《高考化学 5.1 认识有机化合物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学 5.1 认识有机化合物课件（73页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、选考部分选修5有机化学基础第一章认识有机化合物考纲考纲要求要求1.1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。结构。2.2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体( (不包括手性异构体不包括手性异构体) )。3.3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。能根据有机化合物的元素含量、
2、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。【知识梳理】【知识梳理】一、有机化合物一、有机化合物1.1.按碳骨架分类：按碳骨架分类：有机化有机化合物合物 链状化合物（如链状化合物（如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3）环状化合物环状化合物 _化合物（如化合物（如 ） _化合物（如化合物（如 ）脂环脂环芳香芳香2.2.按官能团分类：按官能团分类：(1)(1)官能团：决定化合物特殊性质的官能团：决定化合物特殊性质的_。原子或原子团原子或原子团(2)(2)有机物的主要类别、官能团和典
3、型代表物。有机物的主要类别、官能团和典型代表物。 类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物( (名称、结构简式名称、结构简式) )烷烃烷烃甲烷甲烷CHCH4 4烯烃烯烃_(_(碳碳双键碳碳双键) )乙烯乙烯H H2 2C CCHCH2 2炔烃炔烃_(_(碳碳三键碳碳三键) )乙炔乙炔HCCHHCCH芳香烃芳香烃CCCC类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物( (名称、结构简式名称、结构简式) )卤代烃卤代烃X(X(卤素原子卤素原子) )溴乙烷溴乙烷C C2 2H H5 5BrBr醇醇_(_(羟基羟基) )乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOH酚酚苯酚苯酚C C6 6H H5 5OHOH醚醚
4、_(_(醚键醚键) )乙醚乙醚CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3OHOH类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物( (名称、结构简式名称、结构简式) )醛醛_(_(醛基醛基) )乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHO酮酮 ( (羰基羰基) )丙酮丙酮CHCH3 3COCHCOCH3 3羧酸羧酸_(_(羧基羧基) )乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOH酯酯_ _(_(酯基酯基) )乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3【微点拨】【微点拨】(1)(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“
5、”错写成错写成“C CC C”，“CHOCHO”错写成错写成“CHOCHO”或或“COHCOH”。(2)(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。(3)(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基醇类和酚类物质的官能团都是羟基( (OH)OH)，二者的差别是羟基是，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如 ，羟，羟基不直接连在苯环上的是醇类
6、，如基不直接连在苯环上的是醇类，如 。 二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点1.1.有机物中碳原子的成键特点：有机物中碳原子的成键特点：(1)(1)成键种类：单键、双键或三键。成键种类：单键、双键或三键。(2)(2)成键数目：每个碳原子可形成成键数目：每个碳原子可形成_个共价键。个共价键。(3)(3)连接方式：碳原子可相互连接成连接方式：碳原子可相互连接成_或碳环。或碳环。4 4碳链碳链2.2.有机化合物的同分异构现象：有机化合物的同分异构现象：同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的化合物具有相同的_，但，但_不同，而产生性质差异的现象不同，而产生性质差异的现象同分异构体同分异构
7、体具有具有_的化合物互为同分异构体的化合物互为同分异构体类类型型碳链异构碳链异构碳链骨架不同碳链骨架不同如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和_位置异构位置异构官能团位置不同官能团位置不同如如CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和_官能团异构官能团异构官能团种类不同官能团种类不同如如CHCH3 3CHCH2 2OHOH和和_分子式分子式结构结构同分异构现象同分异构现象CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3O OCHCH3 33.3.同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个_原子团的化原
