(苏教版)专题11第3讲烃的含氧衍生物pq

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1、第3讲烃的含含氧衍生生物考纲要要求1.认认识醇、酚酚、醛、羧羧酸、酯酯的典型型代表物物的组成成和结构构特点,知知道它们们的转化化关系。22.结合合生产、生生活实际际了解某某些烃的的衍生物物对环境境和健康康可能产产生的影影响,关关注有机机化合物物的安全全使用问问题。考点一醇、酚酚1醇、酚酚的概念念(1)醇醇是羟基基与烃基基或苯环侧链链上的碳碳原子相相连的化化合物,饱饱和一元元醇的分分子通式式为CnH2n1OHH(n1)。(2)酚酚是羟基基与苯环环直接相连连而形成成的化合合物,最最简单的的酚为苯苯酚()。(3)醇醇的分类类2醇类类物理性性质的变变化规律律(1)溶溶解性低级脂肪肪醇易溶溶于水。(2)

2、密密度一元脂肪肪醇的密密度一般般小于11 gcm3。(3)沸沸点直链饱饱和一元元醇的沸沸点随着着分子中中碳原子子数的递递增而逐逐渐升高高。醇分子子间存在在氢键,所所以相对对分子质质量相近近的醇和和烷烃相相比,醇醇的沸点点远远高高于烷烃烃。3苯酚酚的物理理性质(1)纯纯净的苯苯酚是无无色晶体体,有特特殊气味味,易被被空气氧氧化呈粉粉红色。(2)苯苯酚常温温下在水水中的溶溶解度不不大,当当温度高高于655_时,能能与水互互溶,苯苯酚易溶于酒精精。(3)苯苯酚有毒毒,对皮皮肤有强强烈的腐腐蚀作用用,如果果不慎沾沾到皮肤肤上应立立即用酒酒精洗涤涤。4醇和和酚的化化学性质质(1)由由断键方方式理解解醇的

3、化化学性质质如果将醇醇分子中中的化学学键进行行标号如如图所示示,那么么醇发生生化学反反应时化化学键的的断裂情情况如下下表所示示:反应断裂的价价键化学方程程式(以以乙醇为为例)与活泼金金属反应应2CH33CH2OH2Naa2CHH3CH2ONaaH22催化氧化化反应2CH33CH2OHO22CCH3CHOO2HH2O与氢卤酸酸反应CH3CCH2OHHBrr CCH3CH2BrH2O分子间脱脱水反应应2CH33CH2OH CCH3CH2OCHH2CH3H2O分子内脱脱水反应应酯化反应应(2)由由基团之之间的相相互影响响理解酚酚的化学学性质由于苯环环对羟基基的影响响,酚羟羟基比醇醇羟基活活泼;由由于

4、羟基基对苯环环的影响响,苯酚酚中苯环环上的氢氢比苯中中的氢活活泼。弱酸性性电离方程程式为CC6H5OHC6H5OH,俗称称石炭酸酸,但酸酸性很弱弱,不能能使石蕊蕊试液变变红。写出苯酚酚与NaaOH反反应的化化学方程程式:。苯环上上氢原子子的取代代反应苯酚与浓浓溴水反反应,产产生白色色沉淀,化化学方程程式为。显色反反应苯酚跟FFeCll3溶液作作用显紫紫色,利利用这一一反应可可检验苯苯酚的存存在。深度思考考判断正误误,正确确的划“”,错误误的划“”(1)可可用无水水CuSSO4检验酒酒精中是是否含水水()(2)向向工业酒酒精中加加入新制制的生石石灰然后后加热蒸蒸馏,可可制备无无水乙醇醇()(3)

