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1、【课题】高三化学第二轮专题复习学案专题13 同系物及同分异构体（2课时）【专题目标】1 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；2 理解同系列及同分异构的概念；3 能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；4 能够辨认同系物和列举异构体。【知识规律总结】 一、 同系物的判断规律1 一差（分子组成差一个或若干个CH2）2 二同（同通式，同结构）3 三注意（1） 必为同一类物质（2） 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3） 同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。二 、同分异构体的种类1
2、 碳链异构2 位置异构3 官能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3
3、CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）三 、同分异构体的书写规律1 主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2 按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和写重。四 、同分异构体数目的判断方法1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1） 凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的
4、六甲基取代物）、苯、环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;（2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3） 戊烷、丁烯、戊炔有3种；（4） 丁基C8H10有4种；（5） 己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6） 戊基、C9H12有8种；2 基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；3 替元法 例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；4 对称法（又称等效氢法） 判断方法如下：（1） 同一C 原子上的氢原子是等效（2） 同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯（3） 处于镜面对称位置上的氢原子是等效【题型一】：确定异构体的数目【例题】某烃的一种同分异构只能生成1种一
5、氯代物，该烃的分子式可以是（ ） AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14解析：分析 C3H8 、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。 【题型二】：列举同分异构的结构(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_A醇B醛 C羧酸 D酚(3)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_(4)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_ (写出任意2种的结构简式)
6、(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种【题型三】由加成产物确定不饱和有机物异构体数【例题】 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： 则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。 【随堂作业】一、 选择题1下列化学式中，只表示一种纯净物的是 （ ）AC BC3H8 CC2H4O DC3H6 2.当今化学界关注的热点之一的C60，它可以看成是金刚石的 （ ）A同素异形体 B同分异构体 C同位素 D同系物 3下列各组物质中互为同分异构体的是 （ ）A1H与2H BO2与O3 C乙烯与丙烯 D正丁烷与异丁烷4下列各组物质中一定互为同系物的是
7、 （ ）ACH4、C3H8 B C2H4、C3H6 C C2H2、C6H6 D C2H2、C6H65下列各组物质中，互为同系物的是 （ ） A OH与 CH3 BHCOOCH3 与CH3COOH C CH=CH2 与CH3CH=CH2 DC6H5OH与C6H5CH2OH 6对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2=CHCHO 可以简写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 （ ） A OCH2CH3 B CHOC COOH DHO CH37速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式如下所示，有关它的叙述不正确的是 （ ） CH3CONH OHA能溶于热
8、水 B在人体内能水解 C1mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗Br24molD与对硝基乙苯互为同系物二、 非选择题8某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。写出化合物A的结构简式_；依题意写出化学反应方程式： ；A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的 9今有化合物甲： 乙： CH3 丙： CHO COCH3 COOH CH2OH OH 请写出丙中含氧官能团的名称_； 请判断上述哪些化合物互为同分异构体_； 请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：鉴别甲的方法：_； 鉴别乙的方法：_； 鉴别丙的方法：_。 10（上
9、海高考）2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下： CHOHCHNH2CH3其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是CHOHCHNH2CH3。（1）PPA的分子式是_； （2）PPA的取代基中有两个官能团，名称是_基和_基（写汉字）。（3）将、NH2、OH在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：CHOHCHNH2CH3 CHOHCH2CH2NH2CH2CHOHCH2NH2 CHNH2CHOHCH3CHNH2CH2CH2OH请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：_。