8、子团的化合物互称同系物。如合物互称同系物。如CHCH3 3CHCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3；CHCH2 2CHCH2 2和和CHCH3 3CHCHCHCH2 2。CHCH2 2三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名1.1.烷烃的习惯命名：烷烃的习惯命名：甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸癸、 、 、 、 、 、 、 、 、“正正”“”“异异”“”“新新”如如C C5 5H H1212的同分异构体有三种，分别是的同分异构体有三种，分别是_、_、_，用习惯命名法分别为，用习惯命名法分别为_、_、_。CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CH
9、CH3 3CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3C(CHC(CH3 3) )4 4正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷2.2.烷烃系统命名三步骤。烷烃系统命名三步骤。如如 命名为命名为_。最长最长支链支链3-3-甲基己烷甲基己烷3.3.其他链状有机物的命名：其他链状有机物的命名：(1)(1)选主链选主链选择含有选择含有_在内在内( (或连接官能团或连接官能团) )的最长的碳的最长的碳链为主链。链为主链。(2)(2)编序号编序号从距离从距离_最近的一端开始编号。最近的一端开始编号。官能团官能团官能团官能团(3)(3)写名称写名称把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明
10、，写出有机物把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。的名称。如如 命名为命名为_； 命名为命名为_。4-4-甲基甲基-1-1-戊炔戊炔3-3-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇4.4.苯的同系物的命名：苯的同系物的命名：(1)(1)以以_作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用_、_、_表示。表示。苯苯邻邻对对间间(2)(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1 1
11、号，选取最小号，选取最小位次给另一个甲基编号。如位次给另一个甲基编号。如四、研究有机化合物的一般步骤和方法四、研究有机化合物的一般步骤和方法1.1.研究有机化合物的基本步骤：研究有机化合物的基本步骤：实验式实验式分子式分子式结构式结构式2.2.分离、提纯有机化合物的常用方法：分离、提纯有机化合物的常用方法：(1)(1)蒸馏和重结晶。蒸馏和重结晶。适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提纯液常用于分离、提纯液态有机物态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的该有机物与杂质的_相差较大相差较大重结晶重结晶常用于分离、提纯固常用于分离、提纯固态有机物态有机物杂质在所选溶剂
12、中杂质在所选溶剂中_很小或很大很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受_影响较大影响较大沸点沸点溶解度溶解度温度温度互不相溶互不相溶(2)(2)萃取和分液。萃取和分液。萃取。萃取。分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。3.3.有机物分子式的确定：有机物分子式的确定：(1)(1)元素分析。元素分析。COCO2 2H H2 2O O实验式实验式无水无水CaClCaCl2 2KOHKOH浓溶液浓溶液氧原子氧原子(2)(2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法。质谱法。质荷比质荷比( (分子离子、碎片离子的相对质量与
13、其电荷的比值分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_)_值即为该有机物的相对分子质量。值即为该有机物的相对分子质量。最大最大4.4.有机化合物分子结构的鉴定：有机化合物分子结构的鉴定：物理方法物理方法化学方法化学方法红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱利用特征反利用特征反应鉴定出应鉴定出_，再，再制备其衍生制备其衍生物，进一步物，进一步确认确认不同的化学键或不同的化学键或官能团吸收频率官能团吸收频率不同，在红外光不同，在红外光谱图中处于不同谱图中处于不同的位置，从而获的位置，从而获得分子中含有何得分子中含有何种化学键或官能种化学键或官能团的信息团的信息不同不同化学化学环境环境的氢的氢
14、原子原子种数：等于种数：等于_每种个数：与每种个数：与_成正比成正比吸收峰的个数吸收峰的个数吸收峰的面积吸收峰的面积官能团官能团考点一考点一 同分异构体的书写及数目判断同分异构体的书写及数目判断【自主训练】【自主训练】(2015(2015黄冈模拟黄冈模拟) )某单官能团有机化合物，只含碳、氢、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为氧三种元素，相对分子质量为5858，完全燃烧时产生等物质的量的，完全燃烧时产生等物质的量的COCO2 2和和H H2 2O O。它可能的结构共有。它可能的结构共有( (不考虑立体异构不考虑立体异构)()() )A.4A.4种种B.5B.5种种C.
