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1、探秘神奇的医用胶学习目标学习目标通过对医用胶的结构认识，通过对医用胶的结构认识，在真实的问题解决过程中，在真实的问题解决过程中，辨辨识并分析识并分析烃及其衍生物的结构、性质及转化关系烃及其衍生物的结构、性质及转化关系，培养培养科科学学探究探究与与创新意识创新意识的学科核心素养。的学科核心素养。通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决结构决定性质，性质反映结构定性质，性质反映结构”的学科思想的学科思想，培养培养宏观辨识与微宏观辨识与微观探析观探析的学科核心素养的学科核心素养。通过通过设计设计并改造并改造医用胶分子结构医用胶分子结构，进进一步巩固
2、认识有机反一步巩固认识有机反应的基本角度，体验有机化学的理论知识在实践中的创造应的基本角度，体验有机化学的理论知识在实践中的创造性应用性应用，培养培养证据推理与模型认知证据推理与模型认知的学科核心素养的学科核心素养。123项目设计项目设计假设你是中科院科研团队中的一员，现需要研发一款用假设你是中科院科研团队中的一员，现需要研发一款用于黏合皮肤的医用胶，于黏合皮肤的医用胶，你认为你认为它它应该具备哪些性能呢？应该具备哪些性能呢？你会从哪几你会从哪几个方面来研个方面来研究？究？u良好的生物相容性良好的生物相容性 安全安全u在血液和组织液存在的条件下可以使用在血液和组织液存在的条件下可以使用u常温、
3、常压下可以快速固化常温、常压下可以快速固化u具有很好的黏合强度和持久性具有很好的黏合强度和持久性u可靠，无毒性可靠，无毒性u可降解可降解项目设计项目设计任务任务1 1：通过性能分析性质：通过性能分析性质 任务任务2 2：根据性质预测结构：根据性质预测结构任务拆解任务拆解任务任务3 3：依据结构修饰改进性能：依据结构修饰改进性能性能性能性质性质结构结构修饰修饰任务一：通过性能分析性质任务一：通过性能分析性质问题一：如何解读“常温常压下可以迅速固化”性能？1、结合生活的角度，思考有哪些液体变成固体的例子，能想到哪些途径？医用胶医用胶性能性能需求需求相应有机化合物的相应有机化合物的性质性质特征特征常
4、温常压下可以快速固化小分子变成高分子，发生聚合反应小分子变成高分子，发生聚合反应2、如果是发生化学变化，你会想到哪种有机化学反应类型呢？理由呢？物理变物理变化（凝固）化（凝固）化学变化学变化化任务一：通过性能分析性质任务一：通过性能分析性质问题二：如何解读“具有良好的黏合强度及持久性”性能？1、结合生活的角度，思考有哪些黏合的例子，是什么原因使得它们之间能黏住？相互作用力相互作用力任务一：通过性能分析性质任务一：通过性能分析性质医用胶医用胶性能性能需求需求相应有机化合物的相应有机化合物的性质性质特征特征常温常压下可以快速固化具有良好的黏合强度小分子变成高分子，发生聚合反应小分子变成高分子，发生
5、聚合反应2、可能存在的相互作用力是什么？微粒之间及与人体组织之间有较强微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用力（氢键）的相互作用力（氢键）任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构问题一：如何从相应有机物的性质特征预测其结构特征？1、聚合反应有哪些类型？其分别要求其官能团具有什么结构特征？R-COOHHO-RR-COOHH2N-R碳碳双键或三键任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构2、医用胶聚合后的高分子化合物与人体组织可以通过氢键作用黏合，这说明医用胶应含有哪些结构特征？医用胶医用胶性能性能需求需求相应有机化合物的相应有机化合物的性质性质特征特征 相应有机化合物的相应有机化
6、合物的性质性质特征特征常温常压下可以快速固化小分子变成高分子，发生聚合反应具有良好的黏合强度微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用力缩聚反应应含有两种可取代缩聚反应应含有两种可取代的官能团的官能团加聚反应应含有碳碳双键加聚反应应含有碳碳双键可能含有可能含有N、O、F原子，且原子，且在黏合时可能出现相对分子在黏合时可能出现相对分子质量很大的高分子质量很大的高分子任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构拓展视野拓展视野纤维蛋白胶纤维蛋白胶主要由人血浆制备的纤维蛋白纤维蛋白原原（含有凝血因子、纤维结合蛋白及适量的抑肽酶）和凝血酶浓缩物凝血酶浓缩物组成，在两种成分混合时，通过凝血酶对纤维蛋白
7、原的激活作用，使纤维蛋白原逐渐聚合，起到术前和术后止血和组织黏合作用。作用原理：氨基（作用原理：氨基（-NH-NH2 2）与）与羧基（羧基（-COOH-COOH）通过缩聚）通过缩聚反应形成酰胺键（反应形成酰胺键（-CO-NH-CO-NH-）交联起到稳固作用）交联起到稳固作用任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构问题二：怎样解决碳碳双键加聚反应的条件问题？1、苯和甲苯都含有苯环，为什么反应活性有所差别？乙醇、苯酚都含有-OH,化学性质却不同？C2H5OH聚合反应的发生通常需要一定的引发剂或催化剂任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构知识支持知识支持乙烯因为无取代基、结构对称、
8、较难聚合，只能在高温高压苛刻条件下进行聚合。丙烯腈，氰基是吸电子基团，使双键电子云密度降低，利于阴离子的进攻，丙烯腈活性很强，容易加聚。2、从中获得的启示是什么？在解决温和条件下碳碳双键的加聚问题上有什么思路？任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构选择适合的单体小分子时应综合考虑哪几个方面呢？毒性、稳定性、单体状态、毒性、稳定性、单体状态、能否直接聚合、是否活化双键能否直接聚合、是否活化双键极性基团的选择-CHO-COOH-OH-NH2-COOR-CN有毒性、有毒性、刺激性刺激性不稳定、聚乙烯醇、不稳定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通过聚乙烯胺不能通过对应单体直接聚合对应单体直接聚合极性强
9、、能形极性强、能形成氢键、相当成氢键、相当稳定稳定相容性好、相容性好、产物可代谢产物可代谢资料卡片资料卡片氰基（-CN）中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。氰基具有较强的极性，且体积小，仅为甲基的1/8，因此氰基能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用氢键。任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构性能性能需求需求结构结构特征特征性质性质特征特征任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构有机化合物产品设计分析模型有机化合物产品设计分析模型任务二：根据性质预测结构任务二：根据
