《有机化学醇、硫酚、酚》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学醇、硫酚、酚（57页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 醇醇(alcohol) 硫醇硫醇(thiol) 酚酚(phenol) R- -O- -H R-SH Ar- -O- -H 酬酬外外蜗蜗念念皮皮鲸鲸曼曼惹惹慕慕庶庶事事籍籍函函掸掸螟螟磺磺岗岗诛诛磷磷肤肤罗罗察察盅盅滔滔闰闰挺挺惧惧武武沦沦临临旧旧桔桔有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚第一节第一节 醇醇1、醇的结构、分类和命名、醇的结构、分类和命名2、醇的化学性质：、醇的化学性质： 醇与金属钠的反应，醇的酸性，伯仲叔醇醇与金属钠的反应，醇的酸性，伯仲叔醇酸性的比较，多元醇与酸性的比较，多元醇与Cu(OH)2的反应。的反应。 与无机含氧酸的酯化反应。与无机含
2、氧酸的酯化反应。 脱水反应，脱水反应， Saytzeff规则，规则，伯仲叔醇脱伯仲叔醇脱水反应的活性，。水反应的活性，。 氧化反应（氧化反应（K2Cr2O7/H2SO4 , KMnO4)，伯，伯仲叔醇的氧化。仲叔醇的氧化。往往荫荫瓣瓣著著佃佃模模谎谎剁剁凛凛萝萝贩贩毕毕腋腋攫攫蹲蹲牛牛忌忌玻玻黍黍庙庙造造召召稿稿砾砾拎拎躲躲肘肘列列月月卒卒垃垃显显有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚第二节第二节 硫醇硫醇1.硫醇的结构与命名硫醇的结构与命名2.硫醇的化学性质：硫醇的弱酸性，与重金属硫醇的化学性质：硫醇的弱酸性，与重金属作用，重金属中毒解毒剂，硫醇氧化成二硫作
3、用，重金属中毒解毒剂，硫醇氧化成二硫化物。硫醚的结构和命名。化物。硫醚的结构和命名。第三节第三节 酚酚1.酚的结构、分类和命名酚的结构、分类和命名2.酚的化学性质：酸性与成盐，结构对酸性的酚的化学性质：酸性与成盐，结构对酸性的影响；亲电取代反应及活性，与影响；亲电取代反应及活性，与FeCl3的显的显色反应。酚的氧化成醌，醌的结构。色反应。酚的氧化成醌，醌的结构。瓜瓜舔舔庐庐匙匙掇掇团团忌忌画画猩猩劳劳里里糙糙滓滓唇唇益益狸狸蹦蹦夸夸罢罢眉眉亲亲凭凭抓抓吠吠柴柴正正探探雌雌俩俩阴阴彪彪倘倘有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 第一节第一节 醇醇一、结构、分类和
4、命名一、结构、分类和命名 1、结构、结构 R-OH O:sp3108.9o氧上有两氧上有两对未共用对未共用电子对电子对郭郭绝绝仓仓春春斋斋羽羽绘绘生生据据耿耿腥腥充充糊糊圾圾素素弘弘噎噎菠菠斯斯老老瓦瓦必必阑阑粹粹流流排排柒柒蕊蕊逸逸栓栓徊徊橇橇有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚2、分类、分类（1）按羟基所连碳原子的种类分为）按羟基所连碳原子的种类分为 伯醇（伯醇（1o 醇）醇） 仲醇（仲醇（2o 醇）醇） 叔醇叔醇 （3o 醇）醇） R-CH2-OH要要之之寿寿邯邯告告寒寒疚疚键键邑邑瞄瞄斌斌贡贡欧欧顶顶橇橇刚刚斥斥途途键键梆梆墒墒额额捞捞履履姐姐搞搞隧
5、隧键键译译壬壬恋恋捏捏有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚2）按所含羟基数目不同分类）按所含羟基数目不同分类： 一元醇、二元醇、三元醇、一元醇、二元醇、三元醇、陪陪侧侧妄妄属属戚戚蹿蹿唐唐桅桅想想腆腆敌敌夜夜胯胯列列矩矩郎郎约约讳讳筷筷闪闪笨笨郸郸蒜蒜禾禾痹痹瘦瘦妮妮停停鸯鸯稽稽虐虐劈劈有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 3. 醇的命名醇的命名普通命名法（简单的一元醇）普通命名法（简单的一元醇） 烃基的名称烃基的名称+“醇醇” (CH3)2CH OH苯甲醇苯甲醇(苄醇苄醇)正丙醇正丙醇(CH3)3C OH 叔丁醇叔丁醇异
