有机物的结构和分类.doc

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1、专题2 有机物的结构与分类第一单元 有机化合物的结构(一) 有机物中碳原子的成键特点 一 有机物中碳原子的成键特点C 形成 根共价建;H 形成 根共价建;O 形成 根共价建;N 形成 根共价建。1、有机物中碳原子的成键特点 (1)在有机物中,碳原子有 个价电子,碳呈 价。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成 键,也可以形成 键或 键。(成键方式多)有机物常见共价键:C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C=O、C-X、CN、C-N、苯环。在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱

2、和碳原子。CC单键可以旋转而CC(或三键)不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取 取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。有机物的代表物基本空间结构:甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上);乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面);乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线);苯环是平面结构(12

3、个原子位于一个平面)。杂化轨道理论:C原子的sp、sp2、sp3杂化【典例分析】【例1】甲烷是正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是 ( ) n A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体 n C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4中四个价键的键长和键角都相等【例2】能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 ( )A苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种【例3】画出CH3CCCHCH2分子的空间结构示意图,并指出其分子中有 个碳原子共线, 个碳原子共面,最少有 个原子共面,最

4、多有 个原子共面。 【例4】【注】1、判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。2、其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转【拓展视野】有机分子空间构型解题规律规律:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。规律:若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。规律:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。规律:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,

5、这四原子共直线。第一单元 有机化合物的结构(二) 有机物结构的表示方法 略去碳氢元素符号电子式 结构式 结构简式 键线式【反馈训练】1请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。名称结构式结构简式键线式异丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。 、 、 、 3有机化合物的结构简式可进一步简化,如:请写出下列有机物分子的分子式: ; ; ; ;(5) ; (6) 。第一单元 有机化合物的结构(三) 同分异构体 (一)同分异构体的常见类型(1) 碳链异构:由于分子中碳原子的排列顺序不同(直链或带支链)而产生的同分异构现象。例如,烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链

6、异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。(2) 位置异构:因官能团(包括双键、三键)在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如:1丁烯与2丁烯;正丙醇和异丙醇(3) 类别异构:由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象,常见的类别异构有:组成通式可能的类别举例CnH2n烯烃 环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖(4) 立体异构:因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反

7、异构和对映异构,例如:顺反异构 对映异构 (顺式) (反式)二)同分异构体的书写(1) 烃 书写规律:主链由长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。交流与讨论1、分子式为C7H16的烃共有几种同分异构体?2、某烯烃与氢气加成后的产物是 则该烯烃的结构简式可能有_种。(2)烃的衍生物类型一:RX型,R表示烃基,X表示某些原子或原子团(官能团),如Cl、OH、CHO、COOH、NO2、SO3H、NH2等。这一类型物质的结构特点可以看成是:官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体,实质上就是烃基的异构。写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同

8、分异构体的结构简式。类型二: R、R表示烃基,W表示有两个自由键的原子或原子团,如O, 、 、 。这类型物质的结构特点是:上述基团“插入”在HC键或CC键之间形成的。其同分异构体的书写方法是:首先按照题意,将插入基团从题设物质中扣除,再分析剩余部分的原子组成,写出其可能的碳链或烃的结构,最后将插入基团插入不同的碳碳键或碳氢键之间,即得各种异构体。1、写出分子式为C5H8O2酯的可能的同分异构体的结构简式。2、写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。类型三:多元(官能团)取代型书写方法:先固定一个或几个取代基,再移动另一个取代基,并依次类推1、 立方烷(C8H8)的碳干结构是一

9、个立方体,试分析其二氯代物有几种?2. 已知C12H12的烃分子结构表示为: 它在苯环上的二溴代物有9种,则其环上的四溴代物是 种(4)立体异构要求能识别顺反异构和对映异构1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙环平面的上下,因此有如下2个异构体。 是苯基,环用键线表示,CH原子都未画出 据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是A.4 B.5 C.6 D.7专题2 有机物的结构与分类第二单元 有机化合物的分类一 有机化合物的分类方法(1)根据官能团分类:类别通式代表物官能团有机化合物烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯胺(

10、2) 同系物定义:(1)通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物? (2)CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且结构相差一个CH2原子团是否是同系物?为什么? (3)CH3CH2CH3和 ,前者无支链,后者有支链能否互称同系物?例 下列物质属于同系物的是 ( ) CH3CH2CI CH2=CHCl CH3CH2CH2Cl CH2C1CH2ClCH3CH2 CH2CH3 CH3CH(CH3)2 A B C D专题2 有机物的结构与分类第二单元 有机化合物的命名练习1命名有机物:2写出下列物质的结构简式:2,4二甲基3乙基己烷3下列物质命名正确的是 ()A1,3二甲基丁烷B2,3二甲基2乙基己烷C2,3二甲基4乙基己烷D2,3,5三甲基己烷CH3H3C-C=CH-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH-C=CH2 C2H53 ClCH3CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 OHCH3CHCH3 CHOCH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 1

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