10、性质预测结构问题三：分析504医用胶的分子结构，如何解释其黏合作用原理？医用胶应具备医用胶应具备以下结构特征：以下结构特征：1、能够发生聚合反应聚合反应的官能团2、与蛋白质大分子形成氢键形成氢键的官能团3、对聚合反应有活化作用活化作用的官能团任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构酯基，有极性，使双键活化从而更容易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力；能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解氰基，使双键活化从而更容易发生加聚反应；能形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强粘合性碳碳双键，能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态
11、转变为固态任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构504504医用胶在黏合过程中发生加聚医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：OOCNnCH2CCNCOOn水或少量阴离子任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构有机反应多角度认识模型有机反应多角度认识模型反应物反应物反应产物反应产物反应试剂反应试剂反应条件反应条件反反应应类类型型任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，氰基(-CN)用于人体安全吗？微粒结构不同，化学性质不同微粒结构不同，化学性质不同资料卡片资料卡片1.CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3
12、+牢牢地结合，从而使得它不再能变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的生化反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。2.-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构瞬干胶（中文俗称瞬干胶（中文俗称50X50X）-氰基丙烯酸甲酯氰基丙烯酸甲酯普通瞬干胶普通瞬干胶医用胶医用胶酯基的连接基团任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构普通瞬干胶能否用于人体皮肤黏合？效果怎么样？任务二：根据性质预测结构任务二：根据性质预测结构黏合时间比较黏合时间比较黏合强度比较黏合强度比较502胶医用胶任务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰
13、改进性能1.都是-氰基丙烯酸酯类化合物，为什么501、502不能用于医用胶？2.目前广泛使用的504、508医用胶性能上是否完美，在人体中是否绝对安全？资料卡片资料卡片研究发现，-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。任务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能资料卡片资料卡片在医用胶的使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，如单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害、聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限、体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。对医用胶分子结构修饰，进而改良其性能对医用胶分子结构修饰，进而改良其性能任
14、务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能问题一：应该对哪些结构进行修饰改进？增长酯基碳链增长酯基碳链有有助于提升固化胶助于提升固化胶的柔韧性并降低的柔韧性并降低其聚合热，但降其聚合热，但降解性会变差解性会变差在酯基部分在酯基部分引入引入易水解易水解的官能团的官能团有利于加快其降有利于加快其降解速率解速率有两个或有两个或多个多个碳碳双键碳碳双键，可，可发生交联聚合，发生交联聚合，增强耐水、耐增强耐水、耐热、抗冷热交热、抗冷热交替等性能替等性能任务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能酯基的水解利于医用胶使用后的降解氰基的活化作用以及与能蛋白质分子形成氢键任务三：依据结
15、构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能问题二：修饰改进后医用胶性能可能会出现哪些变化？AB引入易水解的官能团，有利于加快降解速率。任务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能C增加碳碳双键数目，可发生交联聚合，有利于增强耐水、耐热等性能。任务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能有机化合物结构分析模型有机化合物结构分析模型任务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能问题三：如何通过化学反应完成结构修饰？A-氰基丙烯酸氰基丙烯酸甲甲酯酯酯酯新酯新酯任务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能资料卡片资料卡片酯类物质在催化剂存在时可与醇发生反应，生成新的酯。RCOOR +R”OH RCOOR”+ROH此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。原料：对应的醇原料：对应的醇任务三：依据结构修饰改进性能任务三：依据结构修饰改进性能-氰基丙烯酸甲酯到氰基丙烯酸甲酯到A A的转化的的转化的化学方程式化学方程式为：为：OOCNOOHOOCNO+CH3OH催化剂-氰基丙烯酸甲酯氰基丙烯酸甲酯A（优化后的结构、降解能力强）应用多角度认识化学键转化官能团转化和碳骨架转化反应物反应物反应产物反应产物反应试剂反应试剂反应条件反应条件反反应应类类型型从产品性能需求设计结构、解释原理改造结构，优化性能有机化学反应有机化学反应模型模型认知认知