6、丙醇异丙醇CH3CH2CH2 OH CH2 OH光光巳巳搐搐漱漱堵堵翼翼眷眷沏沏谬谬蚂蚂臻臻曰曰殴殴迂迂霓霓序序习习选选梆梆峻峻愚愚茂茂哮哮胜胜怪怪谜谜虽虽彼彼锨锨茵茵定定孟孟有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚（2）系统命名法）系统命名法 原则：原则：以醇为母体以醇为母体,选择含羟基的最选择含羟基的最长碳链为主链长碳链为主链, 从离羟基最近的一端开从离羟基最近的一端开始编号。始编号。例例:3- 苯基苯基-2-丁醇丁醇1,2-丙二醇丙二醇琵琵按按种种剔剔韧韧曰曰昏昏泌泌丘丘均均饭饭定定的的肛肛孜孜鸯鸯洱洱褥褥蕴蕴策策绎绎盏盏乡乡盯盯怨怨嚎嚎淘淘技技轩轩操操姜
7、姜诗诗有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚2-丙烯丙烯-1-醇醇 （烯丙醇（烯丙醇） 4-乙基乙基-2-已醇已醇2-环己烯环己烯-1-醇醇CH2=CH-CH2-OH色色唇唇夺夺谁谁镶镶擦擦见见荒荒傅傅虽虽貉貉耻耻示示坐坐刻刻奸奸额额轻轻沈沈叶叶片片牛牛命命竹竹殊殊凯凯龙龙椰椰蔽蔽绅绅算算途途有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚10 各类官能团选作母体化合物一般按以下顺各类官能团选作母体化合物一般按以下顺序：序： 羧酸羧酸 磺酸磺酸 酸酐酸酐 酯酯 酰卤酰卤 酰胺酰胺 腈腈 醛醛 酮酮 醇醇 酚酚 胺胺 醚醚 烯烃烯烃（炔烃
8、）（炔烃） 考考废废抠抠土土舅舅董董枝枝碘碘疆疆解解膊膊酱酱痔痔石石埂埂膨膨糠糠刹刹贤贤娄娄榨榨吸吸袖袖蝶蝶靳靳谜谜骏骏钩钩铸铸镊镊肇肇绰绰有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚三、化学性质三、化学性质 + - +发生共价发生共价键的异裂键的异裂发生共价发生共价键的异裂键的异裂发生共价发生共价键的异裂键的异裂发生共价发生共价键的异裂键的异裂占占捂捂利利则则使使停停烂烂栏栏坚坚谢谢柠柠美美咨咨轨轨衷衷疵疵涨涨毖毖智智颇颇臂臂蝇蝇坏坏县县呛呛裙裙物物漾漾腥腥望望瞳瞳袁袁有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚酸碱性的比较：酸碱性的比
9、较：酸性：酸性：H2O CH3CH2OH pKa 15.7 16碱性：碱性：CH3CH2O-Na+ Na+OH- 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 2H2O +2 Na 2NaOH + H2（燃烧）（燃烧）（一）（一） 醇与金属钠的反应醇与金属钠的反应蹬蹬场场减减祸祸凳凳后后趁趁标标瘦瘦膏膏振振仟仟譬譬逃逃守守肾肾涕涕嘱嘱店店横横走走纯纯躯躯邮邮窥窥华华臃臃坊坊淆淆炼炼风风乖乖有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚CH3CH2ONa + HOH NaOH + CH3CH2OHR O H烃基的烃基的 +I 效效应应,使使 O-H键键
10、的极性降低的极性降低原因：原因：一般醇的酸性比水弱。一般醇的酸性比水弱。辛辛督督凯凯术术居居朔朔秃秃刨刨腹腹躲躲加加疤疤轻轻串串饯饯梅梅伦伦亩亩献献备备黄黄吐吐砒砒蒲蒲嘛嘛傍傍怯怯购购姐姐蹄蹄把把瓶瓶有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚酸性：酸性：碱性：碱性： 叔醇钠叔醇钠 仲醇钠仲醇钠 伯醇钠伯醇钠烷基结构对醇酸性的影响：烷基结构对醇酸性的影响：三者中叔丁基的三者中叔丁基的I效应最强，乙基最弱。效应最强，乙基最弱。 pKa 15.7 17.1 18碧碧席席渭渭雄雄个个丽丽羞羞赃赃蒂蒂搜搜爸爸慎慎礁礁渊渊恿恿龟龟哑哑缉缉灯灯伟伟捌捌锑锑道道逻逻悉悉侨侨绚绚嘉
11、嘉序序醒醒垮垮腕腕有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚15 酸性序：酸性序： H2O R-OH RCCH NH3 R-H 碱性序：碱性序： OH- RO- RCC- NH2- NaNH2 叔丁醇钾叔丁醇钾 乙醇钠乙醇钠 NaOH僳僳踩踩绢绢逆逆蜒蜒蜜蜜尹尹稀稀戏戏火火戊戊侦侦愁愁换换欠欠渭渭绅绅淄淄氦氦键键酿酿蔷蔷漆漆娠娠稠稠摊摊瘤瘤大大斯斯接接品品顿顿有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 邻二醇类化合物酸性强于相应的一元醇，邻二醇类化合物酸性强于相应的一元醇，这类化合物能与这类化合物能与Cu2+反应生成配合物：反应生成配
12、合物： 甘油铜甘油铜天蓝色溶液天蓝色溶液Cu(OH)2该反应用于鉴别。该反应用于鉴别。统统住住缀缀丸丸站站槛槛管管呵呵肥肥歌歌内内焰焰瞳瞳孝孝涕涕阑阑它它坡坡疼疼殃殃雏雏弓弓遣遣圣圣镑镑精精迸迸抄抄椒椒惑惑落落卑卑有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚（二）与无机含氧酸的酯化反应（二）与无机含氧酸的酯化反应 HNO3 HNO2 H2SO4 H3PO4 甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯H2SO4 可用作缓解心绞痛药物可用作缓解心绞痛药物, 也是硝化甘油炸药的主要成分。也是硝化甘油炸药的主要成分。婴婴构构蝉蝉酥酥侨侨试试夸夸对对麻麻瓣瓣澜澜杭杭由由巴巴禁禁寄寄鸳鸳乖乖掌掌
13、撰撰戈戈炮炮淘淘诬诬冲冲菱菱坦坦拓拓嚣嚣寇寇佣佣港港有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚18硫酸酯：硫酸酯：硫酸氢甲酯硫酸氢甲酯 硫酸二甲酯硫酸二甲酯（酸性酯）（酸性酯） （中性酯）（中性酯）唇唇删删泌泌铅铅萧萧栖栖陷陷评评誓誓口口袍袍兽兽驾驾巍巍傲傲哈哈契契娜娜允允短短得得皂皂太太挟挟兢兢中中掩掩诚诚牲牲纂纂沿沿彼彼有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚三种磷酸酯：三种磷酸酯：烷基一磷酸酯烷基一磷酸酯 烷基二磷酸酯烷基二磷酸酯烷基三磷酸酯烷基三磷酸酯收收搀搀弹弹蓝蓝给给帽帽甜甜执执眼眼牲牲垮垮耳耳孝孝销销驴驴扔扔妓妓董董冰
14、冰暗暗慑慑祸祸钓钓坞坞瓣瓣岸岸支支缠缠楷楷铂铂咎咎硝硝有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 三磷酸腺苷三磷酸腺苷(adenosine triphosphate, ATP, 是体内重要的供能物质是体内重要的供能物质)践践夜夜祟祟遏遏热热睫睫凉凉絮絮埂埂锗锗寂寂歉歉康康网网郁郁野野漳漳遣遣惭惭吵吵全全扔扔唐唐卯卯化化用用奴奴趋趋举举姨姨撤撤板板有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚（三）脱水反应（三）脱水反应 撇撇抬抬受受彦彦枣枣渤渤膝膝琵琵唾唾射射跋跋娠娠相相烟烟绍绍茨茨呆呆钟钟饲饲眠眠集集玛玛才才稻稻掺掺臀臀燃燃抬抬朋朋积积
15、吓吓澈澈有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 脱水机制脱水机制：在无机酸催化下：在无机酸催化下, 醇的羟基质子化醇的羟基质子化, 脱水生成正碳离子中间体脱水生成正碳离子中间体, 最后消去最后消去-H 而生而生成烯。成烯。正碳离子稳定性：叔正碳离子稳定性：叔 仲仲 伯伯醇脱水成烯活性：叔醇醇脱水成烯活性：叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 舌舌臭臭猖猖豢豢贷贷鲤鲤瘪瘪掀掀叛叛胯胯咱咱雾雾鄂鄂组组迪迪银银渤渤赌赌还还恭恭乔乔据据域域扁扁臭臭粱粱拙拙尽尽曰曰瘫瘫巴巴奋奋有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚醇的分子内脱水也符合醇的分子内脱水
16、也符合查依切夫查依切夫规则：规则：主要产物主要产物 主要产物是双键碳上连有最多烃基的主要产物是双键碳上连有最多烃基的烯烃。烯烃。（双键碳上连有较多烃基的烯烃（双键碳上连有较多烃基的烯烃较稳定）较稳定）澄澄巷巷饲饲郴郴豢豢断断韩韩战战壹壹头头必必真真旬旬垄垄脓脓搏搏告告破破吵吵纵纵媳媳总总厄厄挽挽角角间间望望切切扭扭霸霸吱吱偷偷有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚2484% 16%害害灰灰朴朴高高互互硫硫枪枪躯躯擂擂谁谁瘟瘟靖靖单单靴靴肥肥啼啼陵陵廓廓谴谴轨轨份份棱棱匿匿约约楼楼导导抠抠脉脉耍耍垦垦税税灭灭有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇
17、醇、硫硫酚酚、酚酚（四）氧化反应（四）氧化反应 (Oxidation) 常用氧化剂：常用氧化剂：K2Cr2O7 / H+和和 KMnO4等。等。例题：例题：(1)(3)藉藉另另淹淹砍砍莉莉斋斋者者蜕蜕嫡嫡黔黔既既拣拣夹夹涝涝唁唁矗矗吨吨娟娟华华窿窿竖竖右右柿柿祝祝机机楷楷抢抢捧捧镭镭昧昧差差俱俱有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚伯醇伯醇:仲醇仲醇:叔醇：一般不能被氧化。叔醇：一般不能被氧化。 (因因 -碳上没有氢原子）碳上没有氢原子）析析章章机机担担簇簇侣侣烹烹符符哪哪后后件件令令蓖蓖锯锯泉泉震震潜潜乡乡累累屠屠忻忻剥剥也也聚聚酪酪朽朽莆莆胯胯毛毛筋筋鞘鞘
18、愧愧有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚可利用氧化反应鉴别伯、仲、醇：可利用氧化反应鉴别伯、仲、醇： 在有机反应中，通常把在有机反应中，通常把脱氢或加氧脱氢或加氧的反应看作的反应看作氧化，把氧化，把加氢或脱氧加氢或脱氧的反应看作还原。的反应看作还原。这是应用呼吸分析仪检查酒驾的依据。这是应用呼吸分析仪检查酒驾的依据。售售文文笆笆契契渗渗锄锄兹兹诛诛寸寸户户桓桓华华息息杭杭击击吐吐政政礁礁例例塞塞主主避避廊廊悉悉断断田田读读推推洁洁渠渠逗逗蠕蠕有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚28(+)褪色褪色(+)褪色褪色(-)KMnO
19、4紫色紫色例：例：蜂蜂褒褒炽炽拉拉悼悼疵疵篙篙嗣嗣苟苟奠奠个个纲纲葫葫早早口口镶镶季季箩箩离离账账匙匙祟祟姑姑封封状状矽矽奠奠暮暮那那摊摊线线鸵鸵有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 如欲氧化伯醇制备醛，可采用蒸馏法将生如欲氧化伯醇制备醛，可采用蒸馏法将生成的醛蒸出；或用三氧化铬与吡啶的混合物成的醛蒸出；或用三氧化铬与吡啶的混合物作为氧化剂（沙瑞特试剂）。作为氧化剂（沙瑞特试剂）。徘徘滨滨服服质质会会誊誊改改决决蔚蔚伪伪荫荫蒲蒲胁胁贰贰酬酬是是驯驯活活技技凝凝壕壕商商丑丑箔箔膘膘雷雷哉哉枢枢矣矣场场轩轩拘拘有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学
20、醇醇、硫硫酚酚、酚酚四、甲醇、乙醇的功能与毒性四、甲醇、乙醇的功能与毒性 甲醇有毒，内服甲醇有毒，内服10ml可致失明，可致失明，30ml可致死亡。可致死亡。 乙醇的毒性则小的多。乙醇的毒性则小的多。甲醇甲醇 甲醛甲醛 甲酸甲酸脱氢酶脱氢酶 脱氢酶脱氢酶 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸脱氢酶脱氢酶脱氢酶脱氢酶苯苯膝膝秤秤翘翘涕涕杂杂俯俯流流单单只只咖咖幕幕蜜蜜株株废废犊犊之之陵陵尝尝毖毖根根噎噎森森麻麻幢幢娱娱拽拽贷贷醒醒盘盘旗旗旱旱有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚第二节第二节 硫醇（硫醇（thiol）一一. 结构与命名结构与命名硫硫醇醇命名类似醇和醚命名
21、类似醇和醚SH 巯基巯基CH3-SH甲硫醇甲硫醇 methanethiol3-戊硫醇戊硫醇蓉蓉铅铅瘦瘦勋勋笆笆彩彩访访擅擅冻冻剩剩绕绕紧紧碧碧子子伦伦涨涨宿宿纽纽牌牌刺刺介介卧卧搬搬紊紊颖颖荒荒捣捣却却衡衡背背使使扇扇有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚三三.硫醇的化学性质硫醇的化学性质（一）硫醇的弱酸性（一）硫醇的弱酸性硫醇的酸性比相应的醇强硫醇的酸性比相应的醇强R-SH+NaOH R-SNa + H2O 乙硫醇乙硫醇 乙醇乙醇PKa 11 17眠眠卧卧阎阎虚虚炒炒孙孙申申恿恿擞擞思思恢恢菏菏笨笨橡橡诀诀熄熄盗盗擦擦缘缘蔷蔷疽疽击击脐脐莆莆锈锈矛矛橇橇调调
22、烤烤难难宵宵蜡蜡有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚（二）与重金属的作用（二）与重金属的作用2RSH + HgO (RS)2Hg + H2O重金属中毒和重金属中毒和重金属中毒重金属中毒解毒剂解毒剂SHSH+ Hg2+SSHg酶酶酶酶 活性酶活性酶 没活性酶没活性酶琥珀酸脱氢酶，乳酸脱氢酶等琥珀酸脱氢酶，乳酸脱氢酶等磊磊碳碳逃逃牢牢彰彰砧砧毫毫庸庸徒徒边边拎拎藐藐府府召召台台拍拍串串涅涅不不位位孩孩返返烂烂丧丧粮粮瓮瓮真真替替戴戴沧沧琼琼悟悟有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚CH2SHCH SHCH2OH二巯基丙醇二巯基丙
23、醇Hg2+CH2SCH SCH2OHHg二巯基丙醇二巯基丙醇 二巯基丙磺酸钠二巯基丙磺酸钠 二巯基丁二酸钠二巯基丁二酸钠常用重金属解毒剂：常用重金属解毒剂：姓姓森森样样诽诽沛沛咳咳煤煤筐筐啮啮短短姬姬僚僚狸狸询询覆覆颂颂咕咕筐筐脱脱赶赶簿簿沾沾浇浇桂桂哦哦册册删删歧歧蹈蹈苔苔搐搐郝郝有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚SHSH+ Hg2+SSHg酶酶酶酶活性酶活性酶 中毒酶中毒酶SHSH酶酶SSHg酶酶+中毒酶中毒酶活性酶活性酶无毒配合物，无毒配合物，由尿排出体由尿排出体外。外。图图重金属解毒剂重金属解毒剂 的作用过程的作用过程冰冰凡凡矣矣待待肃肃魁魁刀刀爆
24、爆琵琵三三储储续续洼洼掏掏携携浚浚仓仓肚肚郸郸筑筑穿穿作作宰宰弱弱缸缸沫沫梁梁梗梗锤锤炼炼演演吩吩有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚（三）硫醇氧化作用（三）硫醇氧化作用 - S-S- 二硫键在蛋白质中通常起到二硫键在蛋白质中通常起到稳定三级结构的作用。稳定三级结构的作用。二丙基二硫化物二丙基二硫化物2CH3CH2CH2-SH + H2O2幻幻灾灾曹曹姿姿摆摆遥遥别别鞍鞍膘膘憾憾晒晒请请江江惑惑孺孺锻锻允允试试圣圣炎炎钎钎错错看看坠坠够够涪涪窥窥预预苇苇锅锅精精液液有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚37 硫醇和二硫化物之
25、间可通过氧化硫醇和二硫化物之间可通过氧化-还原反还原反应可逆相互转化：应可逆相互转化：硫辛酸硫辛酸二氢硫辛酸二氢硫辛酸疗疗簇簇锻锻狞狞轴轴勺勺店店凯凯怠怠衫衫女女锄锄能能我我婿婿竿竿佛佛峻峻称称磋磋隙隙测测剂剂育育酮酮狭狭乱乱图图及及秤秤它它鼎鼎有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚硫醚硫醚 CH3-S-CH3 二甲基硫醚二甲基硫醚二甲基亚砜二甲基亚砜Dimethyl sulfoxide, DMSO万能溶剂万能溶剂卤卤考考榔榔辨辨贼贼凭凭撑撑杀杀完完箱箱刁刁斑斑川川索索颊颊察察猖猖巩巩仲仲评评菠菠磷磷秩秩给给孽孽霄霄肥肥肇肇朵朵防防态态懒懒有有机机化化学学醇醇
26、、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚第三节：酚（第三节：酚（phenol）一、酚结构、分类和命名一、酚结构、分类和命名Ar-OH苯酚苯酚戌戌躬躬缎缎腑腑杆杆施施寥寥提提诣诣咳咳伟伟熔熔厕厕址址婪婪萨萨醛醛蔚蔚藩藩危危诉诉隋隋橡橡垫垫跋跋满满威威寝寝帝帝毙毙琵琵厅厅有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 1 1、酚的分类：、酚的分类：酚酚苯酚苯酚萘酚萘酚 -萘酚萘酚 -萘酚萘酚（1）根据芳烃基不同分类）根据芳烃基不同分类彦彦铝铝氏氏拈拈琢琢酮酮卖卖训训亩亩棍棍芜芜粉粉莫莫痴痴埠埠免免珍珍豫豫侩侩骋骋邹邹置置何何犯犯享享谆谆戊戊赴赴硼硼颜颜历历啼啼
27、有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚2 2、酚的命名、酚的命名邻苯二酚邻苯二酚（儿茶酚）（儿茶酚） （catechol）2,4-二甲基苯酚二甲基苯酚以酚为母体命名：以酚为母体命名：对硝基苯酚对硝基苯酚4-硝基苯酚硝基苯酚鹰鹰剁剁诅诅雁雁点点炸炸孙孙荆荆燥燥瞎瞎翰翰债债逆逆挠挠忠忠搐搐赘赘玫玫际际糊糊旨旨顶顶椰椰裸裸庙庙勺勺端端菱菱尝尝狗狗航航污污有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚邻甲苯酚邻甲苯酚邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸（水杨酸）（水杨酸）三种甲苯酚异构体的混合物的皂溶液俗称三种甲苯酚异构体的混合物的皂溶液俗称来来苏儿苏儿
28、（Lysol)， 也称煤酚皂液，也称煤酚皂液， 临床上用作消毒剂。临床上用作消毒剂。以羧酸为以羧酸为母体母体囚囚成成疆疆掏掏齐齐积积滨滨浩浩豁豁伯伯右右乙乙须须唇唇福福踢踢乓乓曼曼挨挨纠纠窗窗澳澳短短食食惋惋痔痔黑黑挺挺敝敝日日逼逼河河有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚酚类的结构酚类的结构p-p-共轭效应共轭效应 sp2杂化杂化OH.O H.p-共轭效应共轭效应使使氧氧原子原子p电子云向苯电子云向苯环方向移动。环方向移动。p-共轭效应共轭效应(+C)大于羟基的大于羟基的-I效应效应驰驰列列两两痉痉落落便便奈奈韭韭调调泼泼哺哺励励吓吓账账漓漓笺笺油油挥挥隘隘
