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1、乙炔乙炔 炔烃炔烃一、乙炔的制法一、乙炔的制法一、乙炔的制法一、乙炔的制法乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气电石气。2、实验原理、实验原理CaC22H2OCHCHCa(OH)21、原料、原料电石、水电石、水反应特点：反应特点：反应剧烈，放出大量的热；反应剧烈，放出大量的热；产生糊状的产生糊状的Ca(OH)2。为避免反应速率为避免反应速率过快，用饱和食过快，用饱和食盐水代替水！盐水代替水！C：C：Ca2+HO HHO HCCHH+Ca（OH）22-3 3、发生装置、发生装置固固+液液气体（不加热发生装置）气体（不加热发生装置）圆底烧瓶（广口瓶）和分液漏斗圆
2、底烧瓶（广口瓶）和分液漏斗4 4、收集方法、收集方法排水法排水法电石电石电石灯电石灯2.2. 乙炔的工业制法乙炔的工业制法 过去工业上用电石生产乙炔。过去工业上用电石生产乙炔。由于碳化钙生产耗电太多，目前已由于碳化钙生产耗电太多，目前已改用天然气和石油为原料生产乙炔改用天然气和石油为原料生产乙炔。乙乙炔炔的的制制法法CaCO3CaO+CO2CaO+3CCaC2+CO锻烧锻烧电炉电炉分子式分子式 C2H2二、乙炔的二、乙炔的二、乙炔的二、乙炔的结结构构构构电子式电子式结构式结构式HCCH H C C H三、乙炔的性三、乙炔的性三、乙炔的性三、乙炔的性质质和用途和用途和用途和用途物物理理性性质质纯
3、的乙炔是没有颜色、没有臭纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。比空气稍轻。微溶味的气体。比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。于水，易溶于有机溶剂。化化学学性性质 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。意安全。注意注意1.氧化反应氧化反应(1)在空气或在氧气中燃烧在空气或在氧气中燃烧完全氧化完全氧化2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃点燃（2）使酸性）使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色2.加成反加成反应1,2二溴乙烯二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷书写下列方程式书写下列方程式CH2=CH2CH CH
4、+H2催化剂催化剂CH2=CH2+H2催化剂催化剂CH3 CH3CH2=CHClCH CH+HCl催化剂催化剂3.乙炔的用途乙炔的用途(1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制用来制备氯乙乙烯、聚、聚氯乙乙烯和乙和乙醛等。等。CH2=CHClCH CH+HCl催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂CH2 CHCln(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。焊接金属。聚氯乙烯薄膜本节学习乙炔的结构、制法、重要性本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。质和主要用途。乙炔结构乙炔结构是含有
