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1、糖化学糖化学 糖类（又称碳水化合物糖类（又称碳水化合物 Cn(H2O)m ）多羟基醛多羟基醛/酮以及水解产生能产生多酮以及水解产生能产生多 羟基醛羟基醛/酮的物质。酮的物质。绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源。来源。糖类的概念和分类糖类的概念和分类糖类的概念和分类糖类的概念和分类糖的分类及化学反应糖的分类及化学反应1授课：XX糖化学糖化学葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖( ( ( (果糖果糖果糖果糖) ) ) )蔗糖蔗糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖淀粉淀粉淀粉淀粉纤维素纤维素纤维素纤维素氧化反应氧化反应（与银氨溶液或斐林试剂）（与银氨溶
2、液或斐林试剂）（与银氨溶液或斐林试剂）（与银氨溶液或斐林试剂）糖类的概念和分类糖类的概念和分类糖类的概念和分类糖类的概念和分类水解反应水解反应2授课：XX糖化学糖化学糖都有甜味吗？糖都有甜味吗？有甜味的都是糖吗？有甜味的都是糖吗？你都吃过哪种糖？你都吃过哪种糖？3授课：XX糖化学糖化学糖精糖精糖精糖精阿斯巴甜阿斯巴甜阿斯巴甜阿斯巴甜糖浆糖浆糖浆糖浆糖醇糖醇糖醇糖醇甘草苷甘草苷甘草苷甘草苷甜菊糖甜菊糖甜菊糖甜菊糖常用的甜味剂4授课：XX糖化学糖化学大米80马铃薯20高粱面粉70富含淀粉的粮食富含淀粉的粮食玉米70主要存在于植物的种子和块根里。主要存在于植物的种子和块根里。5授课：XX糖化学糖化学
3、棉棉花花树树棉花花苞棉花花苞棉花棉花亚亚麻麻麻麻麻丝麻丝桉桉树树桉桉树树木木材材竹子竹子9295纤维素纤维素纤维素纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。50806授课：XX糖化学糖化学多糖多糖 多糖是由许多单糖分子通过苷键连接而成的高分子化合物。由于连接的方式不同，可以形成直链多糖，支链多糖，有时也能形成环状的多糖。7授课：XX糖化学糖化学苷键类型苷键类型：-1,4苷键、苷键、-1,4苷键和苷键和 -1,6苷键等。苷键等。 物物理理性性质质：多多糖糖无无固固定定熔熔点点、无无甜甜味味、大大多多难难溶溶于于水水，也也难难溶溶于于有有机机
4、溶溶剂剂，多多糖糖的的长长链链末末端端虽虽然然仍仍有有苷苷羟基，但一般无变旋光现象，也不显还原性。羟基，但一般无变旋光现象，也不显还原性。 。 匀匀多多糖糖（水水解解后后只只生生成成一一种种单单糖糖，如如淀淀粉粉、糖糖元元、纤维素等）；纤维素等）； 杂杂多多糖糖（水水解解产产物物是是两两种种以以上上的的单单糖糖或或单单糖糖衍衍生生物物如阿拉伯胶、粘多糖等）。如阿拉伯胶、粘多糖等）。多糖的分类：多糖的分类：8授课：XX糖化学糖化学一、低聚糖常见种类、结构及苷键类型 -1,4-糖苷键： -1,4-糖苷键：9授课：XX糖化学糖化学-1,6-糖苷键：10授课：XX糖化学糖化学 -1,6-糖苷键：11授
