《高考化学大一轮复习 专题十 有机化学 课时4 醛 羧酸 酯课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学大一轮复习 专题十 有机化学 课时4 醛 羧酸 酯课件（53页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、课时课时4醛羧酸酯醛羧酸酯考纲导航考纲导航知识条目知识条目必考要必考要求求选考要选考要求求选考分布选考分布2015201620179月月10月月4月月10月月4月月(1)乙乙醛醛的的分分子子组组成成，乙乙醛醛的的性性质质(加加氢氢还还原原、催催化化氧氧化化)，乙乙醛醛与与银银氨氨溶溶液液、新新制制氢氢氧氧化化铜铜反反应应的现象的现象bb26(2)2626(2)甲甲醛醛的的性性质质、用用途途以以及及对对健健康的危害康的危害b(3)乙乙酸酸的的分分子子组组成成、主主要要性性质质(酸的通性、酯化反应酸的通性、酯化反应)bb26(3)2626(4)乙酸乙酯的制备实验乙酸乙酯的制备实验bb(5)醛醛、羧
2、羧酸酸的的组组成成、结结构构和和性性质特点质特点b(6)官官能能团团的的概概念念，常常见见官官能能团团的性质的性质ab32(3)3232考点一醛考点一醛主干精讲主干精讲1.概念概念醛醛是是由由烃烃基基与与醛醛基基相相连连而而构构成成的的化化合合物物，官官能能团团为为_，饱和一元醛的分子通式为饱和一元醛的分子通式为_。CHOCnH2nO(n1)2.甲醛、乙醛的分子组成和结构甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲醛甲醛CH2OHCHO_乙醛乙醛C2H4OCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性质甲醛、乙醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛无色无色气态气态
3、刺激性气味刺激性气味易溶水易溶水与水、乙醇等互溶与水、乙醇等互溶乙醛乙醛液态液态5.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛醛是是重重要要的的化化工工原原料料，广广泛泛应应用用于于合合成成纤纤维维、医医药药、染染料料等等行业。行业。(2)35%40%的的甲甲醛醛水水溶溶液液俗俗称称福福尔尔马马林林；具具有有杀杀菌菌(用用于于种种子杀菌子杀菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物标本用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。典例剖析典例剖析【例例1】某某学
4、学生生做做乙乙醛醛还还原原性性的的实实验验，取取1molL1的的硫硫酸酸铜铜溶溶液液2mL和和0.4molL1的的氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液4mL，在在一一个个试试管管里里混混合合后后加加入入0.5mL40%的的乙乙醛醛溶溶液液加加热热至至沸沸腾腾，无无红红色色沉沉淀淀，实实验失败的原因是验失败的原因是()A.氢氧化钠的量不够氢氧化钠的量不够B.硫酸铜的量不够硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少乙醛溶液太少D.加热时间不够加热时间不够解解析析该该实实验验成成功功的的关关键键之之一一是是NaOH必必须须过过量量，而而本本次次实实验验中所加中所加NaOH还不足以使还不足以使CuSO4完全沉淀为完全沉淀为C
5、u(OH)2。答案答案A【例例2】某某天天然然拒拒食食素素具具有有防防御御非非洲洲大大群群蚯蚯蚓蚓的的作作用用，其其结结构构简简式式如如图图(未未表表示示出出原原子子或或原原子子团团的的空空间间排排列列)。该该拒拒食食素素与与下下列列某某试试剂剂充充分分反反应应，所所得得有有机机物物分分子子的的官官能能团团数数目目增增加加，则则该该试剂是试剂是()A.Br2的的CCl4溶液溶液B.Ag(NH3)2OH溶液溶液C.HBrD.H2解解析析该该有有机机物物中中的的1个个碳碳碳碳双双键键与与Br2发发生生加加成成反反应应后后引引入入2个个Br，官官能能团团数数目目增增加加，A项项正正确确；该该有有机机
6、物物与与银银氨氨溶溶液液反反应应后后2个个CHO变变为为2个个COONH4，官官能能团团数数目目不不变变，B项项错错误误；该该有有机机物物中中的的1个个碳碳碳碳双双键键与与HBr发发生生加加成成反反应应后后引引入入1个个Br，官官能团数目不变，能团数目不变，C项错误；该有机物与项错误；该有机物与H2发生加成反应后发生加成反应后CHO变变为为CH2OH，碳碳碳碳双双键键消消失失，官官能能团团数数目目减减少少，D项项错误。错误。答案答案AA.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶
7、液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水解解析析A中中先先加加酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液，醛醛基基和和碳碳碳碳双双键键均均被被氧氧化化，B中中先先加加溴溴水水，醛醛基基被被氧氧化化、碳碳碳碳双双键键发发生生加加成成反反应应，A、B错错误误；对对于于C若若先先加加银银氨氨溶溶液液，可可检检验验醛醛基基，但但考考虑虑到到银银氨氨溶溶液液显显碱碱性性，若不酸化直接加溴水，则无法确定若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。中是否含有碳碳双键。答案答案D答案答案羟基醛基不能不能羟基醛基不能不能
8、413答案答案银氨溶液、稀盐酸、溴水银氨溶液、稀盐酸、溴水(1)概念及分子结构特点：概念及分子结构特点：概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团：官能团：_(填化学式填化学式)。饱和一元羧酸的通式饱和一元羧酸的通式_。考点二羧酸考点二羧酸主干精讲主干精讲1.羧酸羧酸COOHCnH2nO2(n1)(2)物理性质：物理性质：乙酸：乙酸：状态状态气味气味溶解性溶解性液态液态刺激性气味刺激性气味易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇低低级级饱饱和和一一元元羧羧酸酸一一般般易易溶溶于于水水且且溶溶解解度度随随碳碳原原子子数数的的增增多多而而降低。降低。C17H35CO
9、OHC17H33COOHC15H31COOH芳香芳香脂肪脂肪(4)化学性质化学性质(以以CH3COOH为例为例)：酸的通性：酸的通性：乙乙酸酸是是一一种种弱弱酸酸，其其酸酸性性比比碳碳酸酸强强，在在水水溶溶液液里里的的电电离离方方程程式式为为：_。CH3COOH CH3COOH(2)反应特点反应特点属于取代反应；属于取代反应；通常反应速率很慢；通常反应速率很慢；属于可逆反应。属于可逆反应。(3)装置装置(液液液加热反应液加热反应)及操作及操作用用烧烧瓶瓶或或试试管管，试试管管倾倾斜斜成成45角角，长长导导管管起起冷冷凝凝回回流流和和导导气气作作用。用。(4)饱和饱和Na2CO3溶液的作用及现象
10、溶液的作用及现象作用：降低乙酸乙酯的溶解度、除去乙酸、溶解乙醇；作用：降低乙酸乙酯的溶解度、除去乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。溶液上方有香味的油状液体。(5)反应的断键部位反应的断键部位有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。(6)提高乙酸乙酯产率的措施提高乙酸乙酯产率的措施用浓硫酸吸水；用浓硫酸吸水；加热将酯蒸出；加热将酯蒸出；适当增加乙醇的用量。适当增加乙醇的用量。答案答案A【例例2】如如图图是是某某学学生生设设计计的的制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯的的实实验验装装置置图图，并并采取了以下主要实验操作：采取了以下主要实验操作
11、：在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均匀加热小心均匀加热35分钟。分钟。(1)该该学学生生所所设设计计的的装装置置图图及及所所采采取取的的实实验验操操作作中中，错错误误的的是是_(填下列选项的标号填下列选项的标号)。A.乙试管中的导管插入溶液中乙试管中的导管插入溶液中B.导气管太短，未起到冷凝回流作用导气管太短，未起到冷凝回流作用C.先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均匀加热的原因是需小心均匀加热的原因是_。(3)从从反反应应后后的的混混合合物物中中提提取取乙乙酸酸乙乙酯酯，宜宜采采用用的的简简便便方方法法
12、是是_(填下列选项的标号填下列选项的标号)。A.蒸馏蒸馏B.渗析渗析C.分液分液D.过滤过滤E.结晶结晶解解析析(1)做做制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯的的实实验验时时，应应先先将将乙乙醇醇注注入入到到甲甲试试管管中中，再再将将浓浓硫硫酸酸慢慢慢慢注注入入到到乙乙醇醇中中，最最后后加加入入冰冰醋醋酸酸，导导管管不不能能插插入入饱饱和和Na2CO3溶溶液液中中。(2)加加热热温温度度不不能能太太高高，是是为为了了避避免免乙乙醇醇、乙乙酸酸的的挥挥发发和和发发生生炭炭化化。(3)乙乙酸酸乙乙酯酯在在饱饱和和Na2CO3溶溶液液中中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分开。溶解度很小，比水