15、6C.6种种D.7D.7种种【解析】【解析】选选B B。设该有机物分子式为。设该有机物分子式为C Cn nH H2n2nO Ox x，若只有，若只有1 1个氧原子，个氧原子，58-58-16164242，剩下的为碳和氢，剩下的为碳和氢，14n14n4242，则碳只能为，则碳只能为3 3个，即为个，即为C C3 3H H6 6O O，1 1个不饱和度。若有个不饱和度。若有2 2个个O O，那么，那么58-3258-322626，14n14n2626，n n不可能为分数，不可能为分数，则不可能为则不可能为2 2个氧原子，所以分子式为个氧原子，所以分子式为C C3 3H H6 6O O，再根据官能团
16、异构、碳，再根据官能团异构、碳链异构确定同分异构体的种类：醛一种，酮一种，烯醇一种，三元含链异构确定同分异构体的种类：醛一种，酮一种，烯醇一种，三元含氧杂环，三元碳环一种，四元杂环一种，共氧杂环，三元碳环一种，四元杂环一种，共6 6种，而由题意可知有机种，而由题意可知有机物为单官能团，烯醇应舍去，故选物为单官能团，烯醇应舍去，故选B B。【归纳总结】【归纳总结】1.1.同分异构体的书写规律：同分异构体的书写规律：(1)(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：规则如下：成直链，一条线。成直链，一条线。先将所有
17、的碳原子连接成一条直链。先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳，挂中间。摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。往边移，不到端。往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。摘多碳，整到散。摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链，同邻间。多支链，同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳当有多个相同
18、或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构的顺序书写。的顺序书写。(3)(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3 3种。种。 2.2.同分异构体数目的判断方法：同分异构体数目的判断方法：(1)(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
19、乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；44个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有2 2种异构体，种异构体，5 5个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有3 3种异构体，种异构体，6 6个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有5 5种异构体。种异构体。(2)(2)基元法：如丁基有基元法：如丁基有4 4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 4种同分异构体。种同分异构体。(3)(3)替代法：如二氯苯替代法：如二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2) )有有3 3种同分异构体，四氯苯也有种同分异构体，四氯苯也有3 3种同种同分异构体分异构体( (将
20、将H H和和ClCl互换互换) )；又如；又如CHCH4 4的一氯代物只有的一氯代物只有1 1种，新戊烷种，新戊烷C(CHC(CH3 3) )4 4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1 1种。种。(4)(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 【针对训练】【针对训练】(2015(2015武汉模拟武汉模拟) )分子式为分
21、子式为C C6 6H H1414O O且含有且含有“CHCH2 2OHOH”的同分异构体有的同分异构体有( (不考虑立体异构不考虑立体异构)()() )A.7A.7种种 B.8B.8种种 C.9C.9种种 D.10D.10种种【解析】【解析】选选B B。先确定。先确定C C6 6H H1414的同分异构体，用的同分异构体，用OHOH取代取代C C6 6H H1414中甲基上中甲基上的氢原子，的氢原子，C C6 6H H1414的同分异构体有：的同分异构体有：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CH
22、CH(CH3 3) )2 2、CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )3 3、CH(CHCH(CH3 3) )2 2CH(CHCH(CH3 3) )2 2。中甲基处于对称位置，中甲基处于对称位置，OHOH取代甲基上的氢取代甲基上的氢原子有原子有1 1种结构；种结构；中甲基有中甲基有2 2种，种，OHOH取代甲基上的氢原子有取代甲基上的氢原子有2 2种结种结构；构；中甲基有中甲基有2 2种，种，OHOH取代甲基上的氢原子有取代甲基上的氢原子有2 2种结构；种结构；中甲基中甲基有有2 2种，种，
