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1、第第1节节 有机化学反应类型有机化学反应类型第第2章章 官能团与有机化学反应烃的衍生物官能团与有机化学反应烃的衍生物 1取代反应有机化合物分子里的某些取代反应有机化合物分子里的某些 (或或 )被其他被其他 (或或 )代替的反应叫做取代反应。代替的反应叫做取代反应。 2加成反应有机化合物分子中双键上的加成反应有机化合物分子中双键上的 原子与其原子与其他原子他原子(或原子团或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。加成反应。原子原子原子团原子团原子原子原子团原子团碳碳复习引入复习引入3完成下列化学方程式完成下列化学方程式复习引入复习引入2CH3CH
2、O2H2O复习引入复习引入 一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型 1加成反应加成反应 (1)概念：有机化合物分子中的概念：有机化合物分子中的 两端的原子两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。不饱和键不饱和键讲授新课讲授新课(2)常见的加成反应：常见的加成反应：讲授新课讲授新课 2取代反应取代反应 (1)定义：有机化合物分子中的某些定义：有机化合物分子中的某些 被被其他其他 所代替的反应。所代替的反应。 (2)常见的取代反应：常见的取代反应：原子或原子团原子或原子团原子或原子团原子或原子团讲授新课讲授新课CH3CH2CH
3、2OHNaBrCH3CH2BrH2OCH3CH2NH2HClCH3CH2CNNaBr讲授新课讲授新课ClCH2CH=CH2HCl讲授新课讲授新课 3消去反应消去反应 (1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去定义：在一定条件下，有机化合物脱去 (如如H2O、HBr等等)生成分子中有生成分子中有 或或 的化合物的反应。的化合物的反应。小分子物质小分子物质双键双键叁键叁键讲授新课讲授新课(2)常见的消去反应：常见的消去反应： 。讲授新课讲授新课(3)由由2，3二溴丁烷生成二溴丁烷生成2丁烯：丁烯：讲授新课讲授新课 1定义定义 (1)氧化反应：有机物分子中增加氧化反应：有机物分子中增加 或减少或减少
4、的反应。的反应。 (2)还原反应：有机物分子中增加还原反应：有机物分子中增加 或减少或减少 的反应。的反应。氧原子氧原子氢原子氢原子氢原子氢原子氧原子氧原子二、有机化学中的氧化反应和还原反应二、有机化学中的氧化反应和还原反应讲授新课讲授新课2举例举例2CH3COOH氧化氧化CH3CH2OH还原还原讲授新课讲授新课 3常见的氧化剂和还原剂常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂：氧化剂：O2、KMnO4溶液、溶液、O3、 和和 等。等。 (2)还原剂：还原剂：H2、 、 等。等。 银氨溶液银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液LiAlH4NaBH4讲授新课讲授新课1由由CH3CH=CH2与与HB
5、r发生加成反应，产物是否只发生加成反应，产物是否只有一种？有一种？试写出其反应的化学方程式试写出其反应的化学方程式_。分析：分析：由于由于CH3CH=CH2和和HBr都是不对称性分子，都是不对称性分子，所以加成反应时溴原子连接的不饱和碳原子不同，得所以加成反应时溴原子连接的不饱和碳原子不同，得到不同的加成产物。到不同的加成产物。讲授新课讲授新课答案：答案：2种。化学方程式为：种。化学方程式为：CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br讲授新课讲授新课22溴丁烷与溴丁烷与KOH的乙醇溶液反应，发生反应的类型的乙醇溶液反应，发生反应的类型是是_，生成物有，生成物有_种，产物的结构简式种，产物的
6、结构简式为为_。讲授新课讲授新课分析：分析：卤代烃与碱的醇溶液发生的是消去反应。卤代烃与碱的醇溶液发生的是消去反应。 中中Br原子可以和原子可以和1号碳上的氢发生号碳上的氢发生消去反应，也可以和消去反应，也可以和3号碳的氢发生消去反应，分别得到：号碳的氢发生消去反应，分别得到：CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3。答案：答案：消去反应消去反应2CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3讲授新课讲授新课3写出由写出由1氯丁烷制氯丁烷制2丁醇的化学方程式。丁醇的化学方程式。分析：分析：1氯丁烷和氯丁烷和2丁醇的区别是官能团的位置不同。丁醇的区别是官能团的位置不同。可先将可先将1氯
7、丁烷转化为氯丁烷转化为1丁烯，然后根据反应丁烯，然后根据反应 将将1丁烯和丁烯和H2O加成制得加成制得2丁醇。丁醇。讲授新课讲授新课讲授新课讲授新课4与与CH2=CH2CH2BrCH2Br属于同一反应类属于同一反应类型的是型的是()ACH3CHOC2H5OHBC2H5ClCH2=CH2CDCH3COOHCH3COOC2H5分析：分析：题干中所给反应属于加成反应，选项中题干中所给反应属于加成反应，选项中B为消为消去反应，去反应，C、D为取代反应，只有为取代反应，只有A为加成反应。为加成反应。答案：答案：A讲授新课讲授新课 1加成反应加成反应 (1)反应实质与特点：反应实质与特点： 有机物分子中的
8、双键或叁键断开一个或二个，加上其有机物分子中的双键或叁键断开一个或二个，加上其他原子或原子团。只加不减。他原子或原子团。只加不减。 (2)官能团与对应的试剂：官能团与对应的试剂：官能团官能团试剂试剂H2、X2、HX、H2SO4、H2O考点链接考点链接官能团官能团试剂试剂H2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4H2、Cl2H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、及其衍生物、醇、RMgX、含、含H的醛或酮的醛或酮H2、HCN、NH3考点链接考点链接 关键一点关键一点氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生化合物发生加成反
