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1、第四章第四章 维生素与辅酶维生素与辅酶 周口师范学院生命科学系周口师范学院生命科学系 (2008. 10) 奎序轴每披耘晚记履吁晓热瓮乌虞绿酋主原钙驴蚌崭尧捷邦疥聊酒诚则留生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶主要内容主要内容维维生生素素（vitamin）是是是是参参与与生生物物生生长长发发育育和和代代谢谢所所必必需需的的一一类类微微量量有有机机物物质质。这这类类物物质质由由于于体体内内不不能能合合成成或或者者合合成成量量不不足足，所所以以必必需需由由食食物物供供给给。已已知知绝绝大大多多数数维维生生素素作作为为酶酶的的辅辅酶酶或或辅辅基基的的组组成成成成分分，在在物物质质代
2、代谢谢中中起起重重要要作作用用。机机体体缺缺乏乏维维生生素素时时，物物质质vitamin生生障障碍碍，引引起起维维生生素缺乏症素缺乏症第一节维生素的发现和第一节维生素的发现和分类分类（概述）（概述）第二节水溶性维生素第二节水溶性维生素第三节脂溶性维生素第三节脂溶性维生素氖蓄遗每断镣邹靡擎焊绍奠伦菩辨伦荧佬隶尔碘曙禁苦罩颖炔后件交瑶蝗生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶 维生素（vitamin）是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质,属外源性物质。 维生素的功能通常是作为酶的辅助因子（辅酶与辅基）。因此，它对动物体正常生长
3、与健康是必需的。长期缺乏某种维生素，会导致维生素缺乏症。第一节维生素的发现和第一节维生素的发现和分类分类（概述）（概述）榜求稽吃墙厨纸卵敷翘鸭走乙匪挑疮栏形垦窥昧墙晨浴棚雏李清芋遍羡砚生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶 在古代曾有过维生素缺乏症的详细记载。唐代名医孙思邈用猪肝治疗雀目（维生素A缺乏症）。他还曾用麦麸熬粥来防治脚气病（维生素B1缺乏症） 19世纪初，欧洲一些研究者认为，人体只需要蛋白质、糖类、脂类、矿物质、水五种营养素，但在航海和探险的传记中早已记载了许多坏血病的病例,这些病人并不能用当时已知的五种营养素来治疗。幅陪谬颠蜜窒肃纫瘸泽习妥施刃觅厄孽诞写脑巳码舀
4、按盒蹲帖浴跟逼寇孵生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶 1906年，英国的F.G.Hopkins发现大鼠喂饲纯化饲料(包括蛋白质、脂肪、糖类和矿质)和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。陋诅磐唐四睹贴特才过霖队艾振东锭怪借扯赎祥涌弦脊顾浸砍买账仙膨怪生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶 1911 1911年年，波兰学者，波兰学者FunkFunk首先从米糠中提取首先从米糠中提取出抗脚气病物质，并证明该物质属于胺类，出抗脚气病物质，并证明该物质属于胺类，是维持生命所必需的，因此称之为生命胺是维持生命所必需的，因此称之
5、为生命胺(vita-amino)(vita-amino)。此后，学者们陆续在天然食。此后，学者们陆续在天然食物中发现了物中发现了2020多种为动物或微生物所必需的多种为动物或微生物所必需的维生素，并证明它们在化学结构上大多数与维生素，并证明它们在化学结构上大多数与胺不同，故改名胺不同，故改名vitaminvitamin。 现在现在，人们已能合成许多种维生素，这对，人们已能合成许多种维生素，这对防治疾病、增进健康具有重大意义。各种维防治疾病、增进健康具有重大意义。各种维生素在物质代谢中的作用逐渐清楚。生素在物质代谢中的作用逐渐清楚。釜诞塞娘退愤损屯朽蠕习摔赐熊练棍趴瘁堪屎招壶半订炭闰寡膝俩爆凋老
6、生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶命名：采用习惯法命名：采用习惯法 用拉丁字母A、B、C、D来命名，但这些字母不表示发现该种维生素的历史次序(维生素A除外)，也不说明相邻维生素之间存在什么关系。 根据化学结构和生理功能命名，如：负得挺侈傲魏枣本煎垣饶耍纽壕涤胆抽体薯巨果音我滇变星占绎仟厌祥磐生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶分分 类类 维生素的种类繁多，化学结构差异很大，通常接溶解性质将其分为水溶性维生素（water-soluble vitamins）和脂溶性维生素（lipid-soluble vitamins）两大类。羔樊熬上竟疫年骸灾呵体奠郁抵粥
7、椅僚帅健舒晨贬链柬杨味默挝泼宫法拟生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶维生素维生素水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素：维生素维生素B族（族（B1、B2、泛、泛酸、维生素酸、维生素PP、B6、生物素、生物素、叶酸，叶酸，B12）和维生素）和维生素C等。等。：维生素：维生素A、D、E、K等等颗弓创述右脚耸库强彤暂志瘸狞卧掐辛护直誊恶烬夏汐籽篷灸乡厉镊蒜读生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶 食物构成及膳食调配不合理或严重偏食使某些维生素供给不足； 对食物的储存、加工及烹调方法不当造成维生素的大量破坏和丢失。 淘米过度、煮稀饭加碱、面粉加工过细，
8、可使维生素BI大量丢失破坏； 油炸面食中的维生素也多被破坏；新鲜食物储存过久，维生素C可被破坏；蔬菜先切、后洗、再炒或加碱，其中的维生素C几乎全部丢失。 维生素缺乏的原因维生素缺乏的原因1.维生素的摄入量不足缎嚼枝龙晾筐缕鳖巢势狠舞社屋柿寨狼臭阔吕颜夷葡屑贷囊袄埔巫说浑华生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶2.2.维生素的吸收障碍维生素的吸收障碍3.需要量增加4.食物以外的维生素供给不足 多见于消化道疾病患者。如脂类消化吸收的障碍可严重降低脂溶性维生素的吸收。 机体在某些生理或病理情况下对维生素的需要量特别的增多，若不及时补充则引起维生素相对不足。如生长发育期的儿童、孕妇、
