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1、 子长中学 刘建 学习目标： 1、了解了苯的同系物尤其是甲苯的主要 化学性质。 2、苯环与侧链的相互影响是引起苯的同 系物的性质上与苯差异的主要原因。 3、培养学生树立结构决定性质等化学思 维方法 。 芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯环的化合物。除了含有 碳、氢外，还可以含有其他元素。 芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称 芳烃。 1.下列有机物属于芳香族化合物的是_ 2.下列有机物属于芳香烃的是_ OH CH3 CH CH2 练习练习 3. 上述有机物中互为同系物_ OH CH3 CH3 乙苯（C8H10 ） 1，4-二甲苯（ C8H10 ） 甲苯（C7H8 ） 苯（C
2、6H6 ） 观察以上有机物的结构，它们有什么共同特点？ 只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基代替。 观察以上有机物的分子式，它们有什么规律？ 相差一个或多个CH2原子团。 它们的关系互为同系物。 一、苯的同系物 1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 如： CnH2n-6 (n6) 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18) 2. 苯及其同系物的通式: CH3 CH3 CH3 CH3CH2 芳香烃，芳香族化合物和苯的 同系物之间的关系？ 3、苯的同系物的物理性质 1
3、 1、色态：、色态： 2 2、密度：、密度： 3 3、溶解、溶解性性 ： 无色有特殊气味的液体； 小于水； 不溶于水，易溶于有机溶剂； 对于碳原子数比较少的苯的同系物（甲苯 ） 4.苯的同系物的同分异构体 分子式为C8H10的芳香烃有几种结构 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 5.常见的苯的同系物 一CH3 一 一CH3 CH3 C7H8 C8H10 二甲苯 甲苯 一C2H5 乙苯 C8H10 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎 么办呢？ （1）氧化反应 可燃性：火焰明亮，并有浓烟 甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应 6、苯的同系物的化学性质 1. 取一支试管，向其中加入2m
4、l苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3- 5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以 使酸性高锰酸钾溶液褪色.对比苯、甲苯的结构特点， 思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使 酸性高锰酸钾溶液褪色。 甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 反应机理 ： 与苯环直接相连的碳上连有氢原子。条件 ： 练习练习1 1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. CH3 CH CH3 B. CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH
5、CH3 CH3 D. AD CH3CH2 KMnO4（H+） CH3 | CCH3 | CH3 CH3 | CH3CH2 KMnO4/H+ CH3 | CCH3 | CH3 HOOC | HOOC 练习练习2 2 CH3 CH3 COOH COOH CH3 | | NO2 CH3 | NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100 2,4,6三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药 （2）取代反应 + HNO3 NO2+ H2O 浓硫酸 50-60 苯的硝化： 甲苯硝化： CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 （3
6、）苯的同系物的卤化反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 条件一：光照 条件二：FeCl3 （似甲烷） （似苯 ） （4） 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 （1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯 更易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化 归纳总结归纳总结 1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、
7、4种 D、6种 例1 B 下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ ） A、酒精与水 B、碘和四氯化碳 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 例2 C 下列各组两种物质属于同系物的是( ) A.苯和乙炔 B.苯和溴苯 C.甲苯和二甲苯 D.硝基苯和三硝基甲苯 例3 C C 1、来源 ： 二、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。 三、稠环芳香烃 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原 子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。 萘 蒽 C10H8 C14H10 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味 ，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但 因它有一定的毒性，现已禁止使用。 萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是 生产染料的主要原料。 菲 苯并芘 对比与归纳 烷烯苯 与 Br2 作 用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与 KMnO4 作 用 点 燃 现象 结论 纯溴溴水纯溴溴水 光照 取代加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结 论 不褪色褪色不褪色 不被 KMnO4 氧化 易被 KMnO4 氧化 苯环难被 KMnO4氧化 焰色浅， 无烟 焰色亮， 有烟 焰色亮，浓烟 C%低C%较高 C%高 苯与甲苯性质比 较 4 2 5 BD