5、课：XX糖化学糖化学, -1,2-糖苷键：混合键型低聚糖：-1,6- ,-1,212授课：XX糖化学糖化学-1,4- ,-1,213授课：XX糖化学糖化学食品中低聚糖的性质一、水解反应低聚糖的水解反应指低聚糖在酶、酸或碱作用下，苷键断裂、糖链分解的过程；低聚糖一般的水解产物为单糖；如：14授课：XX糖化学糖化学酶催化的低聚糖的水解是食品或食品原料中经常进行的反应，如蜂蜜大量存在的转化糖、乳糖酶催化乳糖水解为葡萄糖和半乳糖等。化学法水解低聚糖常以酸作为催化剂，在酸性条件下，除低聚糖中的1,6-苷键较难水解外，其它苷键均可分解。二、褐变反应低聚糖也能发生Mailard等类型的褐变反应，但其反应速度
6、比单糖要慢一些。15授课：XX糖化学糖化学三、抗氧化作用低聚糖及单糖的水溶液具有抗氧化性。其原因有三：a.溶液中糖的存在可以大大降低氧的溶解度；如在60%的蔗糖溶液中，氧的溶解度约为纯水的1/6。b.可以阻断其它成分与空气氧的接触；c.具有还原性，可以首先与氧发生反应。四、提高渗透压随着糖溶液浓度的提高，其渗透压也提高。当控制合适的糖溶液浓度时，会因较高的渗透压而抑制微生物的生长。16授课：XX糖化学糖化学环糊精环糊精 环环糊糊精精是是一一种种低低聚聚糖糖，淀淀粉粉经经用用环环糊糊精精葡葡萄萄糖糖转转移移酶酶处处理理，就就可可生生成成环环糊糊精精的的混混合合物物。从从结结构构上上看看，环环糊糊
7、精精是是由由68个个或或更更多多个个葡葡萄萄糖糖单单位位通通过过 -1,4苷苷键键连接而成的环状化合物，它们分别称为连接而成的环状化合物，它们分别称为 、b b或或 g g 环糊精。环糊精。 环糊精的结构象一个去掉把手，打掉桶底的提桶，桶边是由6个吡喃葡萄糖分子(a 环糊精)的CC键和CO键组成，桶的深度相当于吡喃糖环的宽度，上面较大的桶边缘外面伸展着C2-OH和C3-OH。下面稍小的桶底边缘伸展着C5-CH2OH,因此在环糊精上、下两端开口处都连有许多亲水性的-OH，桶的里边则由疏水性的CH键和O苷键构成。这种内腔疏水、上下两端开口处亲水的结构使环糊精具有许多特殊的性质，许多非极性有机分子或
8、有机分子的非极性一端，可进入环糊精的内腔，形成包结物。包结物形成后能改变被包结物的物理和化学性质，如挥发性、溶解度、气味、颜色等。如Vit A及抗癌药氟脲嘧啶等分别与环糊精做成包结物后，可增加稳定性，减小其毒副作用。17授课：XX糖化学糖化学(二二) 淀粉淀粉(starch) 以以不不同同含含量量存存在在于于植植物物的的茎茎、块块和和种种子子中中，如如大大米米中中约约含含7580%，小小麦麦约约含含6065%，玉玉米米约约含含65%，马马铃铃薯薯约约含含20%。将将这这些些原原料料干干燥燥磨磨碎碎，使使细细胞胞破破裂裂，然然后用水冲洗，淀粉在水中混悬下沉，过滤后干燥即得。后用水冲洗，淀粉在水中
9、混悬下沉，过滤后干燥即得。 淀淀粉粉为为白白色色、无无臭臭、无无味味粉粉状状物物质质，它它是是由由a-D-葡葡萄萄糖糖单单位位组组成成的的多多聚聚体体，是是植植物物中中D-葡葡萄萄糖糖的的主主要要储储存存形形 式式 。 淀淀 粉粉 是是 由由 直直 链链 淀淀 粉粉 (amylose)和和 支支 链链 淀淀 粉粉(amylopectin)所所组组成成的的混混合合物物，前前者者的的含含量量为为1030%，后者的含量为，后者的含量为7090%。18授课：XX糖化学糖化学淀淀粉粉的的结结构构19授课：XX糖化学糖化学1、直链淀粉、直链淀粉由由-D-(+)-葡萄糖以葡萄糖以-1,4-苷键苷键 结合而成
