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1、第二章第二章 分子结构与性分子结构与性质质第二节第二节 油脂油脂 第一课时第一课时第一章关注营养平衡第一章关注营养平衡生活七大事：生活七大事：柴柴 、米、米 、油、盐、酱、醋、茶、油、盐、酱、醋、茶生活中的油脂生活中的油脂花生油桐油是从桐树果实中提出来的桐油是从桐树果实中提出来的油，是一种油，是一种快干性油快干性油，工业中，工业中用作油漆及涂料。桐油应用广用作油漆及涂料。桐油应用广乏。其色、味与一般食用油相乏。其色、味与一般食用油相似，故常有误食而中毒者。似，故常有误食而中毒者。我们日常食用的动物油、我们日常食用的动物油、花生油、菜子油、豆油、花生油、菜子油、豆油、棉子油等都是油脂。棉子油等都
2、是油脂。油脂是人类的主要食物之一，也油脂是人类的主要食物之一，也是一种重要的工业原料。是一种重要的工业原料。桐油桐油油脂包括油脂包括 油油 植物油脂，液态植物油脂，液态 脂肪脂肪 动物油脂，固态动物油脂，固态完全氧化放出的热量占人体质量的百分数 / %油脂39.3 kJ/g10 15糖类17.2 kJ/g1 2蛋白质18 kJ/g15 18注注：每人每日需进食50 g 60 g脂肪，约能提供日需总热量的20%25%。 油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中。油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中。回忆：回忆：1）酯化反应的原理）酯化反应的原理CH3COOH + C2H5OH CH3COOC
3、2H5 + H2O CH3COOH + HO- CH2HO -CH HO CH2+ H2O浓H2SO42)若把乙醇换成甘油（丙三醇）这种醇呢？若把乙醇换成甘油（丙三醇）这种醇呢？乙酸甘油酯CH3COO- CH2CH3COO -CH CH3COO CH2 酸失酸失-OH，醇失醇失-H33浓H2SO4中中 -CH3是最简单的烃基是最简单的烃基甲基甲基中中 R1、R2、R3 代表其它烃基代表其它烃基CH3COO- CH2CH3COO -CH CH3COO -CH2R1-COO- CH2R2-COO -CH R3-COO -CH2一、油脂的成分一、油脂的成分油脂油脂是由多种高级脂肪酸高级脂肪酸（如硬脂
4、酸、软脂酸和油酸等）与甘油生成的甘油酯甘油酯。油脂属于酯类油脂属于酯类。 R1 COCH2R2 COCHR3 COCH2R1、R2、R3都是饱都是饱和烃基或不饱和烃基和烃基或不饱和烃基单甘油酯单甘油酯混甘油酯混甘油酯 1）R1、R2、R3饱和烃基不饱和烃基动物油脂植物油2）R1、R2、R3相同不相同单甘油酯混甘油酯3）饱和程度饱和程度饱和 不饱和熔点高，常温下为固态熔点低，常温下为液态C17H33COO- CH2C17H33COO -CH C17H33COO -CH2C17H35COO- CH2C17H35COO -CH C17H35COO -CH2油酸甘油酯硬脂酸甘油酯思考: 单甘油酯就是纯
5、净物，混甘油酯就是混合物吗？由不同种单甘油酯分子组成的油脂分子或由不同种混甘油酯分子组成的油脂，就是混合物。由同种单甘油酯分子组成的油脂分子或由同种混甘油酯分子组成的油脂，就是纯净物。天然油脂大都为混合物（一）物理性质（一）物理性质密度比水小，密度比水小，0.90.95g /cm3，黏度较大，不溶于水，黏度较大，不溶于水，易溶有机溶剂。易溶有机溶剂。二、油脂的性质（二）化学性质（二）化学性质1. 油脂的氢化（硬化）油脂的氢化（硬化）C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+ 3 H2 催化剂催化剂 加热、加压加热、加压C17H35COOCH2C17H35COOCH
