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1、1、重点掌握醛酮的化学性质、特别是羟醛缩合反应极其历程、重点掌握醛酮的化学性质、特别是羟醛缩合反应极其历程、 缩醛酮的形成机理、醛酮合格式试剂的反应;缩醛酮的形成机理、醛酮合格式试剂的反应;2、掌握醛酮的命名、物理性质和光谱性质;、掌握醛酮的命名、物理性质和光谱性质;3、掌握不饱和醛酮的性质、特别是麦克尔加成反应的定义和历程;、掌握不饱和醛酮的性质、特别是麦克尔加成反应的定义和历程;4、掌握醛酮的制备方法;、掌握醛酮的制备方法;5、了解醛酮的来源和二酮的性质。、了解醛酮的来源和二酮的性质。第八章第八章 醛醛 酮酮重点重点: 羟醛缩合反应极其历程、缩醛酮的形成机理、醛酮和格氏羟醛缩合反应极其历程
2、、缩醛酮的形成机理、醛酮和格氏 试剂和麦克尔加成反应试剂和麦克尔加成反应一一. 系系统统命名法命名法丙丙酮酮 2-戊戊酮酮 2-苯基丙苯基丙醛醛2. 环酮环酮的命名:根据的命名:根据环环的大小称的大小称为环为环某某酮酮,环环外基外基团团作作为为取取代基代基8.1 醛酮的分类和命名醛酮的分类和命名8.1.1醛酮的命名醛酮的命名1.法则:选择含有羰基的最长链作为主链,从靠近羰基一端法则:选择含有羰基的最长链作为主链,从靠近羰基一端编号编号4-甲基环己酮甲基环己酮 4,4-二甲基环己基甲醛二甲基环己基甲醛法法则则:甲:甲酮酮的衍生物来命名,的衍生物来命名,较简单较简单的基的基团团放在前面放在前面甲基
3、乙基甲基乙基酮酮 甲基苯基甲基苯基酮酮 乙乙酰酰基丙基丙酮酮3. 芳香族的醛酮则把芳基作为取代基芳香族的醛酮则把芳基作为取代基苯甲醛苯甲醛 苯乙酮苯乙酮 1-苯基苯基-1-丙酮丙酮 二苯基甲酮二苯基甲酮4. 习惯命名法习惯命名法8.1.2 酮酮的的结结构构 -羟羟基基腈腈8.3.1 亲核加成反应亲核加成反应一、和氢氰酸的加成:一、和氢氰酸的加成:8.3 醛酮的化学性质醛酮的化学性质1. 反反应历应历程程1. 反反应历应历程程3. 条件:所有的条件:所有的醛醛和脂肪族的甲基和脂肪族的甲基酮酮可以可以发发生生类类似的反似的反应应4. 应应用:制用:制备羟备羟基基腈腈和和羟羟基酸基酸2. 反应活性反
4、应活性:1. 反反应应条件:条件:醛醛脂肪族的甲基脂肪族的甲基酮酮和少于和少于8个碳的个碳的环酮环酮2. 应应用:分离和提用:分离和提纯纯符合条件的符合条件的醛酮醛酮二二. 和和亚亚硫酸硫酸氢钠氢钠的反的反应应三三. 和格氏和格氏试剂试剂的反的反应应2.位阻位阻较较高的醇不能使用高的醇不能使用这这种方法制种方法制备备1. 应应用:制用:制备备醇醇醛酮醛酮 半半缩醛酮缩醛酮 缩醛酮缩醛酮丙丙酮缩酮缩二乙醇二乙醇 苯甲苯甲醛缩醛缩二甲醇二甲醇环环己己酮缩酮缩二乙醇二乙醇 环环己己酮缩酮缩乙二醇乙二醇 四四. 醇的加成醇的加成1. 命名命名2. 形成机理形成机理3. 例例题题3. 应应用:用:保护羰基保护羰基例例题题:下列化合物可以被稀酸水解的是:下列化合物可以被稀酸水解的是例题:例题: