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1、第五章第五章 进入合成有机入合成有机高分子化合物高分子化合物时代代第一节第一节合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法高分子高分子:相对分子质量很大的化合物，通常称高相对分子质量很大的化合物，通常称高分子化合物，也称聚合物或高聚物。包括：天分子化合物，也称聚合物或高聚物。包括：天然有机高分子和合成有机高分子然有机高分子和合成有机高分子 合成有机高分子一般是由小分子通过聚合反应合成有机高分子一般是由小分子通过聚合反应生成的。生成的。如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、 酚醛树脂等酚醛树脂等小分子：小分子：相对分子质量通常不上千，有明
2、确的相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等聚合反应聚合反应: 相对分子质量小的化合物分子相互结相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应 这样的聚合反应，同时也是加成反应，这样的聚合反应，同时也是加成反应，叫做加成聚合反应，简称叫做加成聚合反应，简称加聚反应加聚反应。一、加成聚合反应一、加成聚合反应 CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2 C
3、H2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 聚合反聚合反应CH2=CH2单体体CH2CH2聚乙聚乙烯的重复的重复结构构单元元链节n聚合度聚合度n值一定一定时，有确定的分子，有确定的分子组成成和相和相对分子分子质量：量：聚合物的平均相聚合物的平均相对分子分子质量量=链节的相的相对分子分子质量量n。一一块高分子材料是由若干高分子材料是由若干n值不不同的高分子材料同的高分子材料组成的成的混合物混合物。 1、单体必须是含有双键、叁键等不饱、单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱
4、和键的化合物。等含不饱和键的化合物。 2、发生加聚反应的过程中，没有副产、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。化学组成相同。 3、聚合物相对分子质量为单体相对分、聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。子质量的整数倍。加聚反应的特点：加聚反应的特点： 单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2-CH2-CH2-n-CH
5、2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OOCCH3加聚加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型反应是形成高分子化合和物的重要类型参加反应的单体一般都要求有双键。（通常参加反应的单体一般都要求有双键。（通常为为C=C，有时也可为有时也可为C=O）。）。常见加聚反应的类型有：常见加聚反应的类型有：（1）含一个碳碳双键的加聚反应）含一个碳碳双键的加聚反应nCH3CH=CH2 CHCH2 催化剂催化剂nCH3 碳碳碳碳双键上连接的原子或原子团，双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。在高分子化合物中只能做支链。加
6、聚反应的类型：加聚反应的类型：nCH2=CHC=CH2 CH2CH=CCH2 催化剂催化剂CH3CH3n（2）共轭双键的加聚反应）共轭双键的加聚反应（3）不同物质间的加聚反应）不同物质间的加聚反应nCH2=CHC=CH2 +nCH3CH=CH2 CH2CH=CCH2CHCH2 CH3CH3CH3催化剂催化剂n（4）含碳氧双键的加聚反应）含碳氧双键的加聚反应 nHCH OCH2 O n 加聚产物单体的判断加聚产物单体的判断 单体：单体：CH2=CH2单体：体： CHCH2 2= =CHClCHCl 在发生聚合物的同时，还伴有小分子副产在发生聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：物（如：H2O等）
7、的生成。这类反应我们等）的生成。这类反应我们称之为称之为“缩聚反应缩聚反应”。二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应3、苯酚和甲醛的缩聚（、苯酚和甲醛的缩聚（P107）1、形成酯的缩聚、形成酯的缩聚2 2、形成肽键的缩聚、形成肽键的缩聚缩聚反聚反应的特点：的特点：1、缩聚反聚反应的的单体往往是具有双官能体往往是具有双官能团（如（如OH、COOH、NH2、及活、及活泼氢原子等）或多官能原子等）或多官能团的小分子；的小分子；2、缩聚反聚反应生成聚合物的同生成聚合物的同时，还有小分有小分子副子副产物（如物（如H2O、NH3等）生成；等）生成；3、所得聚合物、所得聚合物链节的化学的化学组成与成与单体的体的化学化学组成不同；成不同；4、缩聚物聚物结构式要在方括号外构式要在方括号外侧写出写出链节余下的端基原子或原子余下的端基原子或原子团生成水的物生成水的物质的量的量为：（：（n-1） mol。聚聚6羟基己酸基己酸缩聚反聚反应中小分子的物中小分子的物质的量：的量：缩聚物单体的推断方法缩聚物单体的推断方法 -“切割法切割法” 如如H OH的单体是的单体是如如H OH的单体是的单体是 和和HOOC(CHHOOC(CH2 2)mCOOH)mCOOH。