13、轻，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分开。答答案案(1)AC(2)避避免免液液体体剧剧烈烈沸沸腾腾，减减少少乙乙醇醇、乙乙酸酸的的挥挥发发，防止温度过高时发生炭化防止温度过高时发生炭化(3)C 考点精练考点精练1.某某有有机机物物的的结结构构如如图图所所示示，下下列列各各项项性性质质中中，它它不不可可能能具具有有的的是是()可可以以燃燃烧烧能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色能能跟跟NaOH溶溶液液反反应应能能发发生生酯酯化化反反应应能能发发生生聚聚合合反反应应能能发发生生水水解反应解反应能发生取代反应能发生取代反应A.B.C.D.解解析析大大多多数数有有机机物物能能燃燃烧烧；含含
14、有有CH=CH2，能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，能能发发生生加加聚聚反反应应；含含COOH，能能与与NaOH溶溶液液反反应应，能能发发生生酯酯化化反反应应(属属于于取取代代反反应应)；含含CH2OH，能能发发生酯化反应。生酯化反应。答案答案B2.同同温温同同压压下下，某某有有机机物物与与足足量量金金属属钠钠反反应应，得得到到V1LH2，取取另另一份等物质的量的该有机物与足量一份等物质的量的该有机物与足量NaHCO3溶液反应，得到溶液反应，得到 V2LCO2，若，若V1V20，则该有机物可能是，则该有机物可能是()A.CH3CH(OH)COOHB.HOOCCOOHC.HOCH2CH
15、2OHD.CH3COOH解析解析1mol有机物有机物n1(与钠反应生成与钠反应生成H2的物质的的物质的量量)n2(与与NaHCO3反应生成反应生成CO2的物质的量的物质的量)CH3CH(OH)COOH1mol1molHOOCCOOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0molCH3COOH0.5mol1mol答案答案A3.(2015浙浙江江诸诸暨暨中中学学期期中中考考试试)如如图图所所示示是是分分离离乙乙酸酸乙乙酯酯、乙乙酸酸和和乙乙醇醇混混合合物物的的实实验验操操作作流流程程图图，在在实实验验过过程程中中，所所涉涉及及的的三三次分离操作分别是次分离操作分别是()A.蒸馏蒸馏过滤过滤分
16、液分液B.分液分液蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏C.蒸馏蒸馏分液分液分液分液D.分液分液蒸馏蒸馏结晶、过滤结晶、过滤解解析析乙乙酸酸乙乙酯酯不不溶溶于于饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液，分分层层，所所以以先先分分液液，碳碳酸酸钠钠吸吸收收了了乙乙醇醇，可可以以利利用用乙乙醇醇沸沸点点低低，用用蒸蒸馏馏将将乙乙醇醇蒸蒸出出、再再冷冷凝凝的的方方法法分分离离；向向乙乙酸酸钠钠溶溶液液加加入入硫硫酸酸，重重新新制制得得乙乙酸酸，再再次次利用蒸馏法将乙酸蒸出。利用蒸馏法将乙酸蒸出。答案答案B【归纳总结】【归纳总结】醇、酚和羧酸中氢原子的活泼性比较醇、酚和羧酸中氢原子的活泼性比较基团基团酸碱性酸碱性NaNaOHNa2CO
17、3NaHCO3氢原子的氢原子的活泼性活泼性醇羟基醇羟基中性中性醇钠醇钠和和H2不反应不反应不反应不反应不反应不反应酚羟基酚羟基弱酸性弱酸性酚钠酚钠和和H2苯酚钠苯酚钠和水和水苯酚钠和苯酚钠和NaHCO3不反应不反应羧基羧基弱酸性弱酸性羧酸钠羧酸钠和和H2羧酸钠羧酸钠和水和水羧酸钠、羧酸钠、CO2、H2O羧酸钠、羧酸钠、CO2、H2O考点三酯考点三酯主干精讲主干精讲1.概念及分子结构特点：概念及分子结构特点：2.酯的性质：酯的性质：(1)低级酯的物理性质：低级酯的物理性质：气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性芳香气芳香气味味液体液体比水小比水小水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中水中难溶，易溶