5、用用浓硫酸酸、乙醇醇在加热热条件下下制备乙乙烯,应应迅速升升温至1170 ()(4)苯苯酚钠溶溶液中通通入少量量二氧化化碳生成成碳酸钠钠()解析苯苯酚电离离H的能力力比H22CO3二级电电离H的能力力强,因因而只能能生成NNaHCCO3。(5)CCH3CH2OHCHH2CH2H2O该反反应属于于取代反反应()(6)遇遇FeCCl3溶液可可显紫色色()(7)苯苯酚与NNa2CO3溶液反反应的离离子方程程式为()解析正正确的离离子方程程式为。(8)分分子式为为C7H8O,且且含苯环环的有机机化合物物有4种种()解析属属于酚的的有3种种(、),属属于醇的的有1种种(),属属于醚的的有1种种(),共共

6、5种。题组一醇、酚酚的辨别别1下列列物质中中,不属属于醇类类的是()AC33H7OH BC6H5CH2OHCC66H5OH 答案CC2下列列关于酚酚的说法法不正确确的是()A酚类类是指羟羟基直接接连在苯苯环上的的化合物物B酚类类都具有有弱酸性性,在一一定条件件下可以以和NaaOH溶溶液反应应C酚类类都可以以和浓溴溴水反应应生成白白色沉淀淀,利用用该反应应可以检检验酚D分子子中含有有羟基和和苯环的的含氧衍衍生物都都属于酚酚类答案DD解析羟羟基直接接连在苯苯环上的的化合物物都属于于酚类,AA对;酚酚羟基可可以电离离出氢离离子,所所以酚类类可以和和NaOOH溶液液反应,BB对;酚酚类中羟羟基的邻邻、

7、对位位易于与与溴发生生取代反反应生成成白色沉沉淀,CC对;分分子中含含有苯环环和羟基基的物质质不一定定属于酚酚类,如如属于芳芳香醇,DD错。3由羟羟基分别别跟下列列基团相相互结合合所构成成的化合合物中,属属于醇类类的是_,属于于酚类的的是_。答案CCEBBD题组二醇、酚酚的结构构特点及及性质4下列列四种有有机化合合物的结结构简式式如下所所示,均均含有多多个官能能团,下下列有关关说法中中正确的的是 ()A属属于酚类类,可与与NaHHCO33溶液反反应产生生CO22B属属于酚类类,能使使FeCCl3溶液显显紫色C1 moll 最多能能与3 moll Brr2发生反反应D属属于醇类类,可以以发生消消

8、去反应应答案DD解析物物质中羟基基直接连连在苯环环上,属属于酚类类,但酚酚羟基不不能和NNaHCCO3溶液反反应,AA项错误误;物质质中羟基基连在链链烃基的的饱和碳碳原子上上,属于于醇类,不不能使FFeCll3溶液显显紫色,BB项错误误;物质质属于酚酚类,苯苯环上酚酚羟基的的邻、对对位氢原原子可以以被溴取取代,根根据物质质的结构构简式可可知1 moll 最多能能与2 moll Brr2发生反反应,CC项错误误;物质质中羟基基连在烃烃基的饱饱和碳原原子上属属于醇类类,并且且羟基的的邻位碳碳原子上上有H原原子,所所以物质质可以发发生消去去反应,DD项正确确。5莽草草酸是合合成治疗疗禽流感感和甲型型

9、H1NN1流感感药物达菲菲的重要要原料。已已知莽草草酸的结结构简式式如图所所示。下下列关于于这种有有机化合合物的说说法正确确的是()A莽草草酸的分分子式为为C6H10O5B莽草草酸能使使溴的四四氯化碳碳溶液褪褪色C莽草草酸遇FFeCll3溶液显显紫色D1 moll莽草酸酸与足量量氢氧化化钠反应应,最多多消耗氢氢氧化钠钠4 mmol答案BB解析根根据题给给结构简简式可得得出莽草草酸的分分子式为为C7H10O5,A项项错;莽莽草酸的的分子结结构中含含有碳碳碳双键,能能使溴的的四氯化化碳溶液液褪色,BB项正确确;莽草草酸分子子结构中中不含酚酚羟基,遇遇FeCCl3溶液不不会显紫紫色,CC项错;莽草酸