10、的链状高聚物。结合而成的链状高聚物。 20授课：XX糖化学糖化学 直链淀粉不易溶于冷水，能溶于热水。直链淀粉分子卷曲成螺旋状，每一圈螺旋有六个D-葡萄糖结构单位。21授课：XX糖化学糖化学直直链链淀淀粉粉的的结结构构22授课：XX糖化学糖化学 淀淀粉粉溶溶液液与与碘碘产产生生紫紫兰兰色色反反应应，目目前前认认为为是是直直链链淀淀粉粉螺螺旋旋状状结结构构中中的的空空穴穴恰恰好好适适合合碘碘分分子子的的进进入入，依依靠分子间引力使碘形成靠分子间引力使碘形成 紫兰色紫兰色 的包结物。的包结物。I-3I-3I-323授课：XX糖化学糖化学 支支链链淀淀粉粉也也称称胶胶淀淀粉粉，存存在在于于淀淀粉粉的的
11、外外层层，组组成成淀淀粉粉的的皮皮质质，它它不不溶溶于于冷冷水水或或热热水水，但可在水中膨胀成糊状。但可在水中膨胀成糊状。 支支链链淀淀粉粉的的主主链链也也是是由由a-D-吡吡喃喃葡葡萄萄糖糖通通过过 -1,4-苷苷键键 连连接接而而成成，此此外外它它还还含含有有 -1,6-苷键苷键 连接的支链。连接的支链。2、支链淀粉、支链淀粉24授课：XX糖化学糖化学每个支链大约每个支链大约20个葡萄糖单位个葡萄糖单位 25授课：XX糖化学糖化学支支链链淀淀粉粉与与碘碘生生成成紫紫红红色色 的的包合物。包合物。26授课：XX糖化学糖化学直链和支链淀粉均可在酸催化下加热水解。直链和支链淀粉均可在酸催化下加热
12、水解。 (C6H10O5)n (C6H10O5)n-x C12H22O11 C6H12O6 淀粉淀粉 紫糊精紫糊精 红糊精红糊精 无色糊精无色糊精 麦芽糖麦芽糖 D-葡萄糖葡萄糖碘液：碘液： 紫兰色紫兰色 紫兰色紫兰色 红色红色 无色无色 无色无色 无色无色 根根据据淀淀粉粉的的水水解解产产物物与与碘碘液液呈呈现现的的颜颜色色，可可判断淀粉水解的程度。判断淀粉水解的程度。27授课：XX糖化学糖化学糖原糖原 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和原也称为动物淀粉；高
13、等动物的肝脏和肌肉组织中含有较多的糖原。肌肉组织中含有较多的糖原。人类肝脏中的糖原含量可达肝脏干重的人类肝脏中的糖原含量可达肝脏干重的百分之十左右。软体动物也含有糖原，百分之十左右。软体动物也含有糖原，甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能合成类似糖原的多糖成分。合成类似糖原的多糖成分。 28授课：XX糖化学糖化学糖原的结构糖原的结构借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由1-1-4 4糖苷键联接的糖苷键联接的 -D -D吡喃葡萄糖残基构成，吡喃葡萄糖残基构成，由甲基化作用也同时发现糖原的甲基化产物中由甲基化作用也同时发现糖原的
14、甲基化产物中含有较多的含有较多的1 1，4 4，66三甲基化的三甲基化的 -D-D-吡喃葡吡喃葡萄糖。萄糖。因此糖原分子具有较多的分支结构。支链淀粉因此糖原分子具有较多的分支结构。支链淀粉的分支结构是以的分支结构是以2424个葡萄糖残基为其分支的长个葡萄糖残基为其分支的长度，但糖原的分支结构则是平均以度，但糖原的分支结构则是平均以1212个葡萄糖个葡萄糖残基为其分支的长度残基为其分支的长度 。29授课：XX糖化学糖化学糖原糖原30授课：XX糖化学糖化学31授课：XX糖化学糖化学(三三) 纤维素纤维素 纤维素是由许多葡萄糖结构单位以纤维素是由许多葡萄糖结构单位以-1,4-苷键苷键 互相互相连接而