23、OHOH取代甲基上的氢原子有取代甲基上的氢原子有2 2种结构；种结构；中甲基有中甲基有1 1种，种，OHOH取代甲基上的氢原子有取代甲基上的氢原子有1 1种结构，故符合条件的种结构，故符合条件的C C6 6H H1414O O的同分异构体有的同分异构体有8 8种。种。【加固训练】【加固训练】1.1.甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯取甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯取代物的同分异构体有代物的同分异构体有( () )A.4A.4种种 B.3B.3种种 C.2C.2种种 D.1D.1种种【解析】【解析】选选A A。甲基环己烷中与甲基相连的碳上有一个氢原子，能够。甲基环己烷中与
24、甲基相连的碳上有一个氢原子，能够被取代，甲基环己烷中环上含有被取代，甲基环己烷中环上含有4 4种氢原子，其环上一氯取代物有种氢原子，其环上一氯取代物有4 4种，种，故选故选A A。2.(20152.(2015吴忠模拟吴忠模拟) )有机物有机物Q Q的分子式为的分子式为C C5 5H H1010O O3 3，一定条件下，一定条件下Q Q遇遇NaHCONaHCO3 3、NaNa均能产生气体，且生成气体体积比均能产生气体，且生成气体体积比( (同温同压同温同压) )为为1111，则，则Q Q的结构最多有的结构最多有( () )A.12A.12种种 B.10B.10种种 C.8C.8种种 D.7D.7
25、种种【解析】【解析】选选A A。有机物分子式为。有机物分子式为C C5 5H H1010O O3 3，等量的有机物与足量的，等量的有机物与足量的NaHCONaHCO3 3溶液、溶液、NaNa反应时产生的气体在相同条件下的体积比为反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1 11 1，说明有机，说明有机物分子中含有物分子中含有1 1个个COOHCOOH、1 1个个OHOH，该有机物可以看作，该有机物可以看作C C4 4H H1010中中2 2个氢个氢原子分别被原子分别被COOHCOOH、OHOH代替，若代替，若C C4 4H H1010为正丁烷：为正丁烷：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2C
26、HCH3 3，2 2个个氢原子分别被氢原子分别被COOHCOOH、OHOH代替，都取代同一碳原子上代替，都取代同一碳原子上2 2个氢原子，个氢原子，有有2 2种，取代不同碳原子的种，取代不同碳原子的2 2个氢原子，有个氢原子，有6 6种，相应的同分异构体有种，相应的同分异构体有8 8种；若种；若C C4 4H H1010为异丁烷：为异丁烷：CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3，2 2个氢原子分别被个氢原子分别被COOHCOOH、OHOH代替，都取代同一碳原子上代替，都取代同一碳原子上2 2个氢原子，有个氢原子，有1 1种，取代不同碳原子的种，取代不同碳原子的2 2个氢原子
27、，有个氢原子，有3 3种，相应的同分异构体有种，相应的同分异构体有4 4种；故该有机物可能的结种；故该有机物可能的结构有构有8+48+41212种。种。考点二考点二 常见有机物的系统命名法常见有机物的系统命名法1.1.烷烃的命名：烷烃的命名：(1)(1)最长、最多定主链：当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支最长、最多定主链：当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如链最多的一个作为主链。如含含6 6个碳原子的链有个碳原子的链有A A、B B两条，因两条，因A A有三个支链，含支链最多，故应选有三个支链，含支链最多，故应选A A为主链。为主链。(2)(2)编号位要遵循编号位
28、要遵循“近近”“”“简简”“”“小小”原则。原则。原则原则解释解释首先要考虑首先要考虑“近近”以离支链较近的主链一端为起点编号以离支链较近的主链一端为起点编号同同“近近”考虑考虑“简简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号较简单的支链一端开始编号同同“近近”、同、同“简简”，考虑考虑“小小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种
29、不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号如如(3)(3)写名称。写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷。按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。在某烷前写出支链的位次和名称。原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相相隔，汉字与阿拉伯数字之间用隔，汉字与阿拉伯数字之间用“- -”连接。连接。如如(2)(2)中有机物分别命名为中有机物分别命名为3 3，4-4-二甲基二甲基-6-6-乙基辛烷、乙基辛烷、2 2，3 3，5-5-三甲三甲基己烷。基己烷