9、应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。加成反应。 2取代反应取代反应 (1)反应实质与特点：反应实质与特点： 有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。反应特点是有分原子或原子团被其他原子或原子团代替。反应特点是有加有减，取而代之。加有减，取而代之。考点链接考点链接(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置：有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置：有机物或有机物或官能团官能团试剂试剂取代位置取代位置饱和烃饱和烃X2碳氢键上碳氢键上的氢原子的氢原子苯环苯环X2、HNO3、H2SO4、RX、X(卤代卤代
10、烃烃)H2O、NH3、NaCN、 RONa卤素原子卤素原子考点链接考点链接有机物或官能团有机物或官能团试剂试剂取代位置取代位置OH(醇醇)羟基上的羟基上的H或或OHCOOH(羧酸羧酸)ROH、RCOOH(形成酸酐形成酸酐)羧基中的羧基中的OH(酯酯)H2O、ROH烯、炔、醛、烯、炔、醛、酮、羧酸酮、羧酸X2等等H考点链接考点链接 关键一点关键一点饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。但可与纯卤素单质发生取代反应。 3消去反应消去反应 (1)反应特点：反应特点： 分子内脱去小分子；分子内脱去小分子； 产物中含不饱和键。产物中含不饱和
11、键。考点链接考点链接 (2)能发生消去反应的官能团：能发生消去反应的官能团：OH(醇醇)、X(卤代烃卤代烃)等。等。 (3)、的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为能团直接相连的碳原子称为C，其上的氢原子称为，其上的氢原子称为H；与；与C相连的碳原子称为相连的碳原子称为C，其上的氢原子称为，其上的氢原子称为H。考点链接考点链接(4)典型反应：典型反应：考点链接考点链接 (5)反应条件及特点：反应条件及特点： 有有H的卤代烃或醇可发生消去反应。的卤代烃或醇可发生消去反应。 有两个有两个C，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃，且两个碳
12、原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：考点链接考点链接考点链接考点链接 没有没有C或或C上无氢原子的卤代烃或醇不能发上无氢原子的卤代烃或醇不能发生消去反应，如生消去反应，如CH3Cl、CH3OH、 等。等。考点链接考点链接考点链接考点链接 例例1由环己烷可制备由环己烷可制备1，4环己二醇的二醋酸环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的八步反应酯。下面是有关的八步反应(无机产物已略去无机产物已略去)：尝试应用尝试应用 (1)写出结构简式：写出结构简式：A_，B_，C_，D_。 (2)反应反应属于属于_反应，反应的化学方程式是反应，
13、反应的化学方程式是_。 (3)反应反应属于属于_反应，反应反应，反应属于属于_反应，反应反应，反应属于属于_反应，反应反应，反应属于属于_反应。反应。尝试应用尝试应用 思维导图思维导图反应条件反应条件判断反应类型判断反应类型产物产物结构。结构。 解析解析八步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用八步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃参与的反应。其中，反应及卤代烃参与的反应。其中，反应很明确，就是环己很明确，就是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应；从条件来看，反应烷与氯气在光照条件下的取代反应；从条件来看，反应应该属于卤代烃的消去反应，产物应该属于卤代烃的消去反应，产物A是环己烯是环己烯 ；反应
14、反应是环己烯与氯气在不见光的条件下发生的，得到是环己烯与氯气在不见光的条件下发生的，得到的产物发生反应的产物发生反应后形成一个共轭二烯烃后形成一个共轭二烯烃1，3环己二烯，环己二烯，尝试应用尝试应用显然显然B应是环己烯与氯气加成的产物应是环己烯与氯气加成的产物1，2二氯环己烷二氯环己烷 ，而反应，而反应属于消去反应；属于消去反应；是共轭二烯烃的是共轭二烯烃的1，4加成；加成；发生的是什么反应应该与发生的是什么反应应该与联系起来思考；联系起来思考；反应反应的条件告诉我们，这一步发生的是酯化反应，要的条件告诉我们，这一步发生的是酯化反应，要发生酯化，化合物发生酯化，化合物C中应该有醇羟基才可以，故
15、反应中应该有醇羟基才可以，故反应应该是卤代烃应该是卤代烃 的水解反应；则反应的水解反应；则反应为为环上双键的加氢。环上双键的加氢。尝试应用尝试应用(3)消去加成水解消去加成水解(或取代或取代)取代取代(或酯化或酯化)尝试应用尝试应用 卤素单质与苯发生取代反应时的条件为铁作催化剂，卤素单质与苯发生取代反应时的条件为铁作催化剂，而与烷烃取代的条件为光照。而与烷烃取代的条件为光照。题后悟道题后悟道考点链接考点链接考点链接考点链接 2有机化学反应中常见的还原反应有机化学反应中常见的还原反应 烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。化加氢。 3碳原
16、子氧化数的确定方法：碳原子氧化数的确定方法： (1)氢原子为氢原子为1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等为时，碳、氧等为1。 (2)若碳原子分别与氧、氮分别以单、双、叁键相结合，若碳原子分别与氧、氮分别以单、双、叁键相结合，碳分别为碳分别为1、2、3。 (3)若碳原子与碳原子相连时氧化数为零。若碳原子与碳原子相连时氧化数为零。 考点链接考点链接考点链接考点链接尝试应用尝试应用(2)下列醇类不能发生催化氧化的是下列醇类不能发生催化氧化的是_。尝试应用尝试应用解析解析(1) 上述上述的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，应进行的转化，之间发生了氢和氧的得失，必然发之间发生了氢和氧的得失，必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化还原反应。生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化还原反应。尝试应用尝试应用(2) 答案答案(1)取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应氧化反应氧化反应(2)D尝试应用尝试应用 卤代烃是联系烃和醇、醛、酸的纽带。熟练掌握各卤代烃是联系烃和醇
