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1、-常见有机物名称缩写PPTs:吡啶对甲苯磺酸盐(Pyridinium p-Toluenesulfonate)THP羟基上保护的催化剂,如当有些时候强酸不奏效时,高温下PPTS可用于脱除硅醚保护基或四氢吡喃保护基。THP:2-四氢吡喃基DHP2,3-二氢吡喃与醇、酚在酸催化下加成,得到2-四氢吡喃醚。脱保护基:无机酸作用下水解为原来的醇和5-羟基戊醛。MOM:甲氧甲基醚MOMCl-DIEA羟基上保护,强酸脱保护。EE:乙氧基乙基,性质类似于THP乙氧基乙烯+吡啶甲苯磺酸盐体系,-20,TTPs脱保护。SEM:2-三甲基硅乙氧基甲基,SEM对THP及TBS的酸性脱保护条件是稳定的。SEM-Cl+D
2、IEA上保护,四丁基氟化胺脱保护。TMSOTF:三氟甲磺酸三甲基硅酯用作路易斯酸催化剂,可用来催化位阻较大时羟基的酰基保护。TBSOTf: 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯4-PPY: 4-吡咯烷基吡啶用于聚合反响及酰化的催化剂。金属络合物中的配体。TEMPO:四甲基哌啶氮氧化物DMDO:二甲基过氧化酮二甲基过氧化酮DMDO也称二甲基双环氧乙烷,是由丙酮衍生出的过氧化酮类化合物,分子中含有由过氧链组成的三元环系。它是唯一常用的过氧化酮类化合物,在有机合成中主要用作氧化剂。二甲基过氧化酮可由臭氧与丙酮在过一硫酸氢钾复合盐作活化剂下反响制备:DMDO几乎全由实验室制备,溶液可冷冻保存一至两周,且制备反响
3、原料简单易得:丙酮、碳酸氢钠和过一硫酸氢钾复合盐O*one。然而,制备得到的是DMDO在丙酮中的稀溶液0.15 M,产率一般小于3%。mCPBA:间氯过氧苯甲酸英语:meta-Chloropero*ybenzoic acid是一个有机过氧酸。白色晶体,有臭味。商品一般为56到80左右含量的湿固体。mCPBA纯品不安定,容易爆炸。有机合成常用试剂,主要有三个功能:环氧化:往烯烃上加一个氧生成环氧化合物,优先往高取代的双键上加。拜耶尔魏立格氧化:往酮羰基旁插入一个氧生成酯,优先往高级烃基一侧加。硫醚的氧化:硫醚可以被MCPBA氧化为亚砜,亚砜可进一步氧化为砜。可以控制剂量来获得亚砜或者砜。BG 丁
4、二醇 BINAP 2R,3S-2.2-二苯膦1.1-联萘,亦简称为联二萘磷,BINAP是日本名古屋大学的Noyori2001年诺贝尔奖开展的一类不对称合成催化剂 Bn 苄基 BOC 叔丁氧羰基常用于氨基酸氨基的保护 BP 苯甲醇 BPA 双酚A Bu 正丁基 Bz 苯甲酰基 CBz 苄氧羰基 CTAB 十六烷基三甲基溴化铵相转移催化剂 Cy 环己基 DCE 1,2-二氯乙烷 DCM 二氯甲烷DEA 二乙胺 DMAP 4-二甲氨基吡啶 DME 二甲醚 DMF 二甲基甲酰胺 EA 乙酸乙酯EDA 乙二胺 EDC 二氯乙烷 EDTA 乙二胺四乙酸二钠 EG 乙二醇 EO 环氧乙烷 EPI 环氧氯丙烷
5、 G* 邻二甲苯 IPA 异丙醇 iPr 异丙基 LAH 氢化铝锂LiAlH4 LDA 二异丙基氨基锂有机中最重要一种大体积强碱 MA 丙烯酸甲酯 MMF 甲基甲酰胺 MNA 甲基丙烯腈 MOM 甲氧甲基Ms 甲基磺酰基保护羟基用 MS 分子筛 MTBE 甲基叔丁基醚 Naphth 萘基 Ni(R) 雷尼镍氢活性催化复原剂 NINS 癸二酸二异辛酯 NMO N-甲基氧化吗啉 NMP N-甲基吡咯烷酮 PAP 对氨基苯酚 PCC 吡啶氯铬酸盐:全名:Pyridinium chlorochromate PCC是吡啶和CrO3在盐酸溶液中的络合盐,是橙红色晶体。它溶于CH2Cl2,使用很方便,在室温
