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1、有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点同系物、同分异构体复习同系物、同分异构体复习同系物、同分异构一、同系物一、同系物同系物的概念理解同系物的概念理解 结构相似，在分子组成上相差一个或若结构相似，在分子组成上相差一个或若干个干个CH2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。同系物、同分异构 (1) 结构相似结构相似是指：是指：碳链和碳键特点碳链和碳键特点相同；相同；官能团相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2C
2、H2OH等都等都不是同系物不是同系物.同系物、同分异构 (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (4) 同系物同系物组成元素相同组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是但因卤原子不同，即组成元素不
3、同，故不是同系物。同系物。 同系物、同分异构 (5) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (6) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必团，势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子但碳原子数目不同，结构也不同，故数目不同，结构也不同，故物理性质具有递物理性质具有递变规律变规律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。同系物、同
4、分异构 (7) 有的化合物结构相似，但分子组成有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属于属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。同系列中的一个特殊成员。 同系物、同分异构下列各组物质中一定属于同系
5、物的是下列各组物质中一定属于同系物的是( ) ACH4和和C2H4 B烷烃和环烷烃；烷烃和环烷烃； CC2H4和和C4H8 DC5H12 和和C2H6D同系物、同分异构二、有机物的同分异构现象二、有机物的同分异构现象1.碳链异构碳链异构2.位置异构位置异构3.官能团异构官能团异构同分异构现象：化合物具有相同分异构现象：化合物具有相同同的的分子式分子式，但具有，但具有不同结构式不同结构式的现象的现象具有同分异构现象的化合物互为具有同分异构现象的化合物互为同同分异构体分异构体。同系物、同分异构碳链异构：由于碳链骨架不同烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写同系物、同分异构 练习练习 写出已烷的同
6、分异构体写出已烷的同分异构体 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C C-C-C-C C-C-C-C C C C 写出庚烷的同分异构体写出庚烷的同分异构体同系物、同分异构附表附表：烷烃的碳原子数与其对烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数应的同分异构体数碳原碳原子数子数1 23456789 10同分同分异构异构体数体数1 112359 18 35 75同系物、同分异构作业作业：写出分子式为写出分子式为C5H11Cl的所有的所有同分异构体的结构简式。同分异构体的结构简式。解析：解析：按照思维有序性原则，先写出按照思维有序性原则，先写出5个碳个碳原子的碳链异构，再
7、移动氯原子位置，写出原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。避免重复。同系物、同分异构位置异构位置异构：官能团位置不同官能团位置不同同系物、同分异构练习练习2.写出分子式为写出分子式为C5H10的烯的烯烃的同分异构体烃的同分异构体同系物、同分异构官能团异构官能团异构：具有不同官能团具有不同官能团烃类的互变异构烃类的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氮、氧衍生物的互变烃的含氮、氧衍生物的互变异构异构同系物、同分异构烃类的互变异构烃类的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类C
8、nH2n烯、环烷烃烯、环烷烃 CnH2n-2炔、二烯、环烯炔、二烯、环烯同系物、同分异构烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2n+2O 醇、醚醇、醚CnH2nO 醛、酮醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯羧酸、酯同系物、同分异构烃的含氮、氧衍生物的互变异构烃的含氮、氧衍生物的互变异构 通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2nO2N氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物C3H6O2N CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO2同系物、同分异构常见的官能团异构小结：常见的官能团异构小结：同系物、同分异构3、同分异构体的书写规律、同分
9、异构体的书写规律 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构；官能团异构；或官能团异构或官能团异构碳链异构碳链异构位置异构。位置异构。 碳链异构的书写规律是主链由长到短，碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边支链由整到散，位置由心到边,排列邻、间、排列邻、间、对。如对。如 C6H14的同分异构体的书写：的同分异构体的书写：同系物、同分异构CCCCCC CCCCC CCCCCC CCCCC CCCCCC CC同系物、同分异构注意：在第注意：在第2位位C原子上不能出现乙基！原子上不能出现乙基！ 以上写出了由以上写出了由6个个C原子所形成的碳链异原子所形成的碳链异构形式，共构形
