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1、第第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定第一章认识有机化合物预习全程设计第四节第2课时名师全程导学训练全程跟踪读教材读教材填要点填要点一、元素分析与相对分子质量的测定一、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析元素分析(1)定性分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成如燃烧后用化学方法鉴定有机物分子的元素组成如燃烧后C生成生成 ，H生成生成 ，Cl生成生成 .CO2H2OHCl(2)定量分析定量分析将一定量有机物燃烧并测定各产物的量，从而推算出各将一定量有机物燃烧并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数组成元素的质量分数(3
2、)李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式用用CuO作氧化剂将仅含作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，元素的有机物氧化，产物产物 用无水用无水CaCl2吸收，吸收， 用用KOH浓溶液吸收浓溶液吸收分别称出吸收剂吸收前后的质量，计算出分别称出吸收剂吸收前后的质量，计算出 原子原子在分子中的含量，剩余的就是在分子中的含量，剩余的就是 的含量的含量H2OCO2C、HO2相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法(1)原理：用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变原理：用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带成带 的分子离子和碎片离子分子离子和碎片的
3、分子离子和碎片离子分子离子和碎片离子各自具有不同的离子各自具有不同的 ，它们在磁场的作用下，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因到达检测器的时间因 而先后有别，其结果被而先后有别，其结果被记录为质谱图记录为质谱图(2)质荷比：分子离子、碎片离子的质荷比：分子离子、碎片离子的 与其与其 的比的比 值其中比值最大的为该有机物的值其中比值最大的为该有机物的 正电荷正电荷相对质量相对质量相对质量相对质量质量不同质量不同电荷电荷相对分子质量相对分子质量二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定1鉴定方法鉴定方法鉴定有机物分子结构的方法有物理方法和化学方法化学鉴定有机物分子结构的方法有物理方法和化学方法化学方法
4、主要是通过特征反应来鉴别方法主要是通过特征反应来鉴别 鉴定有机物分鉴定有机物分子结构的物理方法主要有质谱、紫外光谱、子结构的物理方法主要有质谱、紫外光谱、 、 红外光谱红外光谱官能团官能团核磁共振氢谱核磁共振氢谱2红外光谱红外光谱用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种获得分子中含有何种 或或 的信息的信息化学键化学键官能团官能团3核磁共振氢谱核磁共振氢谱
5、(1)作用作用测定有机物分子中氢原子的测定有机物分子中氢原子的 和和 (2)原理原理处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 ，而且吸收峰的面积与而且吸收峰的面积与 成正比成正比类型类型数目数目位置不同位置不同氢原子个数氢原子个数先思考先思考再交流再交流1怎样判断有机物怎样判断有机物(烃或烃的含氧衍生物烃或烃的含氧衍生物)中是否含有氧中是否含有氧 元素？元素？分析：分析：烃或烃的含氧衍生物燃烧后生成烃或烃的含氧衍生物燃烧后生成CO2和和H2O，若原有机物的质量大于若原有机物的质量大于CO2中中C的质量与的质量与H2O中中H的质的质量之和，则说明有机物中含
6、有氧元素量之和，则说明有机物中含有氧元素答案：答案：有机化合物中是否含氧元素的确定方法：一般来有机化合物中是否含氧元素的确定方法：一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物为说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物为CCO2，HH2O，某有机物完全燃烧后若产物只有，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和和H2O，则其组成元素为则其组成元素为C、H或或C、H、O.欲判断该有机物是否欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中中氢元素的质量，然后将氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原来的有机物质质量之和与原来的有机物质量比较，若两者相