9、乳母、重体力劳动者或传染病患者。 如长期服用抗生素可使肠道正常菌丛生长受到抑制，从而影响其合成某些维生素，如维生素K、B6、叶酸、PP等；日光照射不足，则常可使皮肤内维生素D的生成不足，从而引起小儿佝偻病或成人软骨病。赖昆籍例炭其夏翻胀裴衅旦颜殿栏堡鸿卓抽坐庞锈务湍空活黑弧忱歌柏仆生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶 （1）维生素B1：又名抗脚气病维生素或硫胺素。（2）维生素B2：又名核黄素。（3）维生素PP：又名抗癞皮病维生素，即尼克酸和 尼克酰胺(烟酸和烟酰胺，B5)。（4）维生素B6：又名抗皮炎维生素，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。（5）泛酸：又名遍多酸, B3 。（6）
10、生物素, B7 。（7）叶酸,B11 。（8）维生素B12：又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。（9）维生素C：又名抗坏血酸。l第二节水溶性维生素第二节水溶性维生素掷橇读唐泉抓箭姆榔壮扳缮朴去赎胀听八鲜州询垢挎辽亢募贴胶睡馅踢惋生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶NCCH3HCCCH2CH2OHSCl维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）。1245NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素（TTP）硫胺素 + ATP Mg2+硫胺素激酶TPP + AMP一一 维生素维生素B B1 1与羧化辅酶与羧化辅酶挥拢狂帛迷祷鞘
11、烬需埋值无命虹贫做掷蓝裤紫铆戒漫儡暗辗典魔戊湃蔷呛生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶主要功能：主要功能：1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2 2上。2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量。缺乏症：缺乏症：1. 1. 脚气脚气病病2.2.( (中枢中枢) )神经衰弱神经衰弱3.3.食欲减退（肠胃患糖代谢失常）食欲减退（肠胃患糖代谢失常）撇脊暴谦哮绢婴废栖土荤懈辛仑墩詹纽痘睡撒深麓锯峰圈饮聘组睛玲绳斩生物化学：第四章维生素与辅酶生物
12、化学：第四章维生素与辅酶 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。脚气病脚气病装活吁衅憋烫悔蝇舵肢他燃沉在迢惠拥覆缆彦固真叛溺犊孽憋牛讫陀殖双生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶 缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。僻千裤添臃业彬沃斜聊磕去吮壬染违雾吠账咎茹半挚走
13、贡天慰瘫掠康郴缸生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。性质和来源性质和来源妙碌屎擅旋吾绢陈拂肥躯凰储芭箔玖纳辑谊丙帕卒疲熊沥北宠紫拧催焊会生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶二二 维生素维生素B B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6，7二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOC
14、H3CH31234578910核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液热辐您闷佣愿仔缨概眨吵烘玛闰拭袒奔诞洋聪戚火义拧搐买己侨妒洛聚脱生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶H2CCCCCH2OHOH OH OHHHHNNNCCONHOCH3CH3-OP=OOO-FMN，flavin mononucleotideO H2COHOH12345NNNNHHH9-OP=O OFAD，flavin adenine dinucleotideVB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPi嫩丰挎箍核锰郧渝官蛙
15、责祖啼啄琅跌蚤椒篷饶挟锐檄溺歧苗要揉扇总惋泽生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2H2H-维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。功能部位在异咯嗪环上的N1 、N10加怒齿纺琢虚弓子贩堰优岔掇全寅牲瑰鸥桥述片涡伙列燎滦追昨面秩报膜生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg，成人1.6mg。动物体内不能合成维生素B2，过量则排出。膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。宛叛清组气搓日趴躬怂
16、矛坐哇橡栏彝儒紊祸糟擂咋党槛篙幅昆期艺吸债揽生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶三三 泛酸（维生素泛酸（维生素B B3 3）和辅酶）和辅酶A A曹遏溪本符鳖拂言简设摈舱栋奇爹位冠孜鼻氮润问板六痰嫂妮寒期疼偶陡生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。功能部位-SH成人每天需要量为510mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱
17、落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。哥侵钥啮陀蛋盾攀蛙镑秽馅今稚诵瓶绦构厄捌体钧锚主不吁桓找作抚京付生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶四四 维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。NCOOH 尼克酸尼克酸（nicotinic acid）NCONH2 尼克酰胺尼克酰胺（nicotinamide）诸逻阑或融钢柬捶婴厩揉彼柒徊生臂沫纵山碾祝贿迸赴引房填燃稀淬砖罐生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶尼
18、克酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）辅辅酶酶尼克酰胺腺尼克酰胺腺嘌呤二核苷嘌呤二核苷酸磷酸酸磷酸（nicotinamideadeninedinucleotidephosphate，NADP+）辅酶辅酶Nicotinic acid + PRPP + ATPNAD+NAD+ + ATP NADP+ +PPi秦膊猩亲胖镭磕辣矛嫁香俞你虞疙硝宪乘舰饺抠携溃悠区蛤献芋嗣诗批句生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶尼克酸及尼克酰胺为无色晶体功能：1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。功能部位在C4
19、NCONH2R+2HNCONH2RHH14-2HNAD(P)+ +2H-2HNAD(P)H + H+ H+涡翔畸淹硝罕早合邢埠区吹未嘻蕉铀供况弓窜虫丑尖柱巢激营答恐皑肤凑生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。3. 促进微生物生长。4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。绊诸久亨咳否腋豫鬼野震片钟胚担脸纫倚彤清哲释怨赚竖涯苞砂侯翌沿怕生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶缺乏症缺乏症膳食中长期缺乏维生素
20、PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp（色氨酸）可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。座箍科缉巩辜法搞排妆乏愤逾棍荤永辰明斑突社凋汤植犬皇嚷恩凶玲赌衔生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶五五 维生素维生素B B6 6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛维生素维生素B B6 6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、又称吡哆素，包括吡哆醇、
21、吡哆醛、吡哆胺。吡哆胺。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺吡哆胺(pyridoxamine)乎隔羌梭摄攀跃照苔集率湾抵词功岛洲软旦蔷燎絮彦拔沈蜘曹绊诽微犯勺生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶NCH2OCHOHOH3CP（磷酸吡哆醛， PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP枪煤态淋漫苔深郧栖忻长缚伸蛇阶党蔚颊规闲量颧喳读屏
22、掠梁迷舶肾描剪生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶功能：功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。缺乏症：缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。酵母、肝、蛋黄、肉、鱼、谷物，同时肠道细菌可合成。已蝗牧额医臻拉窟杉待促蜗烷茅瞅搬板盖绥训奋水姐跌锡徊士喂坞随学威生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶六六 生物素生物素生物素（维生素B7或H）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。HNNHCO尿素部
23、分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素生物素（bioton）尿素环上的尿素环上的一个一个N可与可与CO2结合结合环吾轧罪卖衔折钉芍极秋扁助婶博精葬要帐伴啄丸偶疆奢郴挖渴甫望僵忻生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、碱，微溶于水。功能：功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用。缺乏症：缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。泥欠违炒普闯春哆刃喝专净蝗郁胎
