化学鲁科版选修五课件第1章 认识有机化学.

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1、第第1 1章章课前预习课前预习巧设计巧设计名师课堂名师课堂一点通一点通创新演练创新演练大冲关大冲关考考 点一点一课堂课堂1010分钟练习分钟练习设计设计 1 1考考 点二点二第第1 1节节设计设计 2 2设计设计 3 3课下课下3030分钟演练分钟演练课堂课堂5 5分钟归纳分钟归纳考考 点三点三 (1)烃：仅由烃：仅由 和和 两种元素组成的有机物总称为两种元素组成的有机物总称为烃，也叫烃，也叫 。 是组成最简单的烃。是组成最简单的烃。 衡衡量一个国家石油化工发展的水平。量一个国家石油化工发展的水平。 (2)同分异构体：具有相同同分异构体：具有相同 而而 不同的化合不同的化合物互为同分异构体。物

2、互为同分异构体。 (3)常见的有机反应是取代反应和常见的有机反应是取代反应和 。 (4)饮食中的有机物有乙醇、饮食中的有机物有乙醇、 、 、 、维、维生素和生素和 。 (5)三大合成材料是三大合成材料是 、合成纤维、合成纤维、 。碳碳氢氢碳氢化合物碳氢化合物甲烷甲烷乙烯乙烯分子式分子式结构结构加成反应加成反应乙酸乙酸油脂油脂糖糖蛋白质蛋白质塑料塑料合成橡胶合成橡胶 一、有机化学的发展一、有机化学的发展 1萌发和形成阶段萌发和形成阶段 (1)19世纪初，瑞典化学家世纪初，瑞典化学家 首先提出首先提出“有机有机化学化学”和和“有机化合物有机化合物”这两个概念。这两个概念。 (2)1828年，维勒首

3、次在实验室合成了有机化合物年，维勒首次在实验室合成了有机化合物 ，使人类从提取有机物进入了合成有机物的时代。，使人类从提取有机物进入了合成有机物的时代。贝采里乌斯贝采里乌斯尿素尿素 (3)1830年，李比希创立了有机物的年，李比希创立了有机物的 方法。方法。 (4)18481874年之间，关于年之间，关于 、 等理论趋于完善，之后建立了研究有机化合物的等理论趋于完善，之后建立了研究有机化合物的 体系，使有机化学成为一门较完整的学科。体系，使有机化学成为一门较完整的学科。定量分析定量分析碳的价键碳的价键碳原子的空碳原子的空间结构间结构官能团官能团 2发展和走向辉煌时期发展和走向辉煌时期 (1)有

4、机化学有机化学 的建立和有机的建立和有机 的研的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。 (2) (IR)、 (NMR)、质谱、质谱(MS)和和X射线衍射射线衍射(XRD)等物理方法的引入，使有机分析达到等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。了微量、高效、准确的程度。 (3) 设计思想的诞生以及有机合成路线的设计设计思想的诞生以及有机合成路线的设计实现程序化并进入了计算机设计时代，使新化合物的合成实现程序化并进入了计算机设计时代，使新化合物的合成速度大大提高。速度大大提高。结构理论结构理论反应机理反应机理红外光谱红外光谱核磁共振谱核磁共

5、振谱逆推法逆推法 二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类 1有机化合物的分类有机化合物的分类 (1)按元素组成分：按元素组成分： 烃：只由烃：只由 两种元素组成的有机化合物。两种元素组成的有机化合物。 烃的衍生物：烃分子中的烃的衍生物：烃分子中的 原子被有关原子或原原子被有关原子或原子团取代后的产物，除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、子团取代后的产物，除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、氯等元素。氯等元素。碳、氢碳、氢氢氢 (2)按碳骨架形状分：按碳骨架形状分： 状有机物、状有机物、 状有机物。状有机物。 (3)按官能团分类分为按官能团分类分为 、 、 、卤代、卤代烃、烃、 、 、 、酮、酮、 、

6、 等。等。链链环环烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯2有机化合物中常见的官能团有机化合物中常见的官能团所属类别所属类别官能团结构官能团结构官能团名称官能团名称实例实例烃烃链链烃烃烷烃烷烃CH3CH3烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键CH2=CH2炔烃炔烃CCCHCH碳碳叁键碳碳叁键所属类别所属类别官能团结构官能团结构 官能团名称官能团名称实例实例烃烃环环烃烃芳香烃芳香烃脂环烃脂环烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃CH3CH2Br醇醇CH3CH2OH苯环苯环X卤素原子卤素原子OH(醇醇)羟基羟基所属类别所属类别官能团结构官能团结构官能团名称官能团名称实例实例烃烃的的衍衍生生物物酚酚 醛醛