6、C17H35COOCH2油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油脂（脂肪）硬脂酸甘油脂（脂肪） 利用利用油脂的氢化（油脂的硬化）油脂的氢化（油脂的硬化）制得的油脂叫人造油脂制得的油脂叫人造油脂（硬化油），工业上常利用油脂的硬化把植物油转变为硬化（硬化油），工业上常利用油脂的硬化把植物油转变为硬化油。油。硬化油性质稳定，不易变质，便于运输硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用于制造肥，可用于制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。思考：1）将油脂加入溴的四氯化碳溶液中， 振荡，可观察到什么现象？酸性KMnO4溶液褪色不饱和烃的性质溴的四氯化碳溶液褪色不饱和烃的性质
7、2）将油脂加入酸性KMnO4溶液中， 边加热加振荡，又可观察到什么 现象呢？2.油脂的水解（酯的水解）在碱性的条件C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+ 3NaOH3C17H35COONaCH2OHCHOHCH2OH+ 硬脂酸甘油脂硬硬 脂脂 酸酸 钠钠甘油工业上利用这个反应来制造肥皂。硬脂酸钠是肥皂的有效成分硬脂酸钠是肥皂的有效成分。（皂化）（皂化）肥皂的历史肥皂的历史 古时候，人们在河边青石板上，将衣服折叠古时候，人们在河边青石板上，将衣服折叠好，反复用木棒捶打，靠清水的力量洗去衣好，反复用木棒捶打，靠清水的力量洗去衣服上的污垢。这样洗衣服，既费力，效果又
8、服上的污垢。这样洗衣服，既费力，效果又不好。不好。（捣衣）（捣衣）后来有人发现有一种后来有人发现有一种天然天然碱矿石碱矿石，溶化在水里滑腻腻的，去油污还挺，溶化在水里滑腻腻的，去油污还挺有效。皂荚树结的有效。皂荚树结的皂荚果皂荚果，泡在水里，也可，泡在水里，也可以用来洗衣服。以用来洗衣服。 同样样，也能洗掉油污。同样样，也能洗掉油污。 古时候的埃及，就有人发现用古时候的埃及，就有人发现用草木灰草木灰和一些和一些羊脂羊脂混合以后得到的一些东东，特能去污这混合以后得到的一些东东，特能去污这大概是大概是最早的肥皂最早的肥皂了。古时候的法国（那时了。古时候的法国（那时叫高卢）人用草木灰水和山羊油做成一
9、种粗叫高卢）人用草木灰水和山羊油做成一种粗肥皂，有点象我们今天理发馆里的洗发水。肥皂，有点象我们今天理发馆里的洗发水。稍后一些时候，人们将稍后一些时候，人们将猪油拌和天然碱猪油拌和天然碱，反，反复揉搓挤压，得到跟今天的肥皂差不多的复揉搓挤压，得到跟今天的肥皂差不多的“猪胰子皂猪胰子皂”。 我们爷爷、奶奶就用过这种猪胰子皂呢！有我们爷爷、奶奶就用过这种猪胰子皂呢！有些地方把肥皂叫做些地方把肥皂叫做“胰子胰子”就是这个缘故。就是这个缘故。上海白猫（集团）公司是上海白猫（集团）公司是由上海合成洗涤剂厂改制由上海合成洗涤剂厂改制组建的，前身上海水星制组建的，前身上海水星制皂工业公司。皂工业公司。50年
10、代末，年代末，开始研制生产合成洗涤剂开始研制生产合成洗涤剂产品，于产品，于1958年生产出我年生产出我国第一包洗衣粉，填补了国第一包洗衣粉，填补了国内洗涤剂生产的空白，国内洗涤剂生产的空白，由此开创了我国合成洗涤由此开创了我国合成洗涤剂工业的先河，企业更名剂工业的先河，企业更名为上海合成洗涤剂厂。为上海合成洗涤剂厂。3. 油脂的酸败油脂的酸败 油脂经长期储存，逐渐变质，产生异味，异臭，这就叫油脂的酸败。也就是俗称的“变 （酉合）”。 在有水、光、热及微生物的条件下，油脂容易酸败，在有水、光、热及微生物的条件下，油脂容易酸败，所以，贮存油脂时，应用干燥、不见光的容器贮存。所以，贮存油脂时，应用干
11、燥、不见光的容器贮存。资料卡片：资料卡片： 油脂的变质酸败油脂的变质酸败 动植物油脂中，都含有油酸。由于油酸中含有动植物油脂中，都含有油酸。由于油酸中含有双键双键，在空气中放置时间久了，由于，在空气中放置时间久了，由于氧化氧化而产生过而产生过氧化物和醛类等，使油脂变质，带有一种难闻的氧化物和醛类等，使油脂变质，带有一种难闻的“哈喇哈喇”味，这种油脂就不能食用了。油炸食品在空味，这种油脂就不能食用了。油炸食品在空气中也容易被氧化，因此在包装在常加入一小包抗气中也容易被氧化，因此在包装在常加入一小包抗氧化剂。氧化剂。三三. 油脂在体内发生了什么变化油脂在体内发生了什么变化高级脂肪酸甘油酯高级脂肪酸
