精选优质文档-----倾情为你奉上 “有机化学”课程简介及教学大纲课程代码：222(1-2)10012课程名称：有机化学课程类别：学科基础课总学时/学分：80/5 开课学期：第一、二学期适用对象：药学类各专业先修课程：普通化学、物理学内容简介：《有机化学》是药学院各专业本科学生必修的基础课之一，在教学计划中占有重要的地位本课程主要内容包括：烷烃和环烷烃，立体化学基础、卤代烷，醇和醚，烯烃，炔烃和二烯烃，芳香烃，羰基化合物，酚、醌，羰酸和取代羧酸，羧酸衍生物，有机含氮化合物，杂环化合物，周环反应，氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学，糖类，核酸和辅酶化学等一、课程性质、目的和任务《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系 本课程要求学生掌握有机化合物（不含类脂化合物）的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法了解各类代表性有机化合物及其应用有机化学是药学专业重要基础课之一，有机化学的迅猛发展，使其在化学各学科中占有十分特殊的地位。
有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生命科学，材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用尤其是药学领域，必须加强有机化学基础的学习有机化学的主要任务是通过本课程的教学，使学生系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能，使同学们在有机化学学习中受到科学思维的良好训练，提高分析和解决问题的能力，为进一步的学习打下坚实基础二、课程教学内容及要求第一章 绪论 ［ 6 ］ ［基本内容］ 有机化合物和有机化学的概念，有机化学的研究内容及发展历史，有机化学在药学专业中的地位及其重要性有机化合物的结构、特征、分类，结构测定的一般方法共价键的性质，碳原子的 SP 3 杂化，有机酸碱理论 ［基本要求］ 掌握：碳原子的 sp 3 杂化 熟悉：有机化合物的定义、特性、结构及共价键的性质熟悉有机酸碱理论 了解：有机化合物结构的一般测定方法 重点：碳原子的 sp 3 杂化，有机化合物结构的一般测定方法难点：有机化合物结构的一般测定方法第二章 烷烃和环烷烃 ［ 7 ］ ［基本内容］ 烷烃的概念，分子结构，同系列及构造异构烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷基烷烃的构象，乙烷和丁烷的构象，优势构象，用 Newman 投影式表示构象。
物理性质：熔点和沸点的变化规律，分子间作用力波谱特征化学性质：取代，氧化及热裂卤代反应的历程，活性中间体，自由基的稳定性，活化能，过渡态环烷烃的分类和命名，构造异构、构型异构，构象异构，船式、椅式、平伏键及直立键的概念，取代环已烷的优势构象物理性质和化学性质小环的稳定性，加成反应，取代反应 ［基本要求］ 掌握：烷烃的同系列及构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用 Newman 投影式表示构象；烷烃的系统命名法和普通命名法正、异、新的概念，常见的烷基烷烃的分子间作用力、熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性，过渡态和中间体的概念环烷烃的命名方法，构造异构，构型异构，环丙烷的结构，小环烷烃的加成反应；环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，船式，椅式、平伏键及直立键的概念 熟悉：反应过程中能量变化对反应速度，产物的影响熟悉十氢萘的构型和构象 了解：常见烷轻和环烷烃，烷烃的氧化反应，热裂反应，烷烃的波谱特征 重点：烷烃的系统命名法，烷烃的构象，烷烃卤代反应及其历程，反应过程中能量变化对反应速度，产物的影响环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，十氢萘的构型和构象难点：反应过程中能量变化对反应速度，产物的影响。
环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，十氢萘的构型和构象第三章 立体化学基础 ［ 5 ］ ［基本内容］ 旋光度α、比旋光度［α］，旋光性与有机分子结构的关系对称因素，手性分子，非手性分子对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体，螺环分子中的对映异构，手性轴十氢萘的构型和构象含一个手性碳的光学异构，手性分子的表示方法，费歇尔投影式用 D ／ L 和 R ／ S 标示构型的原则 绝对构型，相对构型，赤型、苏型，差向异构体 外消旋体的拆分，取代环已烷的优势构象，烷烃卤代的立体化学［基本要求］ 掌握：旋光度α，比旋光度［α］，手性分子，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念；含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式用 D ／ L 和 R ／ S 标示构型的次序规则含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示取代环已烷的优势构象 熟悉：绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念 了解：含更多个手性碳的分子的光学异构、外消旋体拆分、烷烃卤代反应中手性分子的立体化学，对称因素 重点：比旋光度［α］，手性分子，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念；含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。
