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1、新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有 ？ 牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村村。 明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！ 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚 ( (第一课时第一课时) ) 醇醇 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。 羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。学与问学与问1. 醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2O
2、HOHCH3酚酚分类的依据分类的依据：1.所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基2）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 2. 醇的分类醇的分类思考与交流思考与交流CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代
3、基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）3. 醇的命名醇的命名资料卡片资料卡片【练习练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、）碳链异构、（2）羟基的位置异构，）羟基的位置异构，（3
4、）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构能团异构练习：写出C4H10O思考与交流思考与交流名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较4. 醇的重要物性醇的重要物性学与问学与问表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙
5、醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇32594. 醇的重要物性醇的重要物性结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 甲醇、乙
6、醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因） 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有
7、甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。 常见醇：常见醇：5. 乙醇的结构乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团学与问学与问6. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质1）取代取代反应反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2学与问学与问思考与交流思考与交流
8、哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。6. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质1）取代取代反应反应2CH3CH2OH+
9、2Na2CH3CH2ONa+H2C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸学与问学与问2 2）消去）消去反应反应6. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质学与问学与问思考思考：能发生消去能发生消去反应的醇，分子结构反应的醇，分子结构特点是什么？是不是特点是什么？是不是所有的醇都能发生消所有的醇都能发生消去反应？去反应？ 制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能过高或高低能过高或高低？
10、酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催
11、化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成
12、乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于
13、无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生
14、消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？开拓思考：开拓思考： CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？能否发生象乙醇那样的消去反应？33结论：结论：醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件： 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。3.氧化反应氧化反应:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag（1 1）燃烧：）燃烧：（2）催化氧化：）催化氧化：条件： Cu或或Ag作催化剂同时加热作催化剂同时加热 H CCOH H H有机物
15、的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加氧原子的反应（加H或失或失O） H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析： CH3、 、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思考：思考：结论：结论：羟
16、基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。个氢原子的醇被氧化成酸。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇
17、被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化 写出写出1-丙醇丙醇的有关反应的化学方程式的有关反应的化学方程式1.1.与金属与金属NaNa反应生成反应生成H H2 2 2. 分子间的取代反应生成分子间的取代反应生成醚醚3.3.与与HBrHBr反应反应4.4.与乙酸酯化反应生成与乙酸酯化反应生成酯酯5.5.发生发生消去反应消去反应生成丙烯生成丙烯6.催化氧化生成丙醛催化氧化生成丙醛7.燃烧燃烧3.醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构：）碳链异
18、构：（2）羟基的位置异构：）羟基的位置异构：（3）官能团异构：相同碳原子数的饱和一元）官能团异构：相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构醇和醚是官能团异构例例2.2.写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式C4H10O C3H8O 醇：醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇：醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种写出写出C4H10O和和C5H12O醇的同分异构体醇的同分异构体四、醇的化学性质四、醇的化学性质1.1.取代反应取代反应与金属的反应与金属的反应2R-OH+2Na2R-ONa+H2在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？
19、怎样的定量关系呢？2（OH ） H2乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应，产生氢气最多的是？反应，产生氢气最多的是？练习：练习： -OH与与H2量的关系量的关系1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量的丙三醇中分别加入足量的金属钠金属钠,产生等体积的氢气产生等体积的氢气(相同条件下相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是则上述三种醇的物质的量之比是A.2 3 6 B.3 2 1C.4 3 1 D.6 3 2D2. A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，三种醇与足量的金属钠完全
20、反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为三种醇的物质的量之比为3:6:2，则，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？三种醇分子里羟基数之比为多少？ 2.2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体标况下的气体336ml,则该醇是（则该醇是（ ）3. A.甲醇甲醇 B.异丙醇异丙醇 C.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇C结论：结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟可用于快速确定醇中羟基数目基数目R-OH+H-X R-X+H2O与卤化氢反应与卤化氢反应酯化反应酯化反应分子间脱水分子间脱水结论：结论：醇分
21、子间脱水得到醚。醇分子间脱水得到醚。可以是相同的醇，也可以是不相可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。同的醇。练习：练习：CHCH4 4O O和和C C3 3H H8 8O O在浓硫酸加热的条件下在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？可以得到的产物有多少种？6种2.消去反应消去反应结论：醇分子内的脱水生成烯烃。结论：醇分子内的脱水生成烯烃。 （消去反应的特点）（消去反应的特点）醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件：（1）结构条件：碳原子数）结构条件：碳原子数2且且碳原子碳原子上要有氢原子。上要有氢原子。（2）外部条件：）外部条件：浓浓H2SO4、加热（、加热（1700C）练习：练
22、习：判断下列物质中那些能发生消去反应判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3CH3OH123456789OHOH判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。写出产物。（2 2）（3 3）（1 1）CH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH2-CH-CH3OHCH3CHCCH3OHCH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2OHCH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2CH2CHC(CH3) 3CH3CH2CHCH2CH2 CHCHCH2Cu 或或AgHHCH3COH醇类的催化氧化醇类的催化氧化
23、（去氢）（去氢）醇催化氧化的条件醇催化氧化的条件 碳原子上必须连有氢原子。碳原子上必须连有氢原子。HCH3CO+H2O3.3.氧化反应氧化反应燃烧燃烧能使酸性能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色 CH3CCH2OHCH3CH3 CH3-CH-CH3OH CH3COHCH3CH3Cu或或AgCu或或AgCu或或Ag结论：结论：C C上有上有2 2个个H H原子的醇被催化氧化成醛原子的醇被催化氧化成醛C C上有上有1 1个个H H原子的醇被催化氧化为酮原子的醇被催化氧化为酮C C上没有上没有H H原子的醇不能被催化氧化原子的醇不能被催化氧化练习：练习： 醇的催化氧化产物书写和条件醇的催化氧
24、化产物书写和条件1.下列物质既能发生消去反应生成相应的下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是烯烃，又能氧化生成相应的醛的是A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OH D.（CH3）2COHCH2CH3B2.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是下列物质属于醇类且能发生消去反应的是 ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH33.下列各醇能发生催化氧化的是（下列各醇能发生催化氧化的是（ ） CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHA CH3 B CH3COH CH3CH3CCH2OH CH3CH3思
25、考题思考题分析下列醇在铜或银作催剂的条分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ _ B.2-B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _ _C.C.苯甲醇苯甲醇_ _ D.2-D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _ _E.E.环己醇环己醇_F.F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否练练习习1对对于于 ，若若断断裂裂C CO O键键，则则可可能发生的反应有能发生的反应有( ()
26、 )与钠反应与钠反应 卤代反应卤代反应 消去反应消去反应 催化氧化反应催化氧化反应ABC D例例2 2下列醇类不能发生催化氧化的是下列醇类不能发生催化氧化的是A甲醇甲醇B1丙醇丙醇C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇 D2甲基甲基2丙醇丙醇 BD醇的性质和应用醇的性质和应用一元醇一元醇下列一元醇下列一元醇可发生消去反应的是（可发生消去反应的是（ ），其对应的产物是），其对应的产物是_可发生催化氧化的是（可发生催化氧化的是（ ），其对应的产物是），其对应的产物是_ABCDEF多元醇的性质与应用乙乙二二醇醇化学性质（特性）化学性质（特性）（1）分子间脱水）分子间脱水2+浓硫酸浓硫酸+n催化剂催化剂nn（2）催化氧化O2Cu+H2O醇的性质和应用不稳定的醇失水失水
