films, and as an ingredient in sport foods. Ferulic acid can be prepared by chemical synthesis and through biological transformation.Key words Ferulic acid,Function,Preparation,Application阿魏酸的化学名称为 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,是植物界普遍存在的一种酚酸,在植物中主要与细胞壁多糖和木质素交联构成细胞壁的一部分,是当归、川芎、阿魏等中药的有效成分之一1。它具有许多独特功能,且毒性低,雄鼠的 LD50
6、为 2445mg/kg,雌鼠的 LD50 为 2113mg/kg。目前阿魏酸在医药、食品、化妆品等领域的用途越来越广泛,本文着重介绍阿魏酸的功能及其在食品工业中的应用。1 阿魏酸的功能1.1 抗氧化生命机体时刻都会遭受内源或外源性活性氧类的侵袭,从而诱发一系列疾病,如动脉粥样硬化、癌症、白内障、老年黄斑等2。因此抗氧化损伤是防治这些疾病的关键。研究表明 ,阿魏酸具有很好的抗氧化活性,对过氧化氢、超氧自由基、羟自由基、过氧化亚硝基都有强烈的清除作用3。阿魏酸不仅能猝灭自由基,而且能调节人体生理机能,抑制产生自由基的酶,促进清除自由基的酶的产生。Kayahara 等和 Kawabata 等报道 ,
7、阿魏酸能大大增加谷胱甘肽转硫酶和醌还原酶的活性,抑制酪氨酸酶活性,并能与膜磷脂酰乙醇胺结合,保护膜脂不受自由基的侵袭5。1.2 抗血栓阿魏酸钠能抑制血小板聚集、抑制羟色胺、血栓素(TXA2)样物质的释放,选择性抑制 TXA2 合成酶活性,使前列环素(PGI2)/TXA2 比率升高,因而具有抗血栓作用。阿魏酸通过以下几种机制抑制血栓素释放,一是选择性地抑制血栓素合成酶,二是与血栓素发生拮抗作用,三是通过抑制磷脂酶 A2(PLA2)阻止花生四烯酸游离,从而阻断 TXA2 等的生成。阿魏酸抑制血小板聚集还与它能增加 c-AMP 水平和抑制磷酸二酯酶的活性有关。1.3 降血脂作用阿魏酸能竞争性地抑制肝
8、脏中羟戊酸-5-焦磷酸脱氢酶活性 ,抑制肝脏合成胆固醇,从而达到降血脂目的。1.4 防治冠心病阿魏酸能降低心肌缺血和耗氧量,在临床上已用于治疗冠心病、心绞痛。导致冠心病的最主要、最基本的病因是动脉粥样硬化。动脉粥样硬化的诱因是脂质被自由基氧化。脂质氧化产物丙二醛与低密度脂蛋白生成具有细胞毒性作用的丙二醛- 低密度脂蛋白,主要通过以下 3 个途径导致动脉粥样硬化5:丙二醛- 低密度脂蛋白被单核细胞吞噬后,使细胞内胆固醇代谢发生障碍,造成胆固醇积累,形成泡沫细胞。丙二醛-低密度脂蛋白使内皮细胞浆发生空泡变性,浆膜皱缩,导致细胞损坏和死亡。血管内皮细胞受损时,正常血管的抗血栓作用受到破坏,血小板在损
9、伤处粘附、聚集并释放出胞浆中的活性物质,使血栓形成、内膜增厚、脂质浸润,促进动脉粥样硬化形成。抑制前列环素产生,引起 TXA2 的升高。 TXA2 通过抑制腺苷酸环化酶,使血小板和血管壁平滑肌内环磷酸腺苷(cAMP)减少,或做为 Ca2+载体直接促进 Ca2+内流和致密管系统的 Ca2+释放,从而促进血小板聚集和局部血管收缩,加重内皮细胞损伤。而前列环素能起到扩张血管、限制血小板聚集和保护受损内皮细胞的作用。阿魏酸能通过抑制脂质氧化、降低血清中胆固醇含量和抗血栓作用而防治动脉粥样硬化,从而治疗冠心病5。1.5 抗菌消炎2阿魏酸对感冒病毒、呼吸道合胞体病毒(RSV)和爱滋病病毒都有显著抑制作用。
10、Hirabayashi 等将老鼠巨嗜细胞 RAW264.7 用流行性感冒病毒感染 ,发现采用阿魏酸和异阿魏酸处理时,干扰素-8 的产生两分别下降 43%和56%,活体实验也发现同样趋势 6。采用同一细胞系观察阿魏酸对 RSV 诱导产生的炎症蛋白-2 的影响,发现阿魏酸能大大降低该蛋白的产生。而阿魏酸及其衍生物对爱滋病病毒的抑制作用使它成为一种潜在的化学治疗剂7。阿魏酸对病毒的抑制机理还可能与它能抑制黄嘌呤氧化酶的活性有关,因为该酶与一些炎症性疾病关系密切。阿魏酸对细菌的抑制作用表现得更为广谱,现已发现,阿魏酸能抑制宋内氏志贺氏菌、肺炎杆菌、肠杆菌、大肠杆菌、柠檬酸杆菌、绿脓杆菌等致病性细菌和