10、式，共5种。种。 1、那么、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种的同分异构体有多少种呢？（利用呢？（利用等效等效氢规律律 ）由由得得3种，由种，由得得4种，由种，由得得5种，由种，由得得2种，由种，由得得3种，共种，共17种。种。 那么，那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？构体有多少种呢？同系物、同分异构 那么，那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成分异构体有多少种呢？写成C6H13COOH与与C6H13Cl一样，也是一样，也是17种。同样，种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种
11、呢？属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为写为C6H13CHO就可！就可！ 链端官能团的同分异构体的书写由以上链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律所述可以总结出规律 同系物、同分异构练习：练习： 写出写出7H16 , C5H10, C5H12O的所有的所有同分异构体。同分异构体。同系物、同分异构2. 链中官能团，如链中官能团，如CC 酯键酯键 “CCOC”或或HCOCOO 如如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少属于烯烃的同分异构体有多少种？先写出如前所述的种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键种碳链，再看双键可在什么位置如可在什么位置如:由由5种碳种碳链共得链共得13种。
12、种。同系物、同分异构 如分子式为如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体属于酯的同分异构体有多少种？有多少种？同系物、同分异构(2007年年理综宁夏理综宁夏)根据下表中烃的分子式排列规律，判根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是断空格中烃的同分异构体数目是( )12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16(A)3 (B)4 (C)5 (D)6同系物、同分异构 1. 如图所示，如图所示，C8H8的分子呈正六面体结的分子呈正六面体结构，因而称为构，因而称为“立方烷立方烷”，它的六氯代物的，它的六氯代物的同分异构体共有同分异构体共有:A. 3种
13、种B. 6种种C. 12种种D. 24种种 A同系物、同分异构 2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为构的化合物，其分子式为: C7H12O2，在酸性，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有结构有: A. 6种种 B. 8种种 C. 10种种 D. 14种种C同系物、同分异构下列各组化合物中具有相同分子式的是下列各组化合物中具有相同分子式的是甲醚和乙醇甲醚和乙醇 甲酸乙酯和丙酸甲酸乙酯和丙酸甲酸和甲醛甲酸和甲醛
14、甲苯和苯酚甲苯和苯酚同系物、同分异构 OH CH3 甲甲: -CCH3 ; 乙乙: -COOH; O 丙丙: - CH2OH。 CHO判断上述哪些化合物互为同分异构体判断上述哪些化合物互为同分异构体同系物、同分异构例一： 以下各组属于同分异构体的是 。A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C. (氰酸) 与 (雷酸)D. 金刚石与石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 与CH CCHCH3CH3CECl C ClHHH C ClHCl观察空间结构分子量均为分子量均为128单质单质分子式均为分子式均为C5H8H O C NH O N C单击左键显示提示信息分子式均为分子式均为CHNO分子式
15、分子式不同不同由此可见.单击左键显示答案同系物、同分异构例二：例二： 下列物质属于同种物质的是 ,属于同分异构体的是 。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F. A. B. C. D. E. EFBD同系物、同分异构1. 下图表示某物质的结构简式（下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种
16、同分异构体, 则环上的四则环上的四溴代物有（）种；溴代物有（）种；CH3 l ll lCH3 （2）在环上的一溴代物有（）在环上的一溴代物有（ ）种；）种；巩固训练巩固训练93同系物、同分异构3已知丁基有四种已知丁基有四种，不必试写，不必试写, ,立即可断定分子立即可断定分子式为式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种【解析】【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基丁基-C4H9有有四种，则醛也为四种，则醛也为4种。种。B同系物、同分异构种同分异构体。种同分异构体。 A3种种 B4种种 C2种种 D5种种4 4三联苯三联苯的一氯代物有的一氯代物有( )B
17、5.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子中含有其分子中含有两个两个 ，两个，两个 ，一个，一个 和一个和一个 ，它的可能结构有（，它的可能结构有（ ）种。）种。 A2 B3 C4 D5CH3CH2CHOHC同系物、同分异构6某分子量为某分子量为84的烃，主链上有的烃，主链上有4个碳原子的同个碳原子的同分异构体有分异构体有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B同系物、同分异构B=NB NBNHHHHHH7、环状结构（、环状结构（BHNH）3称为无机苯，称为无机苯，它和苯是等电子体，它和苯是等电子体， （BHNH）3的结的结构简式如右图示。构简式如右图示。无机苯的