15、成的。连接而成的。 人的消化道中没有水解人的消化道中没有水解-1,4葡萄糖苷键的纤维素的葡萄糖苷键的纤维素的酶，所以人不能消化纤维素，但人对纤维素又是必不可酶，所以人不能消化纤维素，但人对纤维素又是必不可少的，因为纤维素可帮助肠胃蠕动，以提高消化和排泄少的，因为纤维素可帮助肠胃蠕动，以提高消化和排泄能力。能力。 32授课：XX糖化学糖化学由由 b b-1,4-苷苷键键 连连接接的的纤纤维维素素趋趋向向形形成成直直链链，每每100200条条彼彼此此平平行行的的分分子子长长链链通通过过氢氢键键聚聚集集在在一一起起排排列成纤维素索。列成纤维素索。33授课：XX糖化学糖化学植物中纤维素的存在形态植物中
16、纤维素的存在形态34授课：XX糖化学糖化学 纤纤维维素素不不显显还还原原性性，在在酸酸中中加加热热加加压压长长时时间间水水解解，可可最最终终水水解解为为D-葡葡萄萄糖糖，若若小小心心水水解解可可生成纤维二糖。生成纤维二糖。 人人体体中中没没有有水水解解纤纤维维素素的的酶酶，因因此此人人类类不不能能以以纤纤维维素素作作食食物物，但但反反刍刍动动物物如如牛牛等等可可利利用用它它们们胃胃中中能能产产生生纤纤维维素素酶酶的的微微生生物物，将将纤纤维维素素分分解解成成葡葡萄萄糖糖，因因而而可可利利用纤维素作为食物。用纤维素作为食物。 纤纤维维素素在在水水、稀稀酸酸和和稀稀碱碱及及一一般般有有机机溶溶剂剂
17、中中不不溶溶，但但能能溶溶于于浓浓硫硫酸酸及及浓浓的的氯氯化化锌锌溶溶液液中中，并并同同时时断断链链，最最好好的的溶溶剂剂是是氢氧化铜的氨溶液。氢氧化铜的氨溶液。35授课：XX糖化学糖化学(1). 制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含（硝酸纤维）。根据含N 量量分为分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无烟火药）、量较高，用于制造无烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）量较低，用于制赛璐珞和喷漆）(2). 制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片用于制胶片(3). 制造制造黏胶纤维黏胶纤维（NaOH、CS2处理
18、后所得，其中处理后所得，其中的长纤维称的长纤维称人造丝人造丝，短纤维称，短纤维称人造棉人造棉）纤维素的用途纤维素的用途36授课：XX糖化学糖化学纯棉上衣麻麻布布法法国国棉棉麻麻(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。37授课：XX糖化学糖化学半纤维素半纤维素大量存在于植物木质化部分，包括很多高大量存在于植物木质化部分，包括很多高分子的多糖。分子的多糖。用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是多聚戊糖多聚
19、戊糖( (如多聚阿拉伯糖、多聚木糖如多聚阿拉伯糖、多聚木糖) )和和多聚己糖多聚己糖( (如多聚半乳糠和多聚甘露糖如多聚半乳糠和多聚甘露糖) )的的混合物。混合物。 38授课：XX糖化学糖化学多糖的性质一、多糖的溶解性多糖类物质由于其分子中含有大量的极性基团，因此对于水分子具有较大的亲合力；但是一般多糖的分子量相当大，其疏水性也随之增大；因此分子量较小、分支程度低的多糖类在水中有一定的溶解度，加热情况下更容易溶解；而分子量大、分支程度高的多糖类在水中溶解度低。39授课：XX糖化学糖化学正是由于多糖类物质对于水的亲合性，导致多糖类化合物在食品中具有限制水分流动的能力；而又由于其分子量较大，又不会