30、。 2.2.烯烃和炔烃的命名：烯烃和炔烃的命名：如如 命名为命名为4-4-甲基甲基-1-1-戊炔。戊炔。3.3.苯的同系物的命名：苯的同系物的命名：(1)(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体。可分别用邻、间、对个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体。可分别用邻、间、对表示。表示。(2)(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为将某个甲基所在的碳原子的位置编为
31、1 1号，选取最小位次给另一个号，选取最小位次给另一个甲基编号。甲基编号。【高考警示】【高考警示】(1)(1)有机物名称中出现有机物名称中出现“正正”“”“异异”“”“新新”“”“邻邻”“”“间间”“”“对对”，说，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)(2)有机物系统命名时常用到的四种字及含义。有机物系统命名时常用到的四种字及含义。烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。指官能团。二、三、四二、三、四指官能团个数。指官能团个数。11、2 2、3 3指官能团或取代基的位置。指官能团或取代基的位置。甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指主链碳原
32、子数分别为指主链碳原子数分别为1 1、2 2、3 3、4 4(3)(3)烷烃系统命名常见错误。烷烃系统命名常见错误。主链选取不当主链选取不当( (不是主链最长，支链最多不是主链最长，支链最多) )。支链编号过大支链编号过大( (位号代数和不是最小位号代数和不是最小) )。支链主次不分支链主次不分( (不是先简后繁不是先简后繁) )。“- -”“”“，”忘记或用错。忘记或用错。 【典题】【典题】(2015(2015郑州模拟郑州模拟) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A. A. 的名称是的名称是2 2，3-3-甲基丁烷甲基丁烷B.3-B.3-甲基甲基-3-3-乙基戊烷的一氯取代物有乙
33、基戊烷的一氯取代物有3 3种种C.CHC.CH2 2CHCHC(CHC(CH3 3) )CHCH2 2的名称是的名称是3-3-甲基甲基-1-1，3-3-丁二烯丁二烯D. D. 的名称是甲基苯酚的名称是甲基苯酚【解析】【解析】选选B B。 的正确名称是的正确名称是2 2，3-3-二甲基丁烷，故二甲基丁烷，故A A错误；错误；3-3-甲基甲基-3-3-乙基戊烷的结构简式为乙基戊烷的结构简式为 ，含有，含有3 3种种位置不同的氢原子，所以其一氯取代物有位置不同的氢原子，所以其一氯取代物有3 3种，故种，故B B正确；正确；C C项，编项，编号有误，应该为号有误，应该为2-2-甲基甲基-1-1，3-3
34、-丁二烯；丁二烯； 的名称是邻甲基苯的名称是邻甲基苯酚，酚，D D错误。错误。【针对训练】【针对训练】(2015(2015南通模拟南通模拟) )下列有机物名称正确的是下列有机物名称正确的是( () )A.A.氨基丁酸氨基丁酸 B.2-B.2-羟基羟基-3-3-甲基甲基- -戊烷戊烷C.1C.1，2-2-二甲苯二甲苯 D.3-D.3-乙基乙基-1-1-丁炔丁炔【解析】【解析】选选C C。氨基酸的命名中，必须指出氨基的位置，如。氨基酸的命名中，必须指出氨基的位置，如2-2-氨基丁氨基丁酸，故酸，故A A错误；错误；B B项，该有机物含有官能团羟基，属于醇，羟基在项，该有机物含有官能团羟基，属于醇，
35、羟基在2 2号号C C、甲基在甲基在3 3号号C C，该有机物的正确命名为，该有机物的正确命名为3-3-甲基甲基-2-2-戊醇，故戊醇，故B B错误；二甲错误；二甲苯的命名，必须指出两个甲基在苯环上的位置，苯的命名，必须指出两个甲基在苯环上的位置，1 1，2-2-二甲苯，该命二甲苯，该命名符合命名原则，故名符合命名原则，故C C正确；正确；3-3-乙基乙基-1-1-丁炔，该命名选取的主链不是丁炔，该命名选取的主链不是最长的碳链，最长碳链含有最长的碳链，最长碳链含有5 5个个C C，主链为戊炔，碳碳三键在，主链为戊炔，碳碳三键在1 1、2 2号号C C，正确命名为，正确命名为3-3-甲基甲基-1
36、-1-戊炔，故戊炔，故D D错误。错误。【加固训练】【加固训练】1.1.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是物命名正确的是( () )【解析】【解析】选选C C。A A项主链错，应为正己烷；项主链错，应为正己烷；B B项没有指明碳碳双键的位项没有指明碳碳双键的位置，应为置，应为3-3-甲基甲基-1-1-丁烯；丁烯；D D项没有注明氯原子的位置，应为项没有注明氯原子的位置，应为1 1，2-2-二二氯乙烷。氯乙烷。2.(20152.(2015沈阳模拟沈阳模拟) )根据有机化合物的命名原则，下列命名错误的根据有机化合物的命名原则，
37、下列命名错误的是是( () )【解析】【解析】选选D D。 水解生成苯酚和甲酸，所以该有机物的名称为甲水解生成苯酚和甲酸，所以该有机物的名称为甲酸苯酚酯，故酸苯酚酯，故A A正确；正确； 中含有中含有1 1个苯环，两个甲基取代了苯环相个苯环，两个甲基取代了苯环相邻碳原子上的邻碳原子上的H H，该有机物的名称为，该有机物的名称为1 1，2-2-二甲苯或邻二甲苯，故二甲苯或邻二甲苯，故B B正正确；确； 为甲醇与苯酚反应生成的，该有机物为甲苯醚，故为甲醇与苯酚反应生成的，该有机物为甲苯醚，故C C正正确；确； 水解生成苯甲醇和甲酸，所以该有机物的名称为甲酸苯水解生成苯甲醇和甲酸，所以该有机物的名称
