有机化学基础实验(讲义)

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1、有机化学基础实验有机化学基础实验一一 烃烃1.甲烷的氯代性质性质实验：实验：取一个 100mL 的大量筒或集气瓶，用排 水 的方法先后收集 20mLCH4和 80mLCl2，放在光亮的地方注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸，等待片刻，观察发生的现象。现象现象：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 。解释解释： 生成卤代烃2.石油的分馏别离提纯别离提纯（1）两种或多种沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行别离时，常用蒸馏或分馏的别离方法。（2）分馏蒸馏实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏

2、烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸（4）温度计的位置： 温度计的水银球应处于 支管口以测量蒸汽温度（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全3.乙烯的性质实验乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色加成反应检验、除杂检验、除杂乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OHCH2CH2 + H2O现象：乙烯使 KMnO4酸性溶液褪色氧化反应检验检验副反应：2CH3CH2OHC2H5OH + 6H2SO4浓CH3CH2OCH2CH3 + H2

3、O6SO2+ 2CO2+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170左右。 不能用水浴（6）温度计要选用量程在 200300之间的为宜。 温度计的水银球要置于反应物的中央位置， 因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。 【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能（9）点燃乙

4、烯前要_验纯_。（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、 C 等(因此试管中液体变黑)， 而硫酸本身被复原成 SO2。 故乙烯中混有_SO2、CO2。14、乙炔的实验室制法：（1）反应方程式：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2注意不需要加热（2）发生装置：固液不加热不能用启普发生器（3）得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水减小浓度 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。（4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用 CuSO4溶液除去杂质气体（5）反应装置不能用启普

5、发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？反应放出的大量热，易损坏启普发生器受热不均而炸裂 。反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。（6）乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.5、苯的溴代性质性质（1）方程式：原料：溴应是_液溴_，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3。现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生

6、白雾。（2）顺序：苯，溴，铁的顺序加药品（3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝以提高原料的利用率和产品的收率 。（4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为_HBr 气体易溶于水， 防止倒吸_ 进行尾气吸收，以保护环境免受污染 。（5）反应后的产物是什么？如何别离？纯洁的溴苯是无色的液体， 而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH 溶液_，振荡，再用分液漏斗别离。分液后再蒸馏便可得到纯洁溴苯别离苯（6）导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。6、苯的硝化反应性质性质

7、HO NO2 浓H2SO455C 60CNO2 H2O反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。 【先浓硝酸再浓硫酸冷却到 50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】2在 50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。【注意事项】（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时， 操作注意事项是： _先浓硝酸再浓硫酸冷却到 50-

8、60C，再加入苯(苯的挥发性)（2）步骤中，为了使反应在 50-60下进行，常用的方法是_水浴_。（3）步骤中洗涤、别离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。（4）步骤中粗产品用 5NaOH 溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。（5）纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。（6）需要空气冷却（7）使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60以下,这是为何：防止浓 NHO3分解防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)（8）温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂二烃的衍生物1、

9、溴乙烷的水解1反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液2反应原理：CH3CH2Br + H2O化学方程式：CH3CH2Br + HOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2OH + HBr注意：注意： 1溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；2几点说明：溴乙烷在水中不能电离出 Br-，是非电解质，加 AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O 黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，

10、产生浅黄色沉淀，说明有 Br-产生。探究：如何验证该反应为取代反应？探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素取少量卤代烃置于试管中，加入 NaOH 溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化， 一是为了中和过量的 NaOH， 防止 NaOH 与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。2、乙醇与钠的反应探究、重点探究、重点无水乙醇钠沉于试管底部，有气泡水钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，

11、钠很快消失工业上常用 NaOH 和乙醇反应，生产时除去水以利于 CH3CH2ONa 生成实验现象：实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。3向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。3、 乙醇的催化氧化性质性质把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝外表变 黑 ，生成 CuO 迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝外表 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质乙醛 ，反应中乙醇被氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制

12、的Cu(OH)2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2 个：乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。乙醇和重铬酸钾乙醇和重铬酸钾仪器试剂：仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作实验操作 ：在小试管内加入 1mL 0.5%重铬酸钾溶液和 1 滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。实验现象：实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。应用：应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒

13、的手持装置。因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。4 4、乙醛的银镜反应、乙醛的银镜反应1反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液2反应原理： CH3CHO +2AgNH32OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O3反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。 注意：顺序不能反4注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水

14、要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质(Ag3N)。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热否则会生成易爆物质 ，水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀随银能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解，再用水冲洗。废液不能乱倒，应倒入废液缸内成败关键：成败关键： 1 试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2为宜。能发生银镜的物质：能发

15、生银镜的物质：41.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基比方各种醛，以及甲酸某酯等)2.甲酸及其盐，如HCOOH 、HCOONa 等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯 HCOOC3H7等4.葡萄糖、 麦芽糖 等分子中含醛基的糖清洗方法清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以 氧化银 ，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。与新制 Cu(OH)2反应:乙醛被新制的 CuOH2氧化1反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液2反应原理：3反应装置