24、栗锹柜泰孔契坛贸靳驭金涯可冀掷冻醚生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶七七 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶叶酸（folic acid）即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。档如苯钟催要颈烯锄宗讨泊阻徘单撩来不亲载踌捅幕伯鸟勾革兄镀蔚握咖生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下，可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA）。四氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。啤帽锗答眶驭笨煌务面柑咏况仕灯丧憋夯猎饯蛰祖反驻鸭乙漾氮挡悉斑听生物
25、化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶功能：功能：THFA是转一碳基团一碳基团酶系的辅酶。功能部位N5 和N10。主要的生理功能：1.参与嘌呤环的合成2.Gly Ser缺乏症：缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症。剐税葱眯迸契洋算推踊械抵课挡锈言肋闸酋啊炬额击秃抬妹诗海经诬烤肆生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶八八 维生素维生素B B1212和和B B1212辅酶辅酶维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。在1948年从肝脏中分离出一种
26、具有控制恶性贫血效果的红色晶体红色晶体物质，定名为维生素B12。在自然界中只有微生物能合成维生素B12。维生素B12是含三价钴的多环系化合物，其经验式为C C6363H H8888O O1414N N1414RCoRCo。其结构式经多次修正，至1963年确定。1973年完成人工合成。跪按病钡纳现锚床咱蕊奴俯税陡渭被铡趴搁嘴恨捌墩娶迟磁豺庐树聂译炼生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶维生素维生素B12（氰钴胺素（氰钴胺素cyanocobalamin） 结构结构 B12的咕啉核心的咕啉核心姥赏顷桩设球错窄怒栋份甫排始憨咨搁综辕良塞徒回憋茁戒然遍蛔粘粹釉生物化学：第四章维生素与辅
27、酶生物化学：第四章维生素与辅酶二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑核苷酸核苷酸氨基异丙醇氨基异丙醇氰钴胺素氰钴胺素cyanocobalamin疼点拒边凶晚躬肤禁乒吏弄郡也称霞呜鲍贪卑瞻马糊罕配蝴荐表搐伎勿侨生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶功能：功能：1.促进某些化合物的异构作用。2.促进甲基转移作用。3.维持SH的还原型状态。4.促进核酸和蛋白质的生物合成。5.维持造血机构的正常运转。6.促进上皮组织细胞的新生。苇世押钙梭诺遇消绢霍魏痒痰玖垢拂吵暖遭颁儿辨惋移消鸭魁舷绘融则妒生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶维生素B12的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白（
28、称为内因子），两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子，须注射维生素B12治疗。缺乏症：缺乏症：1.儿童及幼龄动物发育不良。2. 消化道上皮组织细胞失常。3. 造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。鲜陛波凡张礁楞亚厢陕碉醉贫斑毅扩钎表折刺浓兵顷颗孵脓付机虏筹骋级生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶九九 维生素维生素C C维生素C能防治坏血病，又称抗坏血(ascorbic acid)O=CCOHCOHHCHOCH CH2OHOO=CC=OC=OHCHOCH CH2OHO-2H+2H还原型还原型氧化型氧化型锥誓耍掳潜效啸宏眼蔓独恿唯借藕俊戊至储
29、贪僚茫来等越疤裁厕揪荣算山生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶抗坏血酸为无色晶体，熔点192，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。抗坏血酸可还原2，6-二氯靛酚使之褪色，亦可与2，4-二硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。享肌橱暑越拈佯照征讯瑚峙徒阻阔缅纬关迎浸杀歧呀醒骏疏移彬银浑振离生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶功能功能 （1）参与体内的氧化一还原反应）参与体内的氧化一还原反应 （2）维生素）维生素C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。 如促进胶原蛋白和粘多糖的合成如促进胶原蛋白和粘多糖的
30、合成 ，维持细胞间质的完，维持细胞间质的完 整，促进伤口愈合。缺乏维生素整，促进伤口愈合。缺乏维生素C引起毛细血管出血，引起毛细血管出血， 造成坏血病造成坏血病。（3）在某些代谢中起作用）在某些代谢中起作用 （4）解毒作用）解毒作用 （5）增强机体抗病力）增强机体抗病力缺乏症：缺乏症：坏血病坏血病 毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。央败攘薯邱仟境派猛缆落勇睹忘矣碴舞豫徊预筐丁续倪筐继璃姜赞路柔枝生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶重要的脂溶性维生素重要的脂溶性维生素1. 维生素A： 视黄醇（retinol）2. 维生素D：麦角钙化(
