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1、1515 周化学辅导(烯烃的结构特点、化学性质)周化学辅导(烯烃的结构特点、化学性质)一、烯烃的结构特点从乙烯的结构知,乙烯的两个 C 原子、四个氢原子在同一平面上, 如果把乙烯中的四个2氢原子换成甲基,由于 CH2=CH2进行的是 SP 杂化,所有原子在同一平面上,CH3却进行的3是 SP 杂化,每个 C 原子处于小四面体的中心,C 原子不在同一平面。此物质中一定在同一平面的 C 原子有三个。 所以, 在烯烃中只有 C=C 周围原来乙烯的六个原子的位置是一定在同一平面,这往往是考查点,再就是例 1、描述 分子结构的下列叙述中,正确的是: ()A、有 6 个碳原子可能都在同一条直线上B、7 个
2、碳原子有可能都在同一平面上C、有 6 个碳原子可能在同一平面上D、不可能有 6 个碳原子在同一平面上解析:乙烯的六个原子的位置是一定在同一平面, 乙炔的四个原子在同一条直线上。 该结构中的后四个原子确实在一条直线上, 但三个必定有键角接近与120, 所以 A 项不正确,而在中双键两边的碳原子共面, 而叁键碳两边的碳原子共直线, 所以这六个碳原子共面, 而甲基的碳原子不能与它们共面。故本题选C。点拨:乙烯分子中所有原子都在同一平面内, 键角为。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。二、烯烃主要化学性质结构决定性质,由烯烃的结构可以得出含有碳碳双键,
3、双键中的键容易断裂而发生加成反应,不稳定易被氧化。1、加成反应 CH3 CH CH2+H2CH3CH2CH3CH3CHCH2 + Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CHCH2 + HClCH3CHClCH3由反应得出可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,此反应可区别烷烃和烯烃。同时还可以用来除杂。反应符合马氏规则,注意方程式的书写。例 2、除去CH4气体中混有的少量乙烯,选用的最佳试剂是()A、NaOH 溶液 B、溴水 C、浓 H2SO4 D、酸性 KMnO4溶液解析:要除掉甲烷中的乙烯,可以运用两者的性质,即能除掉杂质,但又不能带入新的杂质,乙烯不与 NaOH 溶液和浓 H2SO4反应,故排除
4、 A、C;可以与溴水反应,并且可以除掉乙烯,B 正确;也能与酸性 KMnO4溶液反应,但是反应后可生成 CO2,有新的杂质生成。故本题选 B。点拨:常运用溴水除杂,也可用来鉴别。2、氧化反应(1)可燃性:CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + n H2O例 3、一定量的某烃完全燃烧后,将其生成物通入足量石灰水中,经过滤可以得到 10g沉淀,称其滤液质量时,其质量减少3.8g,此有机物可能是()ACH4 BC2H2CC2H4DC2H6解析:由题意得燃烧: CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + n H2O 后产物通入足量石灰水中会有:Ca(OH)2 + CO2CaCO3 + H2
5、O质量减少 1mol 100g 56g n 10g mn(C)= n(CO2) =m=(5610)/100g=5.6g而实际减少为 3.8 g,即该烃完全燃烧后生成水 1.8 g 故有:n(H)=2n(H2O)=18mol2= moln(C):n(H)=:=1:2符合要求的只有 C。点拨:燃烧计算是有机化学中的考查热点,烃的燃烧关键是计算 C、H 的量,或体积变化来考查。(2)与 KMnO4(H+)溶液的反应:CH3CHCH2CH3CO + CO2 + H2OOHCH3CCHCH3CH3 CO + OCCH3 CH3CH3 OH烯烃使高锰酸钾溶液褪色,可以用来鉴别烯烃及除掉析烃,但要注意:当双
6、键在 1 号位时,会生成 CO2。例 4、下列各组中,能用高锰酸钾溶液而不能用溴水鉴别的是:()A、甲烷与乙烯 B、环己烷与环己烯C、己烷与环己烷 D、1-己烯与 2-己烯解析:A、B 项,烯烃与高锰酸钾溶液和溴水均反应,两者可鉴别;C 项中高锰酸钾溶液和溴水都不能与己烷与环己烷反应,都不能用来鉴别; D 项中两烯烃都与高锰酸钾溶液和溴水反应,但现象不同,1-己烯与高锰酸钾溶液反应会有二氧化碳生成。故本题选D。点拨:高锰酸钾溶液和溴水都可用来对烯烃鉴别,但反应原理不同,导致出现不同的现象,可根据实际情况对试剂选择。3、聚合反应:n CH3CHCH2 CHCH2n CH3 n CH2CH2 +
7、n CH3CHCH2 CH2CH2CHCH2n CH3加聚反应的实质是:不饱和键的断裂和相互加成,不论加成还是聚合,根本原因都是含有不饱和的 C=C 双键,该知识点的考查主要是化学方程式的书写、结构单元(链节) 及单体的判断。例 5、某高聚物的结构式如图, 其单体的名称为:()A、2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯B、2,4-二甲基 1,3-已二烯C、2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯D、2,4-二甲基 2-已烯解析:我们可以运用逐次折键法,如图结构式根据结构将结构单元从右端拆开,断开化学键后,断键还会继续成键,需要断开结构式中双键,依次类推,可以断成 2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯,故本题选A。点拨
8、:找准链节逐次折键,单体的判断应刃而解。三、强化练习: 1、 乙烯与某烷烃以 1: 4 的体积比混合, 其体积在相同条件下是等质量氢气体积的1/26,则该烷烃为()A、C4H10 B、C3H8 C、C2H6 D、CH4 2、把 Mmol H2和 N mol C2H4混合,在一定条件下使它们一部分发生反应生成W mol C2H6,将反应后的混合气体完全燃烧,消耗氧的物质的量为()A、M+3N B、MM7M7+3N C、+3N+W D、+3NW22222 3、关于烷烃和烯烃的下列叙述正确的是()A、符合 CnH2n组成的烃不一定是烯烃,而符合CnH2n+2组成的烃一定是烷烃B、碳原子数相同的烯烃X 和烷烃 Y,X 的同分异构体数目一定比Y 多C、碳原子数相同的烯烃X 和烷烃 Y,X 的含碳量一定比 Y 高D、碳原子数相同的烯烃和烷烃,完全燃烧生成二氧化碳的质量一定相同 4、可用于区别乙烯和乙烷的试剂是()A、酸性高锰酸钾 B、溴水 C、溴化钠溶液 D、浓硫酸 5、写出形成 CH2CHCHCH2CH2CH n聚合物的单体: CH3_。