7、等，则原有机物的组成中不含氧；否量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧则，原有机物的组成中含氧2设计实验方案，测定含氮有机物中氮元素的质量分设计实验方案，测定含氮有机物中氮元素的质量分 数数分析：分析：将含氮有机物氧化后生成将含氮有机物氧化后生成N2，通过测量，通过测量N2的体积的体积来确定氮元素的质量分数来确定氮元素的质量分数答案：答案：将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化作将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化作用下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将生成的气体用下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将生成的气体带出，经带出，经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体
8、后，测得剩余浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数3下图是某有机物下图是某有机物A的质谱图，你能确定的质谱图，你能确定A的相对分子的相对分子 质量吗？质量吗？分析：分析：从有机物从有机物A的质谱图上可以看出，质荷比最大的的质谱图上可以看出，质荷比最大的M为为72，故，故A的相对分子质量为的相对分子质量为72.答案：答案：724某有机物某有机物X的分子式为的分子式为C2H6O，其红外光谱和核磁共振，其红外光谱和核磁共振 氢谱如下：氢谱如下：你能确定你能确定X的结构吗？的结构吗？分析：分析：由由X的红外光谱确定的红
9、外光谱确定X分子结构中存在分子结构中存在CH键、键、CO键、键、OH键由键由X的核磁共振氢谱确定的核磁共振氢谱确定X分子分子结构中有三种不同类型的氢原子，且强度比为结构中有三种不同类型的氢原子，且强度比为1 2 3.故故X的分子结构为：的分子结构为：CH3CH2OH.答案：答案： CH3CH2OH要点一有机化合物相对分子质量的确定方法要点一有机化合物相对分子质量的确定方法1根据标准状况下气体的密度根据标准状况下气体的密度，计算该气体的摩尔质，计算该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量：量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M22.4(限于标准状况下限于标准状况下)2依据气体的相对密
10、度依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量：，计算气体的相对分子质量： MADMB.例例1燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50 g，生成，生成1.12 L(标准状况标准状况)CO2和和0.05 mol H2O.该有机物的蒸气对空气的相对密度是该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，试求该有机物的分子式，试求该有机物的分子式答案答案CH2OA甲醇甲醇B甲烷甲烷C丙烷丙烷 D乙烯乙烯解析：解析：从质谱图中可看出，信号强度最大的碎片质量为从质谱图中可看出，信号强度最大的碎片质量为16，即相当于碎片甲烷，即相当于碎片甲烷答案：答案：B要点二有机物分子式的确定要点二有机物分子式的确定 1直接法直接
11、法直接计算出直接计算出l mol气体中各元素原子的物质的量，即可推气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式如给出一定条件下的密度出分子式如给出一定条件下的密度(或相对密度或相对密度)及各及各元素的质量比，计算分子式的途径为：密度元素的质量比，计算分子式的途径为：密度(或相对密或相对密度度)摩尔质量摩尔质量1 mol气体中各元素原子分别为多少摩气体中各元素原子分别为多少摩尔尔分子式分子式 有机物的分子式、结构确定的基本思路可归纳为如有机物的分子式、结构确定的基本思路可归纳为如下图所示：下图所示：例例2将有机物完全燃烧，生成将有机物完全燃烧，生成CO2和和H2O.将将12 g 该有机该有机物的完
12、全燃烧产物通过浓物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓，浓H2SO4增重增重14.4 g，再，再通过碱石灰，碱石灰增重通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g则该有机物的分子式为则该有机物的分子式为()AC4H10 BC2H6OCC3H8O DC2H4O2答案答案C2实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A中含碳中含碳80%，含氢，含氢20%，求该化合物的实验式又测得该化合物的相对分子求该化合物的实验式又测得该化合物的相对分子质量是质量是30，求该化合物的分子式，求该化合物的分子式答案：答案：C2H6要点三有机物结构式的确定要点三有机物结构式的确定 1根据价键规律确定根据价键规律确定某些有机物根据价
