2020届高考化学二轮复习教师用书:第17讲 有机化学基础

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1、第17讲有机化学基础考纲考向素养考纲要求热点考向核心素养(1)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(2)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(3)能够正确命名简单的有机化合物。(4)掌握烷、烯、炔和芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。(5)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。根据信息能设计有机化合物的合成路线。(1)有机化合物的结构与性质(2)有机反应类型(3)有机推断与合成(4)限定条件的同分异构体的书写和数目判断(5)利用信息设计合成路线宏观辨识与微观探析:从宏观和微观相结合的

2、视角认识烃及其衍生物的结构与性质,形成有机物“官能团决定物质性质”的观念。证据推理与模型认知:通过推理论证建立同分异构体数目的解题模型,通过推理论证建立有机合成和推断综合题的解题模型。1写出下列物质中所含官能团的名称(1) _。(2)_。答案:(1)碳碳双键、羰基(2)碳碳双键、羟基、醛基2写出下列有机物的名称答案:(1)邻羟基苯甲酸(2)2甲基3氯1丁烯3按要求回答下列问题。(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分,其结构简式如图所示:1 mol该有机物最多可与_mol H2发生加成反应。写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式:_;_。(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料,可以

3、由香草醛合成:判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”用FeCl3溶液可以检验出香草醛。()香草醛可与浓溴水发生反应。()香草醛中含有4种官能团。()1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应。()可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸。()答案:(1)7 (2)答案:考点一有机化合物的命名、结构与性质真题引领1完成下列有机物的命名(1)(2018全国,T36(1)改编)ClCH2COOH的化学名称为_。(2)(2017全国,T36(1)改编) 的化学名称是_。(3)(2017全国,T36(2)改编)CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。(4)(2017全国,T36(1

4、)改编) 的化学名称是_。(5)(2016全国,T38(4)改编)HOOC(CH2)4COOH的化学名称是_。答案:(1)氯乙酸(2)苯甲醛(3)2丙醇(或异丙醇)(4)三氟甲苯(5)己二酸2完成下列填空:(1)(2019全国,T36)A()中的官能团名称是_。(2)(2019全国,T36(2) 中的官能团名称是_。(3)(2018全国,T36(5)改编)中含氧官能团的名称是_。(4)(2018全国,T36(2)改编)CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称是_。(5)(2018天津,T8(1)改编) 中官能团的名称为_。答案:(1)羟基(2)碳碳双键、羧基(3)醚键、羟基(4)

5、羟基(5)碳碳双键、酯基3完成下列有机反应方程式(1)(2019全国,T36(6)改编)写出由F()G的方程式_。(2)(2018全国,T36节选)NaOH_。(3)(2018天津,T8节选) C2H5OH_。答案:(2)知能必备1烃的衍生物命名方法(1)卤代烃:以相应的烃为母体,把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时,从离卤素原子近的一端开始编号,命名时一般要指出卤素原子的位置。如果是多卤代烃,用二、三、四等表示卤素原子的个数。如的名称为3甲基2氯丁烷。(2)醇:选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链,并从靠近烃基的一端给主链上的碳原子依次编号,写名称时,将羟基所连的碳原子的编号

6、写在某醇前面。如的名称为4,4-二甲基-2-戊醇。(3)醛、羧酸:选择含醛基或羧基的最长碳链为主链,醛基、羧基永远在链端,因此不需要指出官能团的位置,剩余羟基的命名与其对应的烃的命名相同,如的名称是3,4-二甲基-2-乙基戊醛。如果是多元醛或多元羧酸,用二、三、四等表示醛基或羧基的个数,如乙二酸。(4)酯:将相应的羧酸和醇按顺序写在一起,然后将醇改为酯,称为“某酸某酯”。2官能团与性质官能团主要化学性质不饱和烃烯烃跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;加聚反应;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;加聚反应苯

7、取代硝化反应、磺化反应、卤代反应;与H2发生加成反应苯的同系物取代反应;使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃X与NaOH溶液共热发生取代反应;与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇OH跟活泼金属Na反应产生H2;消去反应;催化氧化;酯化反应酚OH弱酸性;遇浓溴水生成白色沉淀;遇FeCl3溶液呈紫色醛与H2加成为醇;氧化反应羧酸酸的通性;酯化反应酯发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇3.官能团与反应类型官能团反应类型加成反应、加聚反应、氧化反应卤素原子(X)水解反应、消去反应醇羟基(OH)消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应醛基(CHO)氧化反应、还原反应羧基(COOH)取代反应、酯化反应酯基(COO)酯的