11、11 种造成食品腐败的微生物的繁殖4。阿魏酸对细菌 N-乙酰转移酶有较强的抑制作用,这可能是其具有抗菌作用的主要原因。1.6 抗突变和防癌作用Kawabata 等采用偶氮甲烷(AOM)诱导 F334 鼠产生结肠癌 ,发现饲喂含有 500mg/kg 阿魏酸的异常病灶数下降 27%8。最近 ,有关阿魏酸及其衍生物抑制结肠癌、直肠癌和舌癌的报道在增加。Kawabata 等认为,阿魏酸的抗癌活性与其能激活解毒酶如谷胱甘肽转硫酶、醌还原酶的活性有关8。除了以上介绍的功能外,阿魏酸还具有免疫调节、提高精子活力、治疗男性不育和清除亚硝酸盐等作用4。2 食品中的阿魏酸及其代谢食品中的阿魏酸以三种状态存在:水溶
12、态、脂溶态和束缚态。水溶态阿魏酸存在于植物的细胞质中,该状态下的阿魏酸与一些小分子( 单糖、二糖、多胺等) 结合呈易溶态。脂溶态是指阿魏酸与一些脂溶性物质 (甾醇等)结合 ,如谷维素,主要存在与植物表面的蜡质层中。束缚态指阿魏酸以酯或醚的形式与植物细胞壁物质( 多糖、蛋白质和木质素)结合。水溶态和脂溶态阿魏酸复合物都极易被人体和老鼠的小肠吸收,通过血液达到肾、肝、肺、脾和全身,很快被代谢从尿中排出,不会在体内积累,但从粪便中排出量很少9。事实上,游离阿魏酸被人体吸收后,并非呈游离态,而是以糖苷、硫苷和甲酯态存在,最后被代谢成苯丙酸、肉桂酰甘氨酸等化合物10。植物中大部分阿魏酸以束缚态形式存在,
13、人和动物不能直接吸收这类阿魏酸,而必须依靠结肠中的微生物产生酯酶将阿魏酸游离出来11。3 阿魏酸的制备阿魏酸可通过化学合成和从植物材料中提取获得。3.1 化学合成阿魏酸化学合成多以香兰醛和丙二酸为原料,以无水吡啶为溶剂,哌啶作催化剂,通过缩合反应获得。但该法存在明显缺陷,因为它获得的阿魏酸是顺式和反式阿魏酸的混合物,且反应时间较长(可长达 3 周), 溶剂用量大,产率也很低12。3.2 从植物中提取可通过三条途径从植物中获得阿魏酸:一是从阿魏酸与一些小分子的结合物中获得,二是从植物细胞壁中获得,三是通过组织培养获得。米糠中的醇提物中含有多种甾醇和萜类的阿魏酸酯,其中最典型的物质是 -谷维素,它
14、占米糠油的1.5%2.8%。目前生产高纯度反式阿魏酸的工业化方法就是将谷维素在 90-100温度下采用氢氧化钠或氢氧化钾水解 8h,而后用硫酸将 pH 值调至酸性以沉淀出阿魏酸。植物细胞壁是阿魏酸的最重要来源。研究表明,碱和微生物产生的阿魏酸酯酶可将结合于细胞壁上的阿魏酸游离出来。一般认为,采用 4%的氢氧化钠在通氮条件下常温反应 24h 可释放出细胞壁中的所有阿魏酸。由于碱解法耗时太长,该法过去仅限于分析细胞壁物质中的阿魏酸含量。最近,我们通过提高提取温度,并加入适合的保护剂,发现 0.5%的氢氧化钠浓度在较短时间内就能将麦麸中大部分阿魏酸游离出来13, 为碱解法的实际应用提供了可能。阿魏酸
15、酯酶(EC3.1.1.1)是指能将阿魏酸甲酯、低聚糖阿魏酸酯和多糖阿魏酸酯中阿魏酸游离出来的一种酶14。真菌、细菌和酵母都能分泌阿魏酸酯酶。由于微生物在分泌阿魏酸酯酶的同时还分泌一些降解阿魏酸的酶系,目前采用微生物直接作用于细胞壁物质如蔗渣、麦麸等制备阿魏酸还未进入工业化生产水平,但在阿魏酸酯酶的研究上已进行了一些卓有成效的工作。首先,筛选了一批能高效分泌阿魏酸酯酶的微生物;其次,对该酶的酶学特性进行了详细研究,如酶的结构、最适温度、最适 pH 值及影响酶稳定性的其它因素;第三,探讨了阿魏酸酯酶与一些多糖降解酶的协同作用;第四,探讨了微生物产酶的影响因素和酶的工业化分离方法。今后,如果能在优化
16、微生物产酶工艺上开展更多的研究,即可推动酶法制备阿魏酸的工业化生产。采用植物组织培养法也是获得阿魏酸的一条重要途径。一些研究表明,对某些植物进行组织培养能使之产3生较高产量的阿魏酸衍生物。如对糖甜菜、玉米进行细胞悬浮培养能获得水溶性的阿魏酸葡萄糖酯、阿魏酸蔗糖酯等 15,含量高者可达 20.0mol/g 愈伤组织(干重) 。采用筋骨草进行组织培养产生的阿魏酸量更高,达150mg/L 培养液,且大部分为游离阿魏酸 16。可见组织培养法也是生产天然反式阿魏酸的一条重要途径。4 阿魏酸的应用阿魏酸除在医药是广泛应用外,一些国家已批准将之作为食品添加剂。日本已允许用于食品抗氧化剂,美国和一些欧洲国家则允许采用一些含阿魏酸量较高的草药、咖啡、香兰豆等作为抗氧化剂。目前,阿魏酸在食品工业中主要有以下用途。4.1 生产香兰素由于天然香兰素卖价比合成香兰素高得多,国外采用生物转化法以阿魏酸为原料生产香兰素的研究特别多。归纳起来主要有下列三种方式 17:一是采用微生物产生的脱羧酶将阿魏酸