13、键规律只存在一种结构，则直接根某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式例如据分子式确定其结构式例如C2H6，只能是，只能是CH3CH3.2通过定性实验确定通过定性实验确定实验实验有机物表现的性质及相关结论有机物表现的性质及相关结论官能团官能团确定确定结构式结构式如能使溴的四氯化碳溶液退色的有机物分子中可能含如能使溴的四氯化碳溶液退色的有机物分子中可能含有有 ，不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸，不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等3通过定量实验确定通过定量实验确定(1)通过定量实验确定有机物的官
14、能团，如乙醇结构式的确通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确 定；定；(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol 某醇与某醇与足量钠反应可得到足量钠反应可得到1 mol 气体，则可说明醇分子含有气体，则可说明醇分子含有2个个OH.4根据实验测定的有机物的结构片段根据实验测定的有机物的结构片段“组装组装”有机物有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行其进行“组装组装”和和“拼凑拼
15、凑”5其他方法确定有机物的结构其他方法确定有机物的结构可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式各类氢原子数目，确定结构式 红外光谱图可确定有机物中含有的官能团，核磁共红外光谱图可确定有机物中含有的官能团，核磁共振氢谱可以测定分子中有多少氢原子，二者相结合一般振氢谱可以测定分子中有多少氢原子，二者相结合一般可以确定分子的结构可以确定分子的结构例例3核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境的化学环境(即其附近的基团即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不不同，表现
16、出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化化学位移，符号为学位移，符号为)也就不同现有一物质的核磁共振氢谱也就不同现有一物质的核磁共振氢谱如图所示则可能是下列物质中的如图所示则可能是下列物质中的 ()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHO解析解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子分个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子分析可得析可得A中是中是2种，种，B中是中是4种，种，C中是中是2种，种，D中是
17、中是3种种答案答案B3在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为 3 2的化合物是的化合物是 ()解析：解析：核磁共振氢谱中出现两组峰，说明其分子结构中核磁共振氢谱中出现两组峰，说明其分子结构中有两种类型的氢原子，选项有两种类型的氢原子，选项A、C、D中的物质符合这一中的物质符合这一要求，选项要求，选项A中面积比为中面积比为6 2，C中面积比为中面积比为6 8，而，而D中中面积比为面积比为6 4.答案：答案：D1实验式是表示化合物分子所含各元素原子数目最简实验式是表示化合物分子所含各元素原子数目最简单整数比的式子，不能确切表明分子中的原子个数，单整数比
18、的式子，不能确切表明分子中的原子个数，而分子式是表示分子中所含元素的原子种类和数目而分子式是表示分子中所含元素的原子种类和数目2某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，的有机物，其分子式为其分子式为C2H6O2(乙二醇乙二醇)例例为了测定某有机物为了测定某有机物A的结构，做如下实验：的结构，做如下实验：将将2.3 g该有机物完全燃烧，生成该有机物完全燃烧，生成0.1 mol
19、 CO2和和2.7 g水；水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，所示图谱，图中三个峰的面积之比是图中三个峰的面积之比是1 2 3.完成下列问题：完成下列问题：(1)有机物有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是_(2)有机物有机物A的实验式是的实验式是_(3)能否根据能否根据A的实验式确定的实验式确定A的分子式的分子式_(填填“能能”或或“ 不能不能”)，若能，则，若能，则A的分子式是的分子式是_(若不能，则此若不能，则此 空不填空不填)(4)写出有机物写出有机物A可能的结构简式可能的结构简式_(3)因为因为C2H6O中氢原子数已使碳原子达到中氢原子数已使碳原子达到“饱和饱和”状态状态故只根据实验式即可确定故只根据实验式即可确定A的分子式为的分子式为C2H6O.(4)由由A的核磁共振氢谱可知，的核磁共振氢谱可知，A分子结构中有三种类型分子结构中有三种类型的氢原子，且其数目比为的氢原子，且其数目比为1 2 3，则，则A的结构简式为的结构简式为CH3CH2OH.答案答案(1)46(2)C2H6O(3)C2H6O能能(4)CH3CH2OH训练全程跟踪同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全