用 D ／ L 和 R ／ S 标示构型的次序规则，取代环已烷的优势构象难点：含一个手性碳的光学异构，用 D ／ L 和 R ／ S 标示构型的次序规则，含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示，绝对构型、相对构型的概念，多个手性碳的分子的光学异构，烷烃卤代反应中手性分子的立体化学，对称因素第四章 卤代烃 ［ 5 ］ ［基本内容］ 卤代烷的结构、分类与命名卤代烷的制备，物理性质 化学性质：亲核取代反应及其历程一般规律影响因素：亲核试剂、溶剂，离去基团等正碳离子的结构、诱导效应、稳定性及对反应活性的影响，不同卤素的反应活性 消除反应及其历程，扎依采夫规则及其理论解释还原反应生成有机金属化合物的反应多卤代烷的结构与性质 ［基本要求］ 掌握：卤代烷的分类及命名卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，格氏试剂的生成和性质；卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释 了解：卤代烷的结构；卤代烷的物理性质；多卤代烷的特性 重点：卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，格氏试剂的生成和性质；卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。
正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释难点：卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释第五章 醇和醚 ［ 5 ］［基本内容］醇的结构、分类、命名及来源物理性质结构与沸点，水溶解度的关系，氢键的影响 化学性质取代反应，羟基氢的酸性，与金属及酸的反应羟基的亲核取代，与 PX 3 、卢卡斯试剂的反应消除反应，分子间消除和分子内消除扎依采夫规律不同醇的氧化反应欧芬脑尔氧化频哪醇重排邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO4 的反应醇的制备方法醚的结构、分类、命名和来源物理性质化学性质：与氢卤酸的断裂反应，钅羊盐的生成及应用，过氧化物的形成、检查与除去 环氧化物的取代，开环开环反应的方向，反应历程及立体化学 硫醇和硫醚的命名、结构与性质［基本要求］ 掌握：醇的分类，命名，结构与沸点，水溶解度的关系，氢键对物理性质的影响，醇的酸性及与金属 Na ， PX 3 ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反应。
卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃消除的扎依采夫规律醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂与醛酮加成醚的分类及命名，用氢卤酸断裂醚键的反应环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学熟悉：醚钅羊盐的形成，过氧化物的形成 了解：硫醇和硫醚，醚的物理性质重点：醇的酸性及与金属 Na ， PX 3 ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反应卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃消除的扎依采夫规律醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂与醛酮加成醚的分类及命名，用氢卤酸断裂醚键的反应环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学难点：醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃消除的扎依采夫规律欧芬脑尔氧化频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学第六章 烯烃 ［ 5 ］ ［基本内容］ 烯烃的分子结构、 sp 2 杂化，π键的形式及特性，分子通式，同分异构现象，系统命名法。
顺反异构现象，用顺／反和 Z ／ E 标示顺反异构 物理性质及化学性质加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 S0 4 、 X 2 及 HOX 等），亲电加成及其历程，马氏规则及其现代理论解释，超共轭作用，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，与溴化氢的加成反应，过氧化物效应及其解释，自由基加成反应催化氢化反应，氧化反应：氧化剂 KMnO 4 、 O 3 的应用硼氢化反应及反应方向，应用α - 卤代反应， 聚合反应 烯烃的制备方法，E2消除反应［基本要求］ 掌握：烯烃的分子结构、 sp 2 杂化，π键的形成及特性，烯烃的分子通式，顺反异构现象的产生及用顺反和 Z ／ E 标示顺反异构烯烃的系统命名；烯烃亲电加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σπ共轭；硼氢化反应及反应方向，应用烯烃的氧化反应（ KMnO 4 、 O 3 ／ H 2 O ，环氧化），不断键氧化的方向及立体化学；烯烃的α - 卤代反应， p- π共轭烃与 HBr 加成的过氧化物效应及原因。
烯烃的制备方法，E2消除反应熟悉：物理性质，聚合反应重点：顺反异构现象的产生及用顺反和 Z ／ E 标示顺反异构烯烃的系统命名；烯烃亲电加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σπ共轭；硼氢化反应及反应方向，应用烯烃的氧化反应（ KMnO 4 、 O 3 ／ H 2 O ，环氧化），不断键氧化的方向及立体化学；烯烃的α - 卤代反应， p- π共轭烃与 HBr 加成的过氧化物效应及原因烯烃的制备方法，E2消除反应难点：正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σπ共轭；不断键氧化的方向及立体化学；E2消除反应第七章 炔烃和二烯烃［ 5 ］ ［基本内容］ 炔烃的分子结构， sp 杂化分子通式，系统命名法物理性质制备方法 末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及。