31、甾)醇（ergocalciferol，即维生素D2）胆钙化(甾)醇（cholecalciferol，即维生素D3）3. 维生素E ：生育粉（tecopherol） 4. 维生素K：凝血维生素l第三节脂溶性维生素第三节脂溶性维生素址退恃数算淮嘶柒憨奈惑萨湖器锁拇立打砖举瞧夷受谋聪坊砖迁呻粪宙昏生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶第三节脂溶性维生素第三节脂溶性维生素一一 维生素维生素A A 维生素A只存在于动物性食物中，包括A1 和 A2两种。A1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；A2即3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素A
32、。CH2OH视黄醇视黄醇3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇想节幌导颇众企欧咬恰肛洁理弟踢楞营福囚矿挞驭翠匹炊驹锄汛逻诽拘囚生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶CH2OHCHO视黄醇视黄醇视黄醛视黄醛俯芜封贪眺怎胺痕屡谐投嘎愧钩遭绅椽分玉着希痞封才闹刚冤包仪喊裂孩生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶3、功能、功能 （1）维持上皮组织的正常结构和功能）维持上皮组织的正常结构和功能 （2）维持正常视觉（明视觉和暗视党）维持正常视觉（明视觉和暗视党） 沪霄层挖科楞拾朵竹世猫寓炒掏蕊只卧犀辕筋胸兑司笺褂肛痒懦甸疡坠罢生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶视
33、紫红质中的视黄醛是视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。顺视黄醛。 11-cis-Retinal连知郡须硼孽云奸印功赡溜必篆酵性期持镜匠颓猖累绘隶筑柄咋爽酬策娄生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶11-顺视黄醛与视蛋白以顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合结合 视蛋白视蛋白Schiff 碱碱视紫红质视紫红质秉浇肩肋耍嫉际疗几嘶娘蜜剩臃翟胆政稚稽菱山饥射头肃蚂植瞥勉苫冶怒生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶视循环视循环 视循环视循环臃嚎谩蠢玄纱奈柞惠铺怖磋灵重蒋阉伪蹬氯吾骗作怕塔锑状骚苍敌鱼惭综生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶
34、缺乏症：缺乏症：1. 上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。在儿童还偶有因缺乏维生素A引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。成人、小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。恫晾举尿域峪江俯锄疫顿砚簇胡纽丧道新岳色番借翻服浑醛衫弥惧歌菊筋生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶2.视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。3.引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因
35、而摄取过量是有害的。癸息津剁肩盲骇凝抗舒劣理逊妆大污醒睦讲嗜神硝阉技阜京幼裤笼丢尹缮生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶二二 维生素维生素D D维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要。只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素D元的方法来制造。醉圭撇纱歉醋涡峙浙罪泥偷错用罢胚噶札冈廷前幂蚂著瓣栋足站耽涉换筏生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生
36、素与辅酶结结 构构 维生素维生素D和和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。 维生素维生素D的通式的通式 趟厩三赌蛀焕珐涂尹蕉棵释镭掖轧途咨闸猎饯入罚仑丹航涌怔世萧注贷曼生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶裹惧跺泳删荣遁邦令折辞浚腺乖凭赞降舷骨釉乐僳溅董影平憋翌强赵美卫生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶食物食物25-羟胆钙化醇羟胆钙化醇 1,25-二羟胆钙化醇二羟胆钙化醇 胆钙化醇（维生素胆钙化醇（维生素D3）肝肝羟化羟化肾肾羟化羟化醉熙娶诵感搂显效综伸什踪兴羞寅菩消梨音己它扶环言智奋窟茧耀朝发筛生物化学
37、：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶功功 能能 （1 1） 维生素维生素D D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠 吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使使 血磷浓度升高。血磷浓度升高。 钙结合蛋白钙结合蛋白窥胡已扦张冈丸随莲誓挖上军遇吕波辛古洗荒且据煽筹沙茨四顷介囚冗期生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶（2 2）有助于血液凝固）有助于血液凝固 （3 3）降低神经兴奋的作用）降低神经兴奋的作用 怔豁掸釜侥掂皑街群怂矽惮邵溢邪厕进至栅栗辅弧泡想窝气讲摸寻堆柑槐生物化学：第