18、一氯代物的同无机苯的一氯代物的同分异构体共有（分异构体共有（ ）A5种种 B4种种 C3种种 D2种种D同系物、同分异构【 全国全国I卷卷08.29】（16分）分）A、B、C、D、E、F和和G都是有机化合物，都是有机化合物，它它们的关系如的关系如图所示：所示：化合物化合物C 的分子式是的分子式是C7H8O，C 遇到遇到FeCl3 溶液溶液显示紫色，示紫色，C与溴水反与溴水反应生成的生成的一溴代物只有两种，一溴代物只有两种，则C的的结构构简式式为 ；D为一直一直链化合物，其相化合物，其相对分子分子质量比量比化合物化合物C的小的小20，它能跟，它能跟NaHCO3反反应放出放出CO2，则D分子式分子
19、式为 ， D具有的官能具有的官能团是是 ；反反应的化学方程式是的化学方程式是 ；芳芳香香化化合合物物B是是与与A具具有有相相同同官官能能团的的A的的同同分分异异构构体体，通通过反反应化化合合物物B能能生生成成E和和F, F可能的可能的结构构简式是式是 ；E可能的可能的结构构简式是式是 。突出对化学学科主干知识考查突出对化学学科主干知识考查同系物、同分异构【北北京京08.25】. 菠菠萝酯是是一一种种具具有有菠菠萝香香气气的的食食用用香香料料，是是化化合合物物甲甲与与苯苯氧氧乙乙酸酸（ ）发生生酯化反化反应的的产物。物。甲一定含有的官能甲一定含有的官能团的名称是的名称是 。5.8g甲甲完完全全燃
20、燃烧可可产生生0.3mol CO2和和0.3 mol H2O，甲甲蒸蒸气气对氢气气的的相相对密密度度是是29，甲分子中不含甲基，且，甲分子中不含甲基，且为链状状结构，其构，其结构构简式是式是 。苯苯氧氧乙乙酸酸有有多多种种酯类的的同同分分异异构构体体，其其中中能能与与FeCl3溶溶液液发生生显色色反反应，且且有有2种种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的种的结构构简式）式） 。已知：已知：菠菠萝酯的合成路的合成路线如下：如下：试剂X不可不可选用的是（用的是（选填字母）填字母） 。 a. CH3COONa溶液溶液 b. NaOH溶液溶液 c. NaHCO
21、3溶液溶液 d.Na丙的丙的结构构简式是式是 ，反，反应II的反的反应类型是型是 。反反应IV的化学方程式是的化学方程式是 。同系物、同分异构答案 羟基基 CH2=CH-CH2-OH (答答对其中任意两个均其中任意两个均给分分) a c ClCH2COOH 取代反取代反应 赋分分平均分平均分难度度标准差准差区分度区分度16分分10.530.665 .230.81同系物、同分异构典型错误分析典型错误分析官官能能团名名称称书写写有有误，一一是是将将“羟基基”写写成成“酚酚羟基基”，通通过题干干信信息息只只能能判判断断甲甲含含羟基基，再再通通过（2）的的信信息息才才能能判判断断为“ 醇醇羟基基”或或
22、“ 酚酚羟基基”；二二是是少少数数学学生生错写写成成“ 醇醇基基”、“ 醛基基”及及“ 羧基基”等等；三三是是“ 羟”字字写写错，偏旁反写。偏旁反写。 书写甲的写甲的结构构简式式时出出现的的错误主要有：主要有：审题不清，将不清，将结构构简式式错写成分子式（写成分子式（C3H6O）；忽略了不含甲基的限制，）；忽略了不含甲基的限制，错写成写成CH3CH=CHOH、CH3CH=CH2OH、 等；碳等；碳的价的价态判断有判断有误，错写成写成CH2=CH2CH2OH等。等。 书写写苯苯氧氧乙乙酸酸的的酯类同同分分异异构构体体结构构简式式，出出现由由于于审题不不清清、苯苯环上官能上官能团和取代基位置判和取
23、代基位置判 断有断有误、碳的价、碳的价态有有误等，等，错写成：写成：第第（4）小小题中中，反反应的的反反应类型型错为“加加成成”、“氧氧化化”，“取取代代”错写写成成“取取化化”等等；合合成成菠菠萝酯的的酯化化反反应的的化化学学方方程程式式不不写写可可逆逆号号、丢失失反反应条件、生成物漏写条件、生成物漏写“H2O”等。等。 CH3CH=CH2OH同系物、同分异构(2007年宁夏年宁夏31)某烃类化合物某烃类化合物A的的质谱图质谱图表明其相对分子质量表明其相对分子质量为为84，红外光谱红外光谱表明分子中含有碳碳双键，表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱核磁共振氢谱表明表明分子中只有一种类型的氢。
24、分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？中的碳原子是否都处于同一平面？_(填填“是是”或者或者“不是不是”)；(3) . （2008海南海南18）在）在核磁共振核磁共振氢谱中出中出现两两组峰，其峰，其氢原子数之原子数之比比为3：2的化合物是：的化合物是：同系物、同分异构(2007年年理综宁夏理综宁夏31卤代烃卤代烃)某烃类化合物某烃类化合物A的质谱图表明其相对分的质谱图表明其相对分子质量为子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。明分子中只有一种
25、类型的氢。(1)A的结构简式为的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？中的碳原子是否都处于同一平面？_(填填“是是”或者或者“不是不是”)；(3)在下图中，在下图中，D1、D2互为同分异构体，互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。互为同分异构体。 反应反应的化学方程式为的化学方程式为_；C的化学名称是的化学名称是_；E2的结构简式是的结构简式是_；、的反应类型依次是的反应类型依次是_。 同系物、同分异构08年新课改省份高考有机化学统计广东江苏山东宁夏海南考试模式单（2选1单（必）综（2选1）综（3选1）单（3选1）分值3+9+103+12+106+166+153+10+20官能团双键、苯环、羟基、醛基、羧基、酯基苯环、羟基、羧基、醛基、肽键双键、苯环、酯基羟基、羰基、双键、羟基、羧基、酯基双键、苯环、羟基、羧基、酯基、卤素原子反应类型和方程式加聚、水解、酯化、氧化、加成取代、加成、硝化、氧化、还原卤代、加成还原、水解、取代、消去取代、酯化、加聚、氧化、皂化取代、酯化、水解、卤代、氧化、加成同分异构有机实验有机计算2、理解有机物分子空间构型和分之内原子成键方式的联系、理解有机物分子空间构型和分之内原子成键方式的联系（以往不考（以往不考）（）（08宁夏宁夏8、全国、全国6）。）。08江苏江苏19）海南海南18）同系物、同分异构
