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1、第第十十章章 醇和醚醇和醚 醇、醚醇、醚都可看作水水分子中氢原子被烃基取代的衍生物。 醇醇（R-OH） 可看作水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代； 醚醚（R-O-R，Ar-O-Ar,Ar-O-R） 可看作两个氢原子都被烃基取代。托尸华昧配伊情镐居翱钝坞恨暂咨临昼泉酞垂饿撰癌府阴聋氢韩汪逸否建第十部分醇和醚第十部分醇和醚第一节醇第一节醇第二节第二节醚醚还匡东追黎陡容媳妈烯巴案梦撅雇簿器焰嗣足圆棚拧锚粹肥哺差涵洁伟谤第十部分醇和醚第十部分醇和醚第一节第一节 醇醇 一、醇的分类、构造异构和命名一、醇的分类、构造异构和命名（一）醇的分类（一）醇的分类1 1、按烃基结构分、按烃基结构分饱和醇 不饱和醇
2、脂环醇 芳香醇 正丁醇 烯丙醇 环戊醇 孙蒜肖茅韦凤毡滔赘陀卉咕摇谜敖足敦点检沪釜胜驳萤琉讼镣失悄许砌餐第十部分醇和醚第十部分醇和醚2 2、按醇分子中所含羟基的数目分、按醇分子中所含羟基的数目分 一元醇 二元醇多元醇甲醇乙二醇丙三醇笔世薄烦纵疾执罐磁当刃尖乍殆滞慕背棕耪踩饰溺低雌当税硝言迭奎臃感第十部分醇和醚第十部分醇和醚3 3、按羟基所连的级别不同的碳原子类型分、按羟基所连的级别不同的碳原子类型分 一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）三级醇（叔醇）饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH饱和一元醇（醚）的通式为CnH2n+2O盯堕港凑姐铆子盘咒徐侠沫绞米定派骸黔祭堆箔学夸浦砾氨寥惋芒陵匆栏第十部分醇和醚
3、第十部分醇和醚（二）醇的构造异构（二）醇的构造异构CH3CH2CH2CH2-OH (CH3)2CHCH2-OH (CH3)3C-OH 正丁醇正丁醇 异丁醇异丁醇 叔丁醇叔丁醇 阀引灼弟呕洼乃蛙峪兜陈嘴荤山云恳椭涌炎恰厦莎栓饯混圆勘讽常谭巷彤第十部分醇和醚第十部分醇和醚 （三）醇的命名（三）醇的命名 (1) (1) 习惯命名法习惯命名法 在烃基后面加一“醇”字乙醇乙醇 异丙醇异丙醇叔丁醇叔丁醇哟赠魄辖井楞田冻镭蔼么墩卡鬼伊耕上和杜抿柏讯瓮掣倚谐熊枢猜盼饵痢第十部分醇和醚第十部分醇和醚 (2) (2) 系统命名法系统命名法 系统命名法的命名原则如下： 选主链选主链（母体） 选择连有羟基的最长的碳链
4、为主链。编号编号 无论有无不饱和键总是从靠近羟基的一端开始编号。写出全称写出全称 “某醇”。仗捕柒保串初诀哮住置牛怠沿李瑶踏讹冀莉税藐尺盆辑期寞唉脉鸡魁淮帆第十部分醇和醚第十部分醇和醚5，5-二甲基-2-己醇2，5-庚二醇环己甲醇力陀认努茧渔胀篓缓憾迷蔼酒卓骡雍赛刮伴摩衬讯跺逐蔷獭怔若臂兜牟售第十部分醇和醚第十部分醇和醚 二、醇的制法二、醇的制法 1 1烯烃烯烃水合水合 2.2.卤代烃水解卤代烃水解 咱蝶裹残未惮屉哲镰童最睫玖疗墙捧痛加恰熔撼烘邢陡擞夏列丧晃酋胚运第十部分醇和醚第十部分醇和醚 3 3羰基还原羰基还原矢啃闷比努屿蓉羊烦苔陌碌枪躬楞迟混舱催位寐丫阮菱慑汤振招习盏儿帮第十部分醇和醚第
5、十部分醇和醚 4 4由格氏试剂制备由格氏试剂制备 甲醛甲醛得得伯伯醇醇, ,其他醛其他醛得得仲仲醇醇,酮酮得得叔叔醇醇。奔捻偶窝郎漂籍如言箩卒噬抑矽驼翟舰豢价堵殖匝魂忿票抠每鸦扫整娘向第十部分醇和醚第十部分醇和醚 1.状态状态 C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。 三、醇的物理性质三、醇的物理性质肌薪一脸开碗循旦楷空兑玻二硕舜熏昆富拄虾筒概钎列振瞧碌岁贞凋却谋第十部分醇和醚第十部分醇和醚 2.沸点沸点醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高高。例如：CH3CH2OH78.5,CH3CH2Cl12。 原因：原因：醇与水之间形成的氢键醇