10、酸分子结结构中仅仅含一个个羧基,其其余为醇醇羟基,故故1 mmol莽莽草酸与与足量氢氢氧化钠钠反应,最最多消耗耗氢氧化化钠1 moll,D项项错。6下列列物质中中,既能能发生取取代反应应,又能能发生消消去反应应,同时时可以催催化氧化化生成醛醛的是()答案DD解析四四种醇均均能发生生取代反反应,能能发生消消去反应应的为AA、D,但但A催化化氧化生生成酮,选选D。规律方法法1.脂肪肪醇、芳芳香醇、酚酚的比较较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CCH2OHC6H55CH2CH2OHC6H55OH官能团OHOHOH结构特点点OH与与链烃基基相连OH与与芳香烃烃侧链上上的碳原原子相连连OH与与苯环直接相连连主

11、要化学性质(1)与与钠反应应;(22)取代代反应;(3)脱水反反应;(4)氧氧化反应应;(55)酯化化反应(1)弱弱酸性;(2)取取代反应应;(3)显显色反应应特性将红热的的铜丝插插入醇中中有刺激激性气味味产生(生成醛醛或酮)遇FeCCl3溶液显紫色色2.醇的的消去反反应和催催化氧化化反应规规律(1)醇醇的消去去反应规规律醇分子中中,连有有羟基(OHH)的碳碳原子必必须有相相邻的碳碳原子,并并且此相相邻的碳碳原子上上必须连连有氢原原子时,才才可发生生消去反反应,生生成不饱饱和键。表表示为如CH33OH、则则不能发发生消去去反应。(2)醇醇的催化化氧化规规律醇的催化化氧化的的反应情情况与跟跟羟基

12、(OHH)相连连的碳原原子上的的氢原子子的个数数有关。题组三醇、酚酚结构与与性质的的综合考考查7A和和B两种种物质的的分子式式都是CC7H8O,它它们都能能跟金属属钠反应应放出氢氢气。AA不溶于于NaOOH溶液液,而BB能溶于于NaOOH溶液液。B能能使适量量溴水褪褪色,并并产生白白色沉淀淀,A不不能。BB苯环上上的一溴溴代物有有两种结结构。(1)写写出A和和B的结结构简式式。A:_,BB:_。(2)写写出B与与NaOOH溶液液发生反反应的化化学方程程式:_。(3)AA与金属属钠反应应的化学学方程式式为_;与足量金金属钠反反应生成成等量HH2,分别别需A、BB、H22O三种种物质的的物质的的量

13、之比比为_。答案H2111解析依依据分子子式C77H8O知AA和B均均为不饱饱和化合合物。由由于A、BB均与NNa反应应放出HH2,且分分子结构构中只有有一个氧氧原子,故故A、BB中均有有OHH,为醇醇和酚类类。A不不溶于NNaOHH溶液,说说明A为为醇,又又不能使使溴水褪褪色,故故A为。BB溶于NNaOHH溶液,且且与溴水水反应生生成白色色沉淀,故故B为酚酚,结合合其分子子式,故故B为甲甲基苯酚酚,它有有三种结结构:,其其中苯环环上一溴溴代物有有两种结结构的只只有。、H2O与金金属钠反反应生成成H2的物质质的量关关系分别别为,2H22OHH2,所以以生成等等量H22时分别别需三种种物质的的物

14、质的的量之比比为111。8220122山东东理综,333(11)(22)(33)合合成P(一种抗抗氧剂)的路线线如下:A和FF互为同同分异构构体,AA分子中中有三个个甲基,FF分子中中只有一一个甲基基。(1)AAB的反反应类型型为_。B经经催化加加氢生成成G(CC4H10),GG的化学学名称是是_。(2)AA与浓HHBr溶溶液一起起共热生生成H,HH的结构构简式为为_。(3)实实验室中中检验CC可选择择下列试试剂中的的_。a盐酸酸 bbFeeCl33溶液cNaaHCOO3溶液 d浓溴水水答案(1)消消去反应应2甲基丙丙烷(或或异丁烷烷)(2)(3)bd解析由由B与CC反应生生成可知知:C为为,B为为,则AA为 (A中有有三个甲甲基)。反思归纳纳醇与酚常常见考查查点小结结(1

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