8、水解、皂化反应羰基()还原反应4.反应条件与反应类型反应条件可能的有机反应浓硫酸,加热醇的消去反应酯化反应苯的硝化反应稀硫酸,加热酯的水解反应二糖、多糖的水解反应COONa或ONa的酸化NaOH的水溶液,加热卤代烃的水解反应酯的水解反应、羧酸的中和反应强碱的乙醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液,加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃的氧化反应苯的同系物的氧化反应醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热烯烃、炔烃的加成反应芳香烃的加成反应醛、酮还原为醇特别注意:羧基、酯基、肽键不能加成浓溴水苯酚的取代反应溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加

9、成反应Cl2,光照烷烃的取代反应中侧链的取代反应题组训练题组1有机物的组成和结构1具有抗炎、抗过敏和抗毒作用的地塞米松的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中正确的是()A地塞米松的分子式为C22H30O5FB地塞米松分子中所有的碳原子都在同一平面上C1 mol地塞米松分子最多能与2 mol Na发生反应D地塞米松能发生加成反应、取代反应、氧化反应解析:D由结构简式可知,地塞米松的分子式为C22H29O5F,A项错误;结构中有饱和的碳原子直接与3个碳原子相连,故所有碳原子不可能在同一平面上,B项错误;1 mol地塞米松最多能与3 mol Na发生反应,C项错误;地塞米松含有碳碳双键,可以发

10、生加成反应和氧化反应,含有羟基,可与羧酸发生取代反应,D项正确。2有机物M、N、Q的转化关系如图所示,下列说法不正确的是()AM、N、Q都可以发生取代反应BN的同分异构体有7种(不考虑立体异构)CQ的名称为2甲基1丁烯DQ能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但褪色原理不同解析:CA项,M、N、Q中都有烷烃基,因此都可以与氯气发生取代反应,正确;B项,戊烷的同分异构体(以碳骨架形式表示)为、,其一氯代物有8种,除去氯原子在6位置的结构,N的同分异构体应有7种,正确;C项,对Q分子中的碳原子进行编号时应从碳碳双键端开始,故Q的名称为3-甲基-1-丁烯,错误;D项,Q分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生

11、加成反应而使溴水褪色,也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故褪色原理不同,正确。题组2有机物的命名3下列有机物的命名正确的是()解析:DA项,该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的,其名称为乙二酸二乙酯,错误;B项,官能团氯原子位于2号碳原子上,主链含有3个碳原子,在2号碳原子上连接1个甲基,该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷,错误;C项,该物质主链上有4个碳原子,羟基为其官能团,位于2号碳原子上,其名称为2-丁醇,错误;D项,该物质含有2个醛基,属于二元醛,醛基位于苯环的1、4号碳原子上,其名称可以为1,4苯二甲醛,正确。题组3有机物的性质4Yoshiaki Nakao

12、报道(b)在Pd催化下可发生BuchwaldHartwig偶联反应。下列说法不正确的是()Ab的分子式为C18H12N2O2Bb的一氯代物有4种Cb可发生取代反应Db的所有原子一定不共平面解析:BA项,由b的结构简式可得,分子中有3个苯环,共18个碳原子,每个苯环上还有4个氢原子,共12个氢原子,还有2个氮原子和2个氧原子,所以分子式为C18H12N2O2,A项正确;如图所示:,b的分子中12个氢原子两两对称,有6种等效氢原子,所以其一氯代物有6种,B项错误;b中苯环上的氢原子可以发生取代反应,C项正确;b分子中一个N原子与三个苯环直接相连,为三角锥形结构,所以b的所有原子一定不共平面,D项正确。5西维因是一种高效低毒杀虫剂,在碱性条件下可水解:有关说法正确的是()A西维因分子式为C12H13NO2B用FeCl3溶液可以检验西维因是否发生水解C1 mol西维因最多能与6 mol氢气发生加成反应D西维因水解产物的萘环上的一氯代物有6种

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