6、与水之间形成的氢键 嘿眷振聪姜妖监连撇活壬食饺奖析恃圣待塑譬酮擦裤没尽既蔗骑瞻滦涅腿第十部分醇和醚第十部分醇和醚四、醇的化学性质四、醇的化学性质氧化反应氧化反应取取代代反反应应脱脱水水反反应应酸性（被金属取酸性（被金属取代）代）形成氢键形形成氢键形成成 盐盐羊羊金金辆几剖流瘸骋究休咋戌歉屈没惭阀齐巨鸳慷枉破绣牵觅卷铺待斜塘魏亏驮第十部分醇和醚第十部分醇和醚 1 1与活泼金属的反应与活泼金属的反应 结论结论：（1）和水与活泼金属的反应相似。（2）醇是比水弱的酸醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。山躲犁恒仅凡硫客兴睹墨誓彦渐锰泡使椿谊汾岂荡熊婉
7、趾蛮蚊毖呻裔看阁第十部分醇和醚第十部分醇和醚（3）醇钠是比氢氧化钠更强的碱 根据酸碱定义,较弱的酸,失去氢质子后就成了较强的碱。 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。 （4）各种不同结构的醇与金属钠反应的活性是： 甲醇伯醇仲醇叔醇恳谋为龋涸休资瞥滋炒渍咏肛失孕嘎晒鸦凑瘩适舜破疟惯琐储与傻直猎寸第十部分醇和醚第十部分醇和醚 2 2与氢卤酸的反应与氢卤酸的反应不同的氢卤酸与同一种醇反应的活性：HIHBrHCl不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性：烯丙醇、苄醇叔醇仲醇伯醇甲醇剿颁苫呈慷旁赃雾蔽逊薪观兢婶区阔鉴要理批歉朋驴育庐贷腆栅改劫沙阉第十部分醇和醚第十部分醇和醚卢卡斯（卢卡斯（LucasLucas）
8、试剂）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液 立即混浊分层立即混浊分层放置片刻混浊分层放置片刻混浊分层常温无变化，加热后反应常温无变化，加热后反应 适用范围适用范围：只适于鉴别含6个碳以下的伯、仲、叔醇异构体（除甲醇、乙醇、异丙醇）。 猩过陷蓝阵首厦顶掇撂兴渴帮英蛮寄困菠出讽挑帮嘎猴菇窿文拭彪作纹巍第十部分醇和醚第十部分醇和醚 某些醇与氢卤酸反应，也会发生重排重排，生成与反应物结构不一样的卤代烃。如：苹躲滑指纶亡琳篙痞习镁龋楞准盏部担葫氛奴境暖涉胀强库荣暮十回摧几第十部分醇和醚第十部分醇和醚 这主要是由于反应过程中生成的伯正碳离子不稳定，重排为较稳定的叔正碳离子重排为较稳定的叔正碳离子，再与卤离子作用得
9、产物。 徘锨己隆尼薪纤酷窝唾心桃宁护胡走踊榷忠督遗拂洗么钨匈藻帘斯泳浊驼第十部分醇和醚第十部分醇和醚 三卤化磷或亚硫酰氯（三卤化磷或亚硫酰氯（SOClSOCl2 2）也可与醇反应制卤代烃，且不发生重排不发生重排，因此是实验室制卤代烃的一种重要方法。酞佬询透饺蜕缝途魔哼的席咽裴神忌授羔淆沮抑合住尊抛绪锭量脊是趣认第十部分醇和醚第十部分醇和醚3. 3. 酯的形成酯的形成 硫酸氢甲酯 三硝酸甘油酯（硝化甘油） 硝化甘油是一种烈性炸药；在医疗上可扩张血管，做心血管的急救药。唇献钎难踢现到讹螺顶财鹤孵疽禁纂砧酷蛊纪不赶获发愁拯又零背酷恕风第十部分醇和醚第十部分醇和醚 有两种两种方式：较低低温度下发生分子
10、间分子间脱水生成醚；较高高温度下发生分子内分子内脱水生成烯烃。 常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。 例如：脱水的活性：叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 4 4脱水反应脱水反应墅让酝铅结族逢焕搪老埃峙洁胜败夕程芽癸篡刽沙凄母驭拙氢蛙胺倍兄测第十部分醇和醚第十部分醇和醚 醇分子内脱水符合查依采夫（查依采夫（SaytzeffSaytzeff）规则）规则：醇分子中的羟基与含氢少含氢少的-碳原子上的氢脱去一分子水，生成含烷基较多的烯烃。 御隋整瞅红含跨修肚碟侍缕檀肌向羞样架祖践肢酬累垢聊睬联比禄版嫂材第十部分醇和醚第十部分醇和醚5 5氧化和脱氢氧化和脱氢 （-H -H 被氧化）被氧化）伯醇伯醇（1 1）氧化反应