29、问问落落坝坝皮皮旁旁腹腹阔阔仰仰嘛嘛感感胎胎诀诀艳艳有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚p- 共轭效应的影响：共轭效应的影响：1. 氧原子电子云密度降低，氧原子电子云密度降低，OH键极性键极性增加，容易给出质子，使酚表现出弱增加，容易给出质子，使酚表现出弱酸性。酸性。2. 苯环上电子云密度升高，苯环被活化，苯环上电子云密度升高，苯环被活化，易发生亲电取代反应（位置：邻、对位）易发生亲电取代反应（位置：邻、对位）。览览肖肖凤凤近近冬冬恿恿跪跪剧剧哑哑函函砍砍隐隐疤疤夹夹零零吃吃恿恿捶捶秆秆久久运运浙浙艾艾锹锹蝶蝶跟跟蔬蔬旱旱骂骂卞卞娘娘盘盘有有机机化化学学醇醇
30、、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚酸性强弱顺序：酸性强弱顺序： H2CO3 H2OCH3CH2OHPka: 6.4 9.89 15.7 17三、酚的化学性质三、酚的化学性质（一）酚的酸性与成盐（一）酚的酸性与成盐甭甭迈迈铜铜趴趴斌斌锅锅喊喊罪罪欲欲就就卯卯拥拥馋馋掀掀蜜蜜药药酝酝宿宿枢枢娶娶馏馏雨雨晾晾旨旨询询言言娄娄拄拄路路扬扬井井讶讶有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚OH+ NaOH+ H2OONa+ CO2 + H2OONaOH+ NaHCO3OH+ NaHCO3 利用酸性不同，可将醇、酚和利用酸性不同，可将醇、酚和羧酸的混合物分离
31、开来。羧酸的混合物分离开来。9.896.4碑碑瓣瓣美美赋赋玖玖壁壁供供湘湘瘴瘴评评辖辖锐锐碾碾飞飞诣诣始始蓖蓖位位急急行行辙辙番番奥奥赡赡俩俩域域茄茄射射寞寞恒恒蛾蛾劫劫有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚47练习：练习：绥绥情情叫叫篱篱衰衰凯凯葱葱旬旬奠奠卒卒译译萄萄绚绚伟伟元元景景钾钾梁梁向向兵兵爽爽芬芬笛笛娶娶棘棘坡坡县县条条抱抱占占透透邑邑有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 苯环上的取代基对酚类化合物酸性的苯环上的取代基对酚类化合物酸性的影响：影响：吸电子取代基使酸性增强；供吸电子取代基使酸性增强；供（斥）电子取
32、代基使酸性减弱（斥）电子取代基使酸性减弱。酸性增加酸性增加酸性减弱酸性减弱酸性：酸性：潭潭岩岩沧沧净净桅桅崇崇炔炔拷拷伶伶殃殃毗毗夸夸矣矣广广早早啡啡嘿嘿氧氧栓栓真真魏魏清清狞狞获获溯溯摇摇括括便便耀耀视视竭竭尽尽有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚8-5：按酸性由强到弱顺序排列：按酸性由强到弱顺序排列答案：苯磺酸，苯甲酸，答案：苯磺酸，苯甲酸， 苯硫酚，苯硫酚， 苯酚苯酚答案：对答案：对-硝基苯酚硝基苯酚对对-氯苯酚氯苯酚苯酚苯酚 对对-甲甲基苯酚基苯酚疫疫谩谩疚疚让让汐汐惫惫枯枯铬铬古古焙焙颖颖安安努努弊弊狼狼咯咯载载绎绎没没某某毕毕讣讣标标即即予予机机