7、CH3CHO酮酮羧酸羧酸CH3COOH酯酯CH3COOCH3OH(酚酚)羟羟基基醛醛基基酮羰酮羰基基COOH羧羧基基酯酯基基 3.同系物同系物 （1）同系列：分子结构）同系列：分子结构 ，组成上彼此相差一个，组成上彼此相差一个 或其整数倍的一系列有机化合物。或其整数倍的一系列有机化合物。 （2）同系物：同系列中的各化合物的互称。）同系物：同系列中的各化合物的互称。 （3）通式：烷烃的组成通式为）通式：烷烃的组成通式为 ；分子；分子中只含一个碳碳双键的烯烃的组成通式为中只含一个碳碳双键的烯烃的组成通式为 。相似相似CH2CnH2n2(n1)CnH2n(n2) 三、有机化合物的命名三、有机化合物的

8、命名 1习惯命名法习惯命名法 (1)分子中没有支链的烷烃，根据分子中所含碳原子数分子中没有支链的烷烃，根据分子中所含碳原子数目命名。目命名。 当碳原子数在当碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、以下的，用甲、乙、丙、丁、 、 、 、辛、壬、癸表示；、辛、壬、癸表示； 当碳原子数在当碳原子数在10以上的，用汉字数字表示，如以上的，用汉字数字表示，如CH3(CH2)14CH3命名为命名为 。戊戊己己庚庚十六烷十六烷 (2)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如表示，如“ ”、“ ”、“ ”等。等。正正异异新新名称名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊

9、烷新戊烷新戊烷结构结构简式简式2系统命名法系统命名法(1)命名步骤为：命名步骤为：选选 ；定定 ；写写 。(2)举例：以举例：以 为例：为例：主链碳原子数为主链碳原子数为 ，名称为，名称为 。主链主链编号编号名称名称6己烷己烷取代基名称为取代基名称为 。取代基数目为取代基数目为 。取代基位置为取代基位置为 位和位和 位。位。该有机物的名称为该有机物的名称为 。甲基甲基22号号3号号2，3二甲基己烷二甲基己烷1判断下列说法是否正确，并说明理由。判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)含有相同官能团的物质一定属于同一类物质。含有相同官能团的物质一定属于同一类物质。(2)同系物是指结构相似而相对分子

10、质量相差同系物是指结构相似而相对分子质量相差14或其整数或其整数倍数的化合物。倍数的化合物。(3)同系物的通式相同，通式相同的有机物一定是同系物。同系物的通式相同，通式相同的有机物一定是同系物。答案：答案：(1)不一定。醇和酚都含有羟基，不属于同一类物质。不一定。醇和酚都含有羟基，不属于同一类物质。(2)不对。同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若不对。同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个干个CH2原子团，不能相差其它的原子团，如原子团，不能相差其它的原子团，如N、Cl等。等。(3)不一定。如通式同为不一定。如通式同为CnH2n的有机物，可以是环烷烃也的有机物，可以是环烷烃也可以

11、是烯烃，两类有机物结构不相似，前者有环状结构，可以是烯烃，两类有机物结构不相似，前者有环状结构，后者有碳碳双键，不为同系物。后者有碳碳双键，不为同系物。2同一种物质用不同的分类方法可属于不同的类别。同一种物质用不同的分类方法可属于不同的类别。 既属于既属于_，又属于，又属于_。分析：分析： 含有苯环和含有苯环和COOH，故它既属于，故它既属于芳香化合物，又属于羧酸。芳香化合物，又属于羧酸。答案：答案：芳香化合物羧酸芳香化合物羧酸3. 按官能团的不同，把下列有机物与类别连线。按官能团的不同，把下列有机物与类别连线。答案：答案：bcadfe4(1)按系统命名法给下列有机物命名：按系统命名法给下列有

12、机物命名：(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。2，4，6三甲基三甲基5乙基辛烷乙基辛烷_。2，2，3，3四甲基庚烷四甲基庚烷_。分析：分析：(1)中最长碳链为中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号，个碳原子，应从左端起点编号，中最长碳链为中最长碳链为8个碳原子，应从左端起点编号，取代基个碳原子，应从左端起点编号，取代基位次和最小，位次和最小，中最长碳链为中最长碳链为6个碳原子，应从右端起点个碳原子，应从右端起点编号，取代基位次和最小，编号，取代基位次和最小，中最长碳链为中最长碳链为7个碳原子，个碳原子，应从左端起点编号；应从左端起点编

13、号；(2)如如先写出含有先写出含有8个碳原子的主链，个碳原子的主链，然后在任意一端开始编号，在然后在任意一端开始编号，在2、4、6三个位置上放甲基，三个位置上放甲基，在第在第5个碳上放乙基，最后检查是否正确。同理可写个碳上放乙基，最后检查是否正确。同理可写的的结构简式。结构简式。答案：答案：(1)3，4二甲基二甲基4乙基庚烷乙基庚烷3，3二甲基二甲基6乙基辛烷乙基辛烷2，5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷2，4，4，5四甲基庚烷四甲基庚烷(2) 1脂环化合物和芳香化合物的区别脂环化合物和芳香化合物的区别 (1)脂环化合物：脂环化合物： 不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物。它们的性不含苯环的碳环