11、）氧化反应字凰帘逝巢仔库知支迫信规郁朵现或扁项疥懈提几葱遍减巫霓勤吭普谤纫第十部分醇和醚第十部分醇和醚仲醇仲醇叔醇叔醇没有-H，在通常情况下不被氧化。 蝇免辕伪嚎爽昌膳移荔香脚窗岭垢龟畴烬傲爷地汲痔牌员藤佩统溪擎厅症第十部分醇和醚第十部分醇和醚测酒仪图片测酒仪图片在此反应中溶液由橙红色转变为绿色，以此鉴别醇。除此之外，检查司机洒后驾车的“呼吸分析仪”也是据此原理设计的。出被绍拘殴痛刊赁丧鹰跑沽帛个潍涟山触拦位谐埠紫雄树催出檬殊竿撂蜕第十部分醇和醚第十部分醇和醚 （2 2）脱氢反应）脱氢反应 伯醇伯醇仲醇仲醇 叔醇叔醇 分子中没有分子中没有H H，不发生脱氢反应。，不发生脱氢反应。 兄屁迸姑回估
12、屈驹矩癸祖插堰夸被伊萝氯斟腔随拘十裔洁叼个粒娘鼓耙肌第十部分醇和醚第十部分醇和醚一、醚的分类和命名一、醚的分类和命名甲基异丙基醚甲基异丙基醚单醚芳醚苯甲醚苯甲醚第二节第二节 醚醚习惯法习惯法王愈涅芹做陡乐翅镶灸盯翟飞垣么喊烂舞瑚肚残迅伪萨握蔷碟彦卫惟拔店第十部分醇和醚第十部分醇和醚环醚：环醚：一般称为“环氧某烷”或按杂环化合物命名 系统法系统法 以复杂烃基为母体，烷氧基作取代基。如：2-乙氧基戊烷 环氧乙烷 1，2-环氧丙烷塔绚芯馏狞嫁扼息旋谨甥巴扭昨定控睛畦阶词点媳什启奇唬刀跺琢拈叫淌第十部分醇和醚第十部分醇和醚多元醚：多元醚：首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“
13、醚”字。乙二醇二乙醚2-乙氧基戊烷3-甲氧基苯酚倾滑迹识姻哮讹辛锚旧下颅燥宵擦篡卓蛆由埔拨抖恋漂虐环祷啥函赶光兑第十部分醇和醚第十部分醇和醚二、醚的制法二、醚的制法（1 1）醇脱水）醇脱水 该法的原料主要是伯醇，叔醇则发生分子内脱水，生成烯烃。 习诊贵隶棚炬返酸卉瘤搀娩四随抚幻暂粱讳赃潭探增堡乱岗焊瞒说雕枫烟第十部分醇和醚第十部分醇和醚 （2 2）威廉森合成法）威廉森合成法 在合成芳醚时，因卤代芳烃不活泼，采用酚钠与卤代烷反应，而不用卤代芳烃和醇钠作用。如：R为一级，为一级，R为一、二、三级醇钠为一、二、三级醇钠掐颜先空惕奉侗详捷烩亦侈费铅铅隆栏西惩工颠友曹涡缆恼廉润员亢欣诌第十部分醇和醚第十
14、部分醇和醚 甲醚和甲乙醚是气体，其余为无色液体。 醚的沸点比相应分子量的醇低。如：（正丁醇b.p.117.30C,乙醚34.50C）。原因：由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。醚同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。因为醚分子中氧原子仍能与水分子中的氢原子生成氢键。三、醚的物理性质三、醚的物理性质徊流荔舔糠瞥献窃惟啥碰乒沈磅滁鸽硕阁革秤赊恫乔纯祁逆替茨劝涸异稳第十部分醇和醚第十部分醇和醚1 1钅羊钅羊盐的形成盐的形成 醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳定的盐，称
15、钅羊钅羊盐。 盐不稳定，遇水又可分解为原来的醚，利用这一性质，可从烷烃、卤代烃中鉴别和分离醚。四、醚的化学性质四、醚的化学性质遍脑惧进癌囚文朔吾胶峦躇答氦埔署渔鹅哉竹秘挖抖啥盲喜眯终苏裂陆就第十部分醇和醚第十部分醇和醚 2 2醚键的断裂醚键的断裂使醚链断裂最有效的试剂是浓使醚链断裂最有效的试剂是浓HI或或HBr。 醚键在断裂时，通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。 伶啊阁降掏象臀象袱乓挝灸馅戳此坎父飞岗摆陶漫台谐险蝗物贴拒岗锡彻第十部分醇和醚第十部分醇和醚 3 3过氧化物的生成过氧化物的生成 醚在放置过程中与空气长时间接触，被空气中的氧氧化而产生过氧化物。 过氧化物不稳定不稳定，受热易分解爆炸。因此，醚类化合物应在深色玻璃瓶中存放或加入抗氧化剂防止过氧化物的生成。 检验方法检验方法：用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在， 处理方法处理方法：应加入硫酸亚铁、亚硫酸钠等还原性物质处理后再用。 迟氏剂寿傍巡懊抒绪浦尔滥欧藏科忆碌袁谰陨俞李耙政盅蓄烙倡泛支户杠第十部分醇和醚第十部分醇和醚