20、显著降低水的冰点。40授课：XX糖化学糖化学二、多糖溶液的黏度与稳定性正是由于多糖在溶解性能上的特殊性，导致了多糖类化合物的水溶液具有比较大的黏度甚至形成凝胶。多糖溶液具有黏度的本质原因是：多糖分子在溶液中以无规线团的形式存在，其紧密程度与单糖的组成和连接形式有关；当这样的分子在溶液中旋转时需要占有大量的空间，这时分子间彼此碰撞的几率提高，分子间的摩擦力增大，因此具有很高的黏度。甚至浓度很低时也有很高的黏度。41授课：XX糖化学糖化学当多糖分子的结构情况有差别时，其水溶液的黏度也有明显的不同。高度支链的多糖分子比具有相同分子量的直链多糖分子占有的空间体积小得多，因而相互碰撞的几率也要低得多，溶
21、液的黏度也较低；带电荷的多糖分子由于同种电荷之间的静电斥力，导致链伸展、链长增加，溶液的黏度大大增加；大多数亲水胶体溶液的黏度随着温度的提高而降低，这是因为温度提高导致水的流动行增加；而黄原胶是一个例外，其在0100内黏度保持基本不变。42授课：XX糖化学糖化学多糖形成的胶状溶液其稳定性与分子结构有较大的关系。不带电荷的直链多糖由于形成胶体溶液后分子间可以通过氢键而相互结合，随着时间的延长，缔合程度越来越大，因此在重力的作用下就可以沉淀或形成分子结晶。支链多糖胶体溶液也会因分子凝聚而变得不稳定，但速度较慢；带电荷的多糖由于分子间相同电荷的斥力，其胶状溶液具有相当高的稳定性。食品中常用的海藻酸钠
22、、黄原胶及卡拉胶等即属于这样的多糖类化合物。43授课：XX糖化学糖化学三、多糖的水解 多糖的水解指在一定条件下，糖苷键断裂，多糖转化为低聚糖或单糖的反应过程。多糖水解的条件主要包括酶促水解和酸碱催化水解；调节或控制多糖水解是食品加工过程中的重要环节。44授课：XX糖化学糖化学待处理对象所用酶得到产物应用条件应用意义淀粉淀粉酶(来自大麦芽或微生物)生产糖浆和改善食品感官性质纤维素纤维素酶(包括内切酶、外切酶及葡糖苷酶)短的纤维素链、纤维二糖及葡萄糖3060 pH4.56.5生产膳食纤维、葡聚糖浆及提高果汁榨汁率和澄清度半纤维素半纤维素酶(L-阿拉伯聚糖酶、L-半乳聚糖酶、L-甘露聚糖酶、L-木聚
23、糖酶)半乳糖、木糖、阿拉伯糖、甘露糖及其它单糖提高食品质量果胶果胶酶(有内源和商品之分）主要为半乳糖醛酸，有少量半乳糖、阿拉伯糖等植物质地软化及水果榨汁和澄清a.酶促水解45授课：XX糖化学糖化学b.酸碱催化水解(1) 酸催化*机理：46授课：XX糖化学糖化学影响因素：多糖类型：对中性多糖起作用，其它糖不一定温度：温度提高，酸催化速度大大提高苷键类型： 苷键比 苷键水解容易。 1,6- 1,4- 1,3- 1,2-单糖环的大小：呋喃环比吡喃环容易水解多糖结晶程度：结晶区较难水解47授课：XX糖化学糖化学(2)碱催化-转消性水解果胶在碱性条件下的水解属于此种类型（反应机理见下页）由图可以看出，果胶的转消性水解属于碱催化的苷键断裂过程，本质是碱帮助半缩醛羟基形成的苷键发生断裂，类似于醚碱的反应，碱的帮助作用主要体现在亲核取代。果胶的这种水解被用在食品加工中的去皮过程。48授课：XX糖化学糖化学49授课：XXThank you!50