18、于乙醇、乙醚等有机溶剂中(2)化学性质化学性质(以乙酸乙酯为例以乙酸乙酯为例)：典例剖析典例剖析【例例1】(2016浙浙江江省省常常山山一一中中高高二二期期中中)分分子子式式为为C4H8O2的的有有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是()A.能与能与NaHCO3溶液反应的有溶液反应的有3种种B.能发生水解反应的有能发生水解反应的有5种种C.既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种种D.能与能与NaOH溶液反应的有溶液反应的有6种种解解析析能能与与NaHCO3溶溶液液反反应应的的是是羧羧酸酸，分分子子式式为为C4H8
19、O2的的羧羧酸酸类类物物质质有有CH3CH2CH2COOH和和(CH3)2CHCOOH两两种种，A项项错错误误；能能够够发发生生水水解解的的酯酯类类结结构构中中有有甲甲酸酸丙丙酯酯、甲甲酸酸异异丙丙酯酯、乙乙酸酸乙乙酯酯、丙丙酸酸甲甲酯酯共共四四种种，B项项错错误误；既既能能与与钠钠反反应应，又又能能与与银银氨氨溶溶液液反反应应 的的 有有 机机 物物 应应 含含 羟羟 基基 和和 醛醛 基基 ： CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、CH3CH(CH2OH)CHO五五种种，C项项错错误误；能能够与够与N
20、aOH反应的可以是羧酸和酯，共反应的可以是羧酸和酯，共6种，种，D项正确。项正确。答案答案D【例例2】(2017杭杭州州重重点点中中学学)下下图图是是用用A制制备备F(国国家家规规定定允允许许使用的食用香料使用的食用香料)的基本过程。的基本过程。(1)有机物有机物B中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_。(2)写出写出DG的化学方程式的化学方程式_。(3)下列说法正确的是下列说法正确的是()A.B、C、D三种物质都可以与三种物质都可以与Na、NaHCO3反应产生相应的气体反应产生相应的气体B.A物质在碱性条件下的水解反应物质在碱性条件下的水解反应称称为皂化反应为皂化反应C.往往G溶液中加入
21、新制氢氧化铜溶液，出现砖红色沉淀溶液中加入新制氢氧化铜溶液，出现砖红色沉淀D.A与与F、B与与C互为同系物互为同系物考点精练考点精练1.某某烃烃的的衍衍生生物物A，分分子子式式为为C6H12O2。实实验验表表明明A跟跟氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液共共热热生生成成B和和C，B跟跟盐盐酸酸反反应应生生成成有有机机物物D，C在在铜铜催催化化和和加加热热条条件件下下氧氧化化为为E，其其中中D、E都都不不能能发发生生银银镜镜反反应应。由由此此判判断断A的可能结构有的可能结构有()A.6种种B.4种种C.3种种D.2种种答案答案D2.丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯三种有机物共同具有的性质是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯三
22、种有机物共同具有的性质是()A.都能使都能使KMnO4溶液褪色溶液褪色B.都能发生水解反应都能发生水解反应C.都能跟稀都能跟稀H2SO4反应反应D.都能跟都能跟NaOH溶液反应溶液反应答案答案D3.(2017余余姚姚中中学学高高三三期期中中)烃烃A是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料。己己知知A在在标标准准状状况况下下的的密密度度为为1.16gL1，B可可发发生生银银镜镜反反应应。它它们们之之间的转化关系如图：请回答：间的转化关系如图：请回答：(1)有机物有机物A中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_。(2)反应反应的原子利用率达的原子利用率达100%，该反应的化学方程式是，该反应的化
23、学方程式是_。(3)将将金金属属钠钠与与有有机机物物D反反应应所所得得的的产产物物溶溶于于水水得得饱饱和和溶溶液液，滴滴加加2滴酚酞试液，加热后水溶液显红色，其原因是滴酚酞试液，加热后水溶液显红色，其原因是_(用离子方程式表示用离子方程式表示)。(4)下列说法正确的是下列说法正确的是()A.有有机机物物C在在一一定定条条件件下下合合成成乙乙酸酸乙乙酯酯也也能能实实现现原原子子利利用用率率100%B.反应反应、的类型各不相同的类型各不相同C.由由于于乙乙酸酸乙乙酯酯和和水水均均为为无无色色液液体体，故故用用分分液液漏漏斗斗无无法法分分离离乙乙酸酸乙酯和水的混合物乙酯和水的混合物D.相相同同条条件件下下乙乙酸酸乙乙酯酯在在氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液中中水水解解较较在在稀稀硫硫酸酸中中更更完完全全【归纳总结】【归纳总结】重要有机化合物之间的相互转化重要有机化合物之间的相互转化