16、：试管、酒精灯、滴管4注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。CuOH2悬浊液必须现配现用，配制时 CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量。假设 CuSO4溶液过量或配制的 CuOH2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的 Cu2O 沉淀而是得到黑色的 CuO 沉淀 。新制 Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO4 醛 。试剂相对用量 NaOH 过量反应条件：溶液应为_碱_性，加热。用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于 葡萄糖 的检验。5、乙酸的酯化反应： 性质，制备，重点性质，制备，重点1反应原料：乙醇、乙酸、浓 H2SO4、饱和 Na2CO3

17、溶液2反应原理:O3反应装置：试管、烧杯、酒精灯（1）实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸OOH+H18CH3COC2H5浓H2SO4CH3C18OC2H5+H2O（2）浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂使平衡右移 。（3）碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶解度 (中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)（4）反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体（5）为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸（6）该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生

18、成和蒸出，提高产率（7）试管：向上倾斜 45，增大受热面积（8）导管：较长，起到导气、冷凝作用（9）利用了乙酸乙酯易挥发的特性三大分子有机物1.葡萄糖醛基的检验同前醛基的检验，见乙醛部分注意：此处与新制 Cu(OH)2反应条件为直接加热直接加热。2、蔗糖水解及水解产物的检验性质，检验，重点性质，检验，重点实验：这两支洁净的试管里各加入 20的蔗糖溶液 1mL，并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸1:5。把两支试管都放在水浴中加热 5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH 溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入 2mL 新制的银氨溶液，在水浴中加热 3min5min，观察现象。5（

19、1）现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 复原 性。蔗糖在 稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有 复原性 性。（2）稀硫酸的作用 催化剂（3）关键操作 用 NaOH 中和过量的 H2SO43.淀粉的水解及水解进程判断性质，检验，重点性质，检验，重点（1）实验进程验证： 实验操作阅读必修 2 第 72 页如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀四氨基酸与蛋白质1、蛋白质的盐析与变性1盐析是 物理 变化，盐析不影响影响/不影响蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来别离提纯蛋白质。常见加入的盐是钾钠铵盐的饱

20、和溶液。2变性是 化学 变化，变性是一个 不可逆 的过程，变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解，同时也失去 活性 。2、蛋白质的颜色反应检验检验1浓硝酸：条件微热 ，颜色 黄色蛋白质受 物理或化学因素的影响， 改变其 分子内部结构和性质的作用。 一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。 能使蛋白质变性的化学方法有加强 酸、强碱、重金属盐 、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线 及 X 射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。结果：失去生理活性颜色反应：颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白

21、质，是蛋白质的特征反应之一。蛋白质黄色反应某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？加入新制加入新制CuCu( (OHOH) )2 2后的现象后的现象蓝色沉淀不消失蓝色沉淀不消失 蓝色沉淀消失变成蓝色溶液蓝色沉淀消失变成蓝色溶液混合溶液加热后现象混合溶液加热后现象无红色沉淀有红色沉淀无红色沉淀有红色沉淀结结论论乙醇乙醛乙酸甲酸有机物的别离、提纯有机物的别离、提纯别离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要复原成原来的形式)，分别得到纯洁的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯洁的物质(摒

22、弃杂质)。常用的方法可以分成两类：一物理方法：物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以别离。6蒸馏：别离相溶的沸点不同的液体混合物。馏分一般为纯洁物分馏：别离出不同沸点范围的产物馏分为混合物分液：别离出互不相溶的液体过滤：别离出不溶与可溶性固体。洗气：气体中杂质的别离盐析和渗析：胶体的别离和提纯1蒸馏分馏适用范围：提纯硝基苯含杂质苯制无水乙醇(含水、需加生石灰从乙酸和乙醇的混合液中别离出乙醇需加生石灰石油的分馏2分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸NaOH 溶液除去溴苯中的溴NaOH 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸饱和碳酸

23、钠溶液除去苯中的苯酚NaOH 溶液除去苯中的甲苯酸性高锰酸钾溶液除去苯酚中的苯甲酸NaOH 溶液通 CO2适用范例除去肥皂中甘油和过量碱3过滤别离不溶与可溶的固体的方法二二 化学方法：化学方法： 一般是加入或通过某种试剂(例 NaOH、 盐酸、 Na2CO3、NaCl 等)进行化学反应，使欲别离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步别离。1洗气法使用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔溴水除去乙烯中的 SO2、CO2NaOH 溶液除去乙炔中的 H2S、PH3CuSO4溶液(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而到达别

24、离的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。应加入饱和 Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。溴苯中溶有的溴可加入 NaOH 溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为 Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。混合物的提纯7三盐析和渗析盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者 NaCl2、有机物的检验A 常用试剂8.溴水.酸性高锰酸钾溶液.银氨溶液.新制的 Cu(OH)2碱性悬浊液.FeCl3溶液B、几种重要有机物的检验有机物质有机物质卤代烃苯酚乙醛乙酸乙酸乙酯葡萄糖蛋白质淀粉使用试剂使用试剂NaOH, HNO3 , AgNO3浓溴水或氯化铁溶液银氨溶液或新制 Cu(OH)2纯碱水；酚酞和氢氧化钠新制 Cu(OH)2浓硝酸碘水9