6、下便可将伯醇氧化为醛,而且根本上不发生进一步的氧化作用。 PCC氧化剂也称为沙瑞特Sarrett试剂,由于其中的吡啶是碱性的,因此对于在酸性介质中不稳定的醇类氧化为醛或酮时,是很好的方法,不但产率高,而且对分子中存在的C=C、C=O、C=N等不饱和键不发生破坏作用。 PCC络合盐构造Synonyms PCC Chinese Names 氯铬酸吡啶嗡盐 Molecular Formula C5H5N.HCrO3Cl Molecular Weight 215.55 CAS Registry Number 26299-14-9 EINECS 247-595-5 Melting point 205CP
7、CE 四氯乙烯 PCM* 对氯间二甲酚 PDC 重铬酸吡啶盐PE 石油醚PEG 聚乙二醇 Ph 苯基 Phth 邻苯二甲酰 Pip 哌啶基 Pr 丙基 Py 吡啶 sBu 仲丁基 sBuLi 仲丁基锂 SM 苯乙烯 TAME 甲基叔戊基醚 TBAF 氟化四丁基铵 TBHP 过氧叔丁醇 t-Bu 叔丁基 TEA 三乙胺 TEBA 三乙基苄基胺 TEDA 三乙二胺 TEP 磷酸三乙酯 Tf or OTf 三氟甲磺酸 TFA 三氟乙酸 TFAA 三氟乙酸酐 TFE 四氟乙烯 TMEDA 四甲基乙二胺 TMP 2,2,6,6-四甲基哌啶 TMS 三甲基硅烷基 Tol 甲苯基 Tr 三苯基 Ts (To
8、s) 对甲苯磺酰基 THF 四氢呋喃有机氮基团肼(联氨)hydrazine无色的剧毒化合物,常态下呈无色油状液体。气味类似氨,溶于水、醇、氨等溶剂,常用于人造卫星及火箭的燃料、锅炉的抗腐蚀剂、炸药与抗氧化剂等。联氨有吸湿性,在空气中发烟。燃烧会呈紫色火焰。液体中分子以二聚体存在。有强复原性和腐蚀性,能侵蚀玻璃、橡胶、皮革、软木等。制备:1次氯酸钠与氨反响制得。NaClO + 2NH3 N2H4 + NaCl + H2O2还可由氨、丙酮的混合物与氯气反响的产物水解制取,同时得到联氨和丙酮:4NH3 + (CH3)2CO +Cl2 (CH3)2C(N2H2) + 2NH4Cl+H2O(CH3)2C
9、(N2H2) + H2O (CH3)2CO + N2H4脲尿素Urea无色晶体或粉末。它是动物蛋白质代谢后的产物,通常用作植物的氮肥。腙hydrazone腙是含有R1R2C=NNH2构造的有机化合物,由醛和酮中的氧原子被NNH2官能团所替换而得。通常以肼与酮或醛反响制取。可通过腙的生成来检验醛和酮的存在,例如二硝基苯肼法鉴定羰基化合物。羰基氰酯-3-氯苯基腙FCCP是生化中的常用试剂。腙可发生腙的碘化反响、Shapiro反响和Bamford-Stevens反响生成乙烯基化合物。酰肼Hydrazide酰肼Hydrazide是肼类的酰基取代物。它们可以通过肼及衍生物与酰氯或酯反响制备,酰肼与亚硝酸
10、或亚硝酸酯加热时反响,生成酰基叠氮,发生Curtius重排反响转化为异氰酸酯,水解得到少一个碳的胺:RC(=O)NHNH2 + HNO2 RC(=O)N3 R-N=C=O醛酮转化为烯烃的Shapiro反响中也使用到了对甲苯磺酰肼,是从酮制取烯烃的方法。米屈肼mildronate米屈肼(又称THP,MET-88和mildronate)为一种新型心脏保护药。是由拉托维亚有机合成所研制,1989年由Grindeks公司首次在前苏联上市销售,是卡尼汀的构造类似物,化学名为3- (2,2,2-三甲基联氨)丙酸盐二水合物。肟o*ime肟是一类具有通式R1R2C=NOH的有机化合物。由于氮上有一对孤对电子,
11、肟有两个异构体:顺式和反式。除芳香醛肟大基团外,醛肟都以顺式存在;而酮肟的两种异构体则根本上可以别离出来。肟大多具有良好的结晶,不溶于水,熔点也比较确定,