12、甘油酯水解水解酶酶二氧化碳二氧化碳水水热量热量高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油氧化氧化脂肪酸在人体内的功能主要有：脂肪酸在人体内的功能主要有：1. 供给人体热量；供给人体热量；2. “储存储存”能量；能量；3. 作为合成人体所需的物质，如磷脂、固醇等的原料；作为合成人体所需的物质，如磷脂、固醇等的原料；4. 必需脂肪酸在人体内有多种生理功能，如促进发育、维必需脂肪酸在人体内有多种生理功能，如促进发育、维持健康和参与胆固醇的代谢等。持健康和参与胆固醇的代谢等。资料卡片：资料卡片： 人体内的脂肪人体内的脂肪 摄入人体的脂肪一小部分以卵磷脂、脑磷脂、糖脂等形摄入人体的脂肪一小部分以卵磷脂、脑磷脂、糖脂等
13、形式分布于各组织，特别是脑、神经、心、肝、肾等的细胞式分布于各组织，特别是脑、神经、心、肝、肾等的细胞中，起独特的生理作用。例如，糖脂能形成生物膜，磷脂在中，起独特的生理作用。例如，糖脂能形成生物膜，磷脂在体内有利于吸收脂溶性维生素（如维生素体内有利于吸收脂溶性维生素（如维生素A、E）。）。大部分大部分则成为脂肪组织存在于皮下、腹部、臀部。脂肪不导热，有则成为脂肪组织存在于皮下、腹部、臀部。脂肪不导热，有利于保持体温；有弹性，能起软垫作用，对人体有重要的保利于保持体温；有弹性，能起软垫作用，对人体有重要的保护功能；从皮脂腺孔分泌皮脂可防止皮肤皴裂等。护功能；从皮脂腺孔分泌皮脂可防止皮肤皴裂等。
14、 资料卡片资料卡片P12 哪种脂肪的营养价值高哪种脂肪的营养价值高 在各种所以油脂中，饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸的在各种所以油脂中，饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸的含量是不同的。有些脂肪酸是人体必需的，称为含量是不同的。有些脂肪酸是人体必需的，称为必需脂肪酸必需脂肪酸，它们是，它们是亚油亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸酸、亚麻酸和花生四烯酸。其中亚油酸最重要，有了它，人体就能合成另。其中亚油酸最重要，有了它，人体就能合成另外两种有机酸。缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮肤和肾受损伤。亚油外两种有机酸。缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮肤和肾受损伤。亚油酸在医疗上可用于治疗血脂过高
15、和动物硬化。酸在医疗上可用于治疗血脂过高和动物硬化。 亚油酸以甘油酯的形式存在于动植物脂肪中。在植物油中，亚油酸的亚油酸以甘油酯的形式存在于动植物脂肪中。在植物油中，亚油酸的含量比较高，如花生油中约含含量比较高，如花生油中约含26，豆油中约含，豆油中约含57.5；动物油中亚油酸；动物油中亚油酸的含量较少，如牛油中约含的含量较少，如牛油中约含1.8。 亚油酸的学名是顺，顺亚油酸的学名是顺，顺9，12，十八碳二烯酸，结构式是：，十八碳二烯酸，结构式是： CH3(CH2)7 CH2 (CH2)4COOH C=C C=C H H H H 脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。一般来说，植物油脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。一般来说，植物油和海洋鱼类脂肪在必需脂肪酸的含量较高。和海洋鱼类脂肪在必需脂肪酸的含量较高。