38、为甲酸苯甲酯，故甲酯，故D D错误。错误。考点三考点三 有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定1.1.有机物分子式的确定：有机物分子式的确定：(1)(1)实验式实验式( (最简式最简式) )法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式，如已知有机物最简式为子质量和最简式可确定其分子式，如已知有机物最简式为CHCH2 2O O，相对，相对分子质量为分子质量为9090，可求出该有机物分子式为，可求出该有机物分子式为C C3 3H H6 6O O3 3。常见最简式相同的有机物：常见最简式相同的有机物：最简式最简式对应物
39、质对应物质CHCH乙炔、苯、苯乙烯等乙炔、苯、苯乙烯等CHCH2 2烯烃和环烷烃等烯烃和环烷烃等CHCH2 2O O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等(2)(2)通式法：根据题干要求或物质性质通式法：根据题干要求或物质性质 类别及组成通式类别及组成通式n n值值 分子式，如求相对分子质量为分子式，如求相对分子质量为6060的饱和一元醇分子式：首先的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式为设饱和一元醇的分子式为C Cn nH H2n+22n+2O O，列方程，列方程12n+2n+2+1612n+2n+2+166060，得，得n n3 3，该有机物分子式为
40、，该有机物分子式为C C3 3H H8 8O O。(3)(3)余数法。余数法。设烃的相对分子质量为设烃的相对分子质量为M M，则，则M/12M/12的余数为的余数为0 0或碳原子数大于或碳原子数大于( (或等于或等于) )氢原子数时，将碳原子数依次氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加减少一个，每减少一个碳原子即增加1212个氢原子，直到饱和为止。个氢原子，直到饱和为止。2.2.有机物结构的确定：有机物结构的确定：(1)(1)通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如则可直
41、接由分子式确定其结构式。如C C2 2H H6 6，根据碳元素为，根据碳元素为4 4价，氢元素价，氢元素为为1 1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CHCH3 3CHCH3 3；同理，由价键规律，；同理，由价键规律，CHCH4 4O O也只有一种结构：也只有一种结构：CHCH3 3OHOH。(2)(2)红外光谱：根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或红外光谱：根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。官能团，从而确定有机物结构。(3)(3)核磁共振氢谱：根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不核磁共振氢谱：
42、根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的个数及个数比，从而确定有机物结构。同化学环境下氢原子的个数及个数比，从而确定有机物结构。(4)(4)有机物的性质：根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，有机物的性质：根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳碳碳双键或碳碳三键三键溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液橙色褪去橙色褪去酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸氢氧化钠溶
43、液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生有沉淀产生官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据酚羟基酚羟基三氯化铁溶液三氯化铁溶液显紫色显紫色溴水溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜产生有银镜产生新制氢氧化铜新制氢氧化铜有红色沉淀产生有红色沉淀产生羧基羧基碳酸钠溶液碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液石蕊试液石蕊试液溶液变红色溶液变红色【典题】【典题】化合物化合物A A经李比希法测得其中含经李比希法测得其中含C 72.0%C 72.0%、H 6.67%H 6.67%，其余为，其余为氧，质谱法分析得知氧，质谱法分析得知A A的相对分子质量为的相