14、化合物都属于脂环化合物。它们的性质与脂肪族化合物相似，如质与脂肪族化合物相似，如 (2)芳香化合物：芳香化合物： 具有一些特殊的性质，含有一个或多个苯环，如具有一些特殊的性质，含有一个或多个苯环，如 2芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系 (1)定义：定义： 芳香化合物：含有苯环的化合物，如芳香化合物：含有苯环的化合物，如 芳香烃：含有苯环的烃，如芳香烃：含有苯环的烃，如 苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基，如链全为烷烃基，如 (2)三者之间的关系：三者之间的关系： 关键一点关键一点一种物质根据不

15、同的分类方法，可以属一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如于不同的类别。如 (环己烯环己烯)，既属于环状化合物中，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚苯酚)，既属于环，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。例例1按碳的骨架分类，下列说法正确的是按碳的骨架分类，下列说法正确的是()A 属于链状化合物属于链状化合物B 属于芳香烃属于芳香烃C 属于脂环烃属于脂环烃D 属于芳香化合物属于芳香化合物 思维导图思维导图有机物的分类标准有机物的分类标准按碳原子骨架分类按碳原子骨架分类链状和环状。链状和环状。 解析

16、解析有机物按碳骨架的形状分类，分为链状有机有机物按碳骨架的形状分类，分为链状有机物和环状有机物两大类。脂环烃、芳香烃物和环状有机物两大类。脂环烃、芳香烃(芳香化合物芳香化合物)都是都是从分子中是否含有苯环进行分类的。所以从分子中是否含有苯环进行分类的。所以B、D不是从碳骨不是从碳骨架进行的分类。架进行的分类。 答案答案A 比比较较概念概念定义定义化学式或化学式或分子式分子式结结构构性质性质同分异构同分异构体体分子式相同，分分子式相同，分子结构不同的化子结构不同的化合物合物相同相同不不同同物理性质不同，物理性质不同，化学性质不一化学性质不一定相同定相同同种物质同种物质分子式和结构式分子式和结构式

17、都相同的物质都相同的物质相同相同相相同同相同相同 例例2下列物质中互为同系物的有下列物质中互为同系物的有_，互为同，互为同分异构体的有分异构体的有_，互为同素异形体的有，互为同素异形体的有_，属，属于同位素的有于同位素的有_，是同一种物质的有，是同一种物质的有_。液氯液氯 白磷白磷氯气氯气2，2二甲基丁烷二甲基丁烷氯水氯水 思维导图思维导图分析各物质特点分析各物质特点根据概念根据概念分析分析 解析解析同系物必须是结构相似，为同一类物质，在同系物必须是结构相似，为同一类物质，在分子组成上相差若干个分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物；同分异构体原子团的有机物；同分异构体要求分子式相同、结构不

18、同；同素异形体是同种元素形成要求分子式相同、结构不同；同素异形体是同种元素形成的不同单质；同位素是质子数相同，中子数不同的原子；的不同单质；同位素是质子数相同，中子数不同的原子；同一种物质是分子式相同结构也相同的物质。同一种物质是分子式相同结构也相同的物质。 答案答案、同系物的判断方法同系物的判断方法四同一差四同一差 “四同四同”是指：是指：(1)具有相同的通式；具有相同的通式；(2)具有相同的化具有相同的化学键类型；学键类型；(3)具有相同的官能团种类和数目；具有相同的官能团种类和数目；(4)具有相具有相同的连接方式。同的连接方式。 “一差一差”是指：在分子组成上必须相差一个是指：在分子组成

19、上必须相差一个CH2或或其整数倍。其整数倍。 1烷烃的系统命名法的步骤烷烃的系统命名法的步骤 (1)选主链，称某烷：选主链，称某烷： 把含碳原子数最多的碳链作主链；当碳原子数相等时，把含碳原子数最多的碳链作主链；当碳原子数相等时，以支链最多的碳链作主链。如以支链最多的碳链作主链。如 含含7个碳原子的链有个碳原子的链有(a)、(b)、(c)三条，因三条，因(a)有三有三个支链，含支链最多，故应选个支链，含支链最多，故应选(a)为主链。为主链。(2)编号位，定支链：编号位，定支链：编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”。“近近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。如：以离支链较近的主

20、链一端为起点编号。如： “简简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近近”，考虑考虑“简简”。如：。如： “小小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者，即为正确的编号，即同者，即为正确的编号，即同“近近”同同“简简”，考

