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1、 同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种: CH3 碳链异构:由于C原子空间排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能团异构(物质种类会发生改变):由于官能团不同而引起的。如:HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。烯烃的顺反异构(后面再讲)对映异构(后面再讲)一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体
2、;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。书写方法:减碳法例1:请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链: 2、减少1个C,找出对称轴,依次加在第、 个C上(不超过中线): 3、减少2个C,找出对称轴: 1)组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线): 2)分为两个-CH3 a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): b) 两个-CH3在不同的碳原子上:CH2 CH3CH34、减少3个C,取代基为3个 (不可能有 )【方法小结】:1、主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。2、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二
3、个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。二、位置异构(一)、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。例2:请写出C5H10的所有同分异构体(二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体(三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法【取代等效氢法】等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况: 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳
4、原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素取代等效氢法要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳链)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。例4、C3H7X _种碳链,共有_种异构体 C4H9X _种碳链,共有_
5、种异构体 C5H11X _种碳链,共有_ 种异构体 温馨提示:这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。针对练习 1、 乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( ) A、12种 B、10种 C、9种 D、7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有( )A4种 B.5种 C10种 D14种 3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9的苯
6、胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 5、含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是: 6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为_。【烃基转换法】概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 针对练习丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体 CH3-CH2-CH2-CH2-CHO (四
7、)、酯的异构【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式:针对练习1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)(2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)三、官能团异构1 、常见类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CH= CCH2CH3
8、CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)例9 芳香族化合物A的分子式为C7H6
9、O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体数目是( )A. 2 B. 3 C. 4 D. 5总结:具有官能团的化合物一般思考顺序为:碳链异构官能团位置异构异类异构。【经典题型】 题型一:确定异构体的数目 1 、 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( ) AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14 题型二:列举同分异构的结构 2 、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 (MBBA) CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺(1) 对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体 ,它们是:(2) 醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是: (3)分子是为C5H11Cl,有2个-CH3、2个-CH2-、1个 和1个Cl,它可能有的结构有:第 4 页 共 4 页