44、对分子质量为150150。现代仪器分析有机化合。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇其相对数量。如乙醇(CH(CH3 3CHCH2 2OH)OH)的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有3 3个峰，其面积之比个峰，其面积之比为为321321，如图，如图1 1所示。现测出所示。现测出A A的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有5 5个峰，其面积之个峰，其面积之比为比为1222312223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的
45、某些基团，现测方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得得A A分子的红外光谱如图分子的红外光谱如图2 2所示。所示。已知：已知：A A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：列问题：(1)A(1)A的分子式为的分子式为_；(2)A(2)A的结构简式为的结构简式为_；(3)A(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸：分子中不含甲基的芳香酸：_；遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：溶液
46、显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_。 【解析】【解析】有机物有机物A A分子中分子中C C、H H、O O的个数之比为的个数之比为 =9102=9102。根据相对分子质量为根据相对分子质量为150150，可求，可求得其分子式为得其分子式为C C9 9H H1010O O2 2；通过红外光谱图可知：；通过红外光谱图可知：A A的结构简式为的结构简式为 或或 ；A A的芳香类同分异构体中的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是不含甲基的芳香酸是 ；遇；遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基
47、，所以遇FeClFeCl3 3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛是溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛是 和和 。 答案：答案：(1)C(1)C9 9H H1010O O2 2【加固训练】【加固训练】1.(20151.(2015红河模拟红河模拟) )已知有机物已知有机物A A的分子式为的分子式为C C9 9H H1010O O3 3，经过实验测定具有以下性质：，经过实验测定具有以下性质：苯环上的一氯取代物有两种苯环上的一氯取代物有两种不能发生水解反应不能发生水解反应遇遇FeClFeCl3 3溶液不显色溶液不显色1 mol A1 mol A最多能分别最多能分别与与1 mol NaOH1
48、 mol NaOH和和2 mol Na2 mol Na反应反应核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为322111322111；则它；则它的结构简式为的结构简式为_。【解析】【解析】苯环上的一氯取代物有两种，说明结构高度对称，不发生水苯环上的一氯取代物有两种，说明结构高度对称，不发生水解则没有酯基，遇解则没有酯基，遇FeClFeCl3 3溶液不显色，说明没有酚羟基，溶液不显色，说明没有酚羟基，1 mol A1 mol A最多最多能分别与能分别与1 mol NaOH1 mol NaOH和和2 mol Na2 mol Na反应，说明含有反应，说明含有1 mol1 mol
49、羧基和羧基和1 mol1 mol醇醇羟基，则符合条件的羟基，则符合条件的A A共有共有其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为322111322111，说明，说明分子中有分子中有6 6种种H H，而且个数比为，而且个数比为322111322111，不难得出结构为，不难得出结构为 答案：答案： 2.2.某有机化合物的相对分子质量大于某有机化合物的相对分子质量大于110110，小于，小于150150，其中碳和氢的，其中碳和氢的质量分数之和为质量分数之和为51.52%51.52%，其余为氧，该化合物分子中最多含多少个，其余为氧，该化合物分子中最多含多少个 结构结构
50、( () )A.1A.1个个B.2B.2个个C.3C.3个个D.4D.4个个【解析】【解析】选选B B。碳和氢的质量分数之和为。碳和氢的质量分数之和为51.52%51.52%，则氧的质量分数为，则氧的质量分数为48.48%48.48%，因为有机化合物的相对分子质量大于，因为有机化合物的相对分子质量大于110110，小于，小于150150，所以，所以氧原子个数大于氧原子个数大于 3.333.33，小于，小于 4.5454.545，则氧，则氧原子为原子为4 4个，所以有机物相对分子质量个，所以有机物相对分子质量 132132，其中，其中C C、H H的的相对原子质量之和为相对原子质量之和为132-16132-164 46868，由余商法，由余商法 5 58 8，可确，可确定分子式为定分子式为C C5 5H H8 8O O4 4，C C5 5H H8 8O O4 4的不饱和度为的不饱和度为2 2，所以分子中最多含有，所以分子中最多含有2 2个个羰基官能团。羰基官能团。