5、是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子化学性质化学性质小结很活泼，可以发生氧化、加成等反应。很活泼，可以发生氧化、加成等反应。乙乙炔炔氧化反应氧化反应加成反应加成反应点燃点燃酸性酸性KMnO4溶液溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化剂，催化剂，催化剂，催化剂，O2CO2+H2O褪色褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂，催化剂，CH3CH3Br2（Cl2）CHBr2-CHBr21.实验室制法（与制哪些气体相同）实验室制法（与制哪些气体相同）CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22复习提问复习提问2.乙炔的结构乙炔的结构是含有是含有C C叁键的直线型分子
6、叁键的直线型分子3.乙炔的化学性质乙炔的化学性质（1）.乙炔的氧化反应乙炔的氧化反应（2）.乙炔的加成反应乙炔的加成反应4.乙炔的用途乙炔的用途与制哪些气体相同？与制哪些气体相同？CO2、H2、H2S、Cl2、HCl、SO23 3、金属炔化物的生成、金属炔化物的生成CHCH+2Ag(NH)NO3AgCCAg+2NH4NO3+2NH白色白色HCCH+2Cu(NH)ClCuCCCu+2NH4Cl+2NH红棕色红棕色乙炔的化学性质乙炔的化学性质甲烷、乙烯、乙炔比较 炔烃一、炔烃的结构（一）（一）结构特点构特点分子中含有碳碳三分子中含有碳碳三键键的的烃烃称称为为炔炔烃烃。 碳碳三碳碳三键键是炔是炔烃烃
7、的官能的官能团团。 通式：通式：C Cn nH H2n-22n-2 。 特点：碳碳三特点：碳碳三键键，直，直线线形分子形分子 。二、炔烃的命名和异构现象（一）命名（一）命名1. 1.选选主主链链：含：含叁键叁键的最的最长长碳碳链为链为主主链链称某炔。称某炔。2. 2.编编号：距离号：距离叁键叁键近的一端开始。近的一端开始。3. 3.其他：同其他：同烯烃烯烃。1-戊炔戊炔 2-戊炔戊炔 4-甲基甲基-2-戊炔戊炔 CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3CH3CHCCCH3CH3二、炔烃的命名和异构现象（二）异构现象（二）异构现象炔烃有碳链异构和位置异构，但无顺反异构。CH3CH2CH2C
8、CHCH3CH2CCCH3CH3CH3CHCCCH3二、炔烃的命名和异构现象（二）异构现象（二）异构现象炔烃与同碳原子数的二烯烃互为同分异构体CH2=CH-CH=CH2CH3CH2-CCH三、炔烃的性质（一）物理性质（一）物理性质物态：物态：C C2 2C C4 4气体；气体； C C5 5C C1515液体；液体； C C1515以上固体；以上固体；沸点：比相应的烯烃高沸点：比相应的烯烃高10102020 。密度：密度： 比相应的烯烃稍大些。比相应的烯烃稍大些。溶解性：难溶于水，易溶于丙酮、乙醚。溶解性：难溶于水，易溶于丙酮、乙醚。三、炔烃的性质（二）化学性质（二）化学性质炔烃的叁 键与烯烃
9、相似，具有较大的反应活性，（二）化学性质1.加成反应加成反应（1 1）催化加氢）催化加氢 （2）加卤素 （3）加卤化氢 （4 4）加水）加水2.氧化反应氧化反应（1）燃烧氧化 （2）被氧化剂氧化 3.端基炔的特性端基炔的特性 （1）被碱金属取代（2）被重金属取代（二）化学性质1.加成反加成反应（1）催化加氢（2）加卤素 CHCH H2 CH3CH3PtCl2CHCl2-CHCl2HC CH+Cl2CHCl=CHCl（二）化学性质炔炔烃能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液褪褪色色，利利用用此此法法可可鉴别炔炔烃。由由于于三三键的的活活性性不不如如双双键，所所以以加加成成反反应的的速速率率比比烯烃慢慢
10、，烯烃可可使使溴溴的的CCl4溶溶液液很很快快褪褪色色，而而炔炔烃却却需需要要12分分钟才能使之褪色。才能使之褪色。CHBr=CHBrBr2HC CH+Br2CHBr2-CHBr2（二）化学性质 当当当当分分分分子子子子中中中中既既既既有有有有三三三三键键，又又又又有有有有双双双双键键时时，卤卤素素素素首首首首先先先先加加加加到到到到双双双双键键上。上。上。上。CH2=CHCH2CCH+Br2BrBrBrBrCH2-CHCH2CCH（3 3） 加加卤卤化化氢氢CHCH+HClCH3CHCl2HgClHgCl2 2150160150160注意：注意：注意：注意： (a) (a) 炔炔烃烃与与HX