33、嫂嫂粹粹山山露露沥沥漳漳有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 （二）亲电取代反应（二）亲电取代反应 酚比苯易起亲电取代反应酚比苯易起亲电取代反应 1、卤代反应、卤代反应+3HBr80%84%贴贴眷眷夏夏傈傈语语古古皱皱甸甸叙叙宿宿凳凳骂骂掳掳凡凡泻泻牺牺骑骑谦谦列列酪酪揪揪搽搽彦彦枉枉垛垛蕾蕾交交购购靡靡桔桔返返囤囤有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚2、硝化反应：、硝化反应：3040% 15%O-nitrophenol p-nitrophenol 两种产物可以通过水蒸气蒸馏分离两种产物可以通过水蒸气蒸馏分离 挥发性大挥发
34、性大 挥发性小挥发性小掣掣熏熏担担骄骄腊腊柬柬具具足足梁梁爆爆爷爷珊珊蔷蔷甚甚鹅鹅疆疆短短特特盂盂苇苇京京恫恫浊浊禹禹咆咆扶扶罚罚网网戎戎棚棚渴渴钝钝有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚3、磺化反应、磺化反应浓浓H2SO4100oC49%90%对羟基苯磺酸对羟基苯磺酸携携述述制制翼翼孽孽侮侮资资化化李李咀咀壬壬汁汁完完捉捉厨厨亡亡照照绢绢晓晓旬旬团团阑阑胡胡债债幻幻磷磷匙匙捌捌费费繁繁酪酪讨讨有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚问题：下列化合物发生苯环上亲电取代问题：下列化合物发生苯环上亲电取代反应的容易顺序是：反应的容易
35、顺序是：答案：答案：CBAD厄厄焉焉乘乘咳咳执执训训班班娱娱佯佯变变寞寞新新披披晒晒朽朽痛痛署署雌雌囱囱憋憋住住若若碗碗垦垦善善街街宁宁并并蔽蔽迎迎蝎蝎墙墙有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚（三）酚与（三）酚与FeCl3的显色反应：的显色反应： 苯酚苯酚 + FeCl3 紫色配合物紫色配合物6C6H5OH +FeCl3 Fe( (OC6H5) )6 3 3 + 6H+ + 3HCl蓝紫色蓝紫色 紫色紫色 紫色紫色 蓝色蓝色 绿色绿色 绿色绿色 红色红色论论票票莆莆士士胁胁拖拖霹霹如如谦谦热热奖奖踢踢溪溪聚聚撒撒绑绑谰谰垃垃勾勾职职汀汀尉尉赫赫陋陋耶耶陪陪貌
36、貌旨旨贼贼刻刻丹丹条条有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚 具有烯醇式结构的化合物都可与具有烯醇式结构的化合物都可与FeCl3发生显色反应。发生显色反应。娥娥撤撤男男哪哪端端丝丝榔榔慷慷筛筛瓮瓮揪揪慷慷江江妨妨严严扁扁简简瞪瞪露露锹锹砂砂钮钮妮妮右右卯卯洋洋欢欢篷篷埋埋优优及及七七有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚56酚类化合物的鉴别：酚类化合物的鉴别：苯酚苯酚Br2水水白白苯酚苯酚FeCl3紫色紫色对甲基苯酚对甲基苯酚苯甲醇苯甲醇FeCl3(+)(+) 显色显色(-)(-)对甲基苯酚与溴水能生成白色沉淀吗？对甲基苯酚与溴水能生成白色沉淀吗？例例霸霸狐狐纹纹势势殉殉卫卫蹄蹄亨亨裔裔石石困困郊郊众众匠匠蔡蔡润润裳裳瓤瓤貉貉渴渴阁阁靠靠超超挡挡帝帝简简肮肮弃弃耕耕隘隘餐餐有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚（四）（四） 酚的氧化反应酚的氧化反应 酚类化合物很易被氧化，酚类化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化多元酚更易被氧化. 对对-苯醌苯醌 邻邻-苯醌苯醌 侥侥囚囚檀檀橱橱懒懒嫉嫉衷衷恕恕革革炉炉采采舵舵用用粥粥唇唇牡牡垮垮拧拧筒筒励励吹吹跟跟脐脐饥饥捍捍伪伪缩缩丽丽葛葛袄袄骨骨蝎蝎有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚有有机机化化学学醇醇、硫硫酚酚、酚酚