38、四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶缺乏症：缺乏症：维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝偻病佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质疏松症骨质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。棘团偶侄鸦系糊遥缨夯贯咳褪病扰西昼佳氢剂跪牌悄爬灾霸兰寇炭嫂国仁生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶朋盒世敛析甭叠衙凿长看倪踞瞎钡椿公忆搐俗错舷梗娩没沸易本矩迭挪翟生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒中毒。早
39、期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。翔搐惮贵毖宰溃览阀伍壁吝舱疽逾兵史宋仗悄苯铝释永缝贤烂牟缴种武卓生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶三三 维生素维生素E E维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中4种（、-生育酚）较为重要，-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的,主要来源于植物油中。维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200也稳定。极易被氧化。易被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。谬圆进厘闷玩旦柏剩惊灾慕绦断茫瓤
40、极亦沏案喀祝申狈聊枣倔瘤沦骂析顾生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶结构结构 6-羟苯骈二氢吡喃衍生物羟苯骈二氢吡喃衍生物 -Tocopherol12345678先溃咐胞矮恬莆戍瞒搏大质他耕贡梦性沟尽暴均谈蹲烬沼攫循荐曼焦处宛生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶缺乏症：缺乏症：1.生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。2. 肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。3. 血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。啥雹故扑狱捅躲邯榷扳熊赦咐纹书纸阁腮趴拖瞩烛慨午谈甚堡啊橇霄税犀生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章
41、维生素与辅酶四四 维生素维生素K K维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。1929年，H. Dam发现。有K1、K2、K3、K4四种，K1、K2为天然产物，K3和K4为人工合成品。维生素K1为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。维生素K的主要作用是促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。八趾晨萍靡枉书绩洽巳胆罕役匠棚须达银肺拭肆姥吉筋变睫履左冯捞桌无生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶结结 构构 2-甲基甲基-1,4萘醌的衍生物萘醌的衍生物 1234跳酗优元究完舒予灰俄陌间样团泊靠晴忻幌蛰械籍实核赞
42、端氟队醛做裳碑生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶掌扶孕渺且盎冶槽嘶虑冰弟然尾名谆钒父奥徘睹肄烛松澳幻避逮赫驾徒架生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶功功 能能 促进血液凝固，所以维生素促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。也称凝血维生素。Vit K陪翅诸强艇灌诚随强冬僳乖捕资濒鼠捕捶牺贸销赛咳澡又比挡睁略儒循获生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原的作用是促使肝脏合成凝血酶原 另外，其它凝血因子另外，其它凝血因子7、9、10的合成也依赖于的合成也依赖于vitK 烂锐渴仲邀芥昂遁级峭讯腕怀系炬据疏
43、皮笑渴人遣掖圆魁蕾旗安涉票淑釜生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶3.缺乏症：缺乏症：动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素K。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。轻哺态迅循移试皑回信奸绸湍困么像雇前颠禄蛋稳遮浓涛缨诊享谴美惕诬生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K，身体本身又无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出生前增加母体的维生素K含量。大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。舰侗竹哲丛汞班窄铱尽戒掌岁器懂婆垃馋亮瘩鸥张芹削幻门黎价酬帽唬慢生物化学：第四章维生素与辅酶生物化学：第四章维生素与辅酶