11、HX加成加成时时，符合，符合马马氏氏规则规则； (b)(b)与与HClHCl加成，常用汞加成，常用汞盐盐和和铜盐铜盐做催化做催化剂剂。（二）化学性质（4 4） 加成水加成水注意：注意：注意：注意：（1 1）符合马氏规则）符合马氏规则）符合马氏规则）符合马氏规则; ;（2 2）乙炔）乙炔）乙炔）乙炔乙醛乙醛乙醛乙醛, ,末端炔烃末端炔烃末端炔烃末端炔烃甲甲甲甲基酮，非末端炔烃基酮，非末端炔烃基酮，非末端炔烃基酮，非末端炔烃两种酮的混合物。两种酮的混合物。两种酮的混合物。两种酮的混合物。HgSOHgSO4 4CHCH+HCHCH+H2 2OOCHCH2 2CHCHHH2 2SOSO4 4OHOH分
12、子重排分子重排分子重排分子重排 CHCH3 3-C-H-C-H OO H HgSOHgSO4 4CHCH3 3C=CHC=CH2 2HH2 2SOSO4 4OHOH分子重排分子重排分子重排分子重排CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3OOCHCCH+HCHCCH+H2 2OO（二）化学性质2.2.氧化反氧化反氧化反氧化反应应 （1 1）燃）燃烧烧氧化氧化 2 2被氧化被氧化剂剂氧化氧化 这一性质可用于炔烃的鉴别和三键位置的确定这一性质可用于炔烃的鉴别和三键位置的确定QO2H4CO5OH2C2 22 22 22 22 2点燃点燃点燃点燃CHCH3 3- -C CCHCH CHCH3 3C CO
13、OOOHH KMnOKMnO4 4/ / HH2 2OO + + COCO2 2CHCH3 3C CC-C-CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3C COOHOOH+CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH KMnOKMnO4 4/ / HH2 2OO（二）化学性质3.端基炔的特性端基炔的特性金属炔化物的生成金属炔化物的生成炔炔烃烃中中的的碳碳原原子子表表现现出出较较大大的的电电负负性性，使使三三键键碳碳原原子子与与氢氢原原子子之之间间的的碳碳氢氢键键极极性性增增大大，氢氢原原子子较较活活泼泼，显显示示出出一一定定的的酸酸性性，容容易易被被金属取代，生成炔化物。金属取代，生成炔化物。
14、（1 1）被碱金属取代）被碱金属取代 CHCH3 3-CCH-CCHNaNHNaNH2 2/NH/NH3 3 CHCH3 3-CCNa-CCNa CHCHCHCH NaNHNaNH2 2/NH/NH3 3 NaCCNaNaCCNa（二）化学性质（2 2）被重金属取代）被重金属取代 乙炔和具有乙炔和具有乙炔和具有乙炔和具有R-CR-C CHCH结结构的端基炔与硝酸构的端基炔与硝酸构的端基炔与硝酸构的端基炔与硝酸银银的氨溶液作用的氨溶液作用的氨溶液作用的氨溶液作用生成白色沉淀，与生成白色沉淀，与生成白色沉淀，与生成白色沉淀，与氯氯化化化化亚铜亚铜的氨溶液作用生成棕的氨溶液作用生成棕的氨溶液作用生成
15、棕的氨溶液作用生成棕红红色沉淀，色沉淀，色沉淀，色沉淀，此反此反此反此反应应可用来可用来可用来可用来鉴鉴定乙炔及端基炔。定乙炔及端基炔。定乙炔及端基炔。定乙炔及端基炔。CHCH+Ag(NHCHCH+Ag(NH3 3) )2 2NONO3 3AgCCAg+NHAgCCAg+NH3 3+NH+NH4 4NONO3 3CHCH3 3CCH+Cu(NHCCH+Cu(NH3 3) )2 2ClClCHCH3 3CCCu+NHCCCu+NH3 3+NH+NH4 4NONO3 3 炔烃中最重要的是乙炔，它是基本的有机合成原料。工业上用煤做原料，也可以用石油或天然气做原料生产乙炔。三三,炔炔烃的制法与用途的制法与用途 乙炔通过叁键加成可以转变为许多工业上有用的原料或单体。乙炔是有机合成的重要基本原料。