21、虑，考虑“小小”。如。如 (3)按规则，写名称：按规则，写名称： 把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并用阿拉伯数字用阿拉伯数字1，2，3注明它在主链上的位置，数字注明它在主链上的位置，数字之间要用之间要用“，”隔开，数字与名称之间用隔开，数字与名称之间用“”隔开。隔开。 若取代基相同，要合并起来用二、三若取代基相同，要合并起来用二、三表示相同表示相同烃基的个数。烃基的个数。 若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用的写在后面，中间用“”隔开。如下面的有机物隔开。如下面的有机物(碳架

22、碳架)： ，名称应该是，名称应该是3甲基甲基5乙乙基庚烷，而不是基庚烷，而不是3乙基乙基5甲基庚烷。甲基庚烷。2烷烃命名的五原则烷烃命名的五原则(1)选主链：选主链：最长原则，最多原则。最长原则，最多原则。(2)给主链碳原子编号：给主链碳原子编号：最近原则、最简原则、最小原则。最近原则、最简原则、最小原则。关键一点关键一点烃基烃基 定义：定义： 烃分子失去一个或多个氢原子之后剩余的原子团称为烃分子失去一个或多个氢原子之后剩余的原子团称为烃基。烷烃分子去掉一个或多个烃基。烷烃分子去掉一个或多个H原子之后剩余的原子团原子之后剩余的原子团称为烷基。如称为烷基。如CH3：甲基、：甲基、CH2CH3：乙

23、基等。：乙基等。 结构简式：结构简式： 烃基中的烃基中的“”表示一个单电子，在书写时不能省略。表示一个单电子，在书写时不能省略。结构：结构：含有三个或三个以上碳原子的烷基会有不同的结构。丙含有三个或三个以上碳原子的烷基会有不同的结构。丙基基(C3H7)有两种，丁基有两种，丁基(C4H9)有有4种。种。特点：特点：烃基呈电中性，不能独立存在。烃基呈电中性，不能独立存在。 例例3按系统命名法写出下列有机物的名称。按系统命名法写出下列有机物的名称。 (1) 的名称是的名称是_。 (2) _。 思维导图思维导图选主链选主链定编号定编号写名称。写名称。 解析解析(1)中将中将C2H5改写为改写为CH2C

24、H3，将其结构，将其结构简式写为：简式写为： (2)中中物质的最长碳链为物质的最长碳链为6个碳原子，若从左端编号，取代基的位次个碳原子，若从左端编号，取代基的位次为为2，4，5；若从右端编号，取代基的位次为；若从右端编号，取代基的位次为2，3，5，很明，很明显从右端编号时取代基的位次之和较小，故应从右端编号。显从右端编号时取代基的位次之和较小，故应从右端编号。 答案答案(1)3，4二甲基二甲基5乙基辛烷乙基辛烷 (2)2，3，5三甲基己烷三甲基己烷 烷烃的命名是其他有机化合物命名的基础，因而非常烷烃的命名是其他有机化合物命名的基础，因而非常重要，在掌握这部分知识时应注意以下几点：重要，在掌握这

25、部分知识时应注意以下几点： (1)正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。单。 (2)名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用“，”隔开，隔开，数字与汉字之间用数字与汉字之间用“”隔开。隔开。 (3)在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简式进行对照，进而判断是否正确。结构简式进行对照，进而判断是否正确。 (4)在烷烃的命名中一定不会出现在烷烃的命名中一定不会出现“1甲基，甲基，2乙基，乙基，3丙丙基基”的情况。的情况。点此进入点此进入 (1)1828年德国

26、化学家维勒首次用无机物合成了有机年德国化学家维勒首次用无机物合成了有机物尿素。物尿素。 (2)有机化合物分类：按是否含有有机化合物分类：按是否含有C、H元素分为：烃元素分为：烃和烃的衍生物；按碳骨架的形状分为：链状有机化合物和烃的衍生物；按碳骨架的形状分为：链状有机化合物和环状有机化合物；按官能团分成：卤代烃、醇、酚、和环状有机化合物；按官能团分成：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯。醛、酮、羧酸、酯。 (3)系统命名法步骤巧记：最长碳链作主链，主链须含系统命名法步骤巧记：最长碳链作主链，主链须含官能团；取代官能团；取代(基基)近端为起点，阿拉伯数依次编；两条碳近端为起点，阿拉伯数依次编；两条碳链一样长，取代链一样长，取代(基基)多的为主链；主链单独先命名，取代多的为主链；主链单独先命名，取代(基基)定位名写前；相同取代定位名写前；相同取代(基基)要合并，不同取代要合并，不同取代(基基)简在简在前；两端取代前；两端取代(基基)一样远，编数较小应挑选。一样远，编数较小应挑选。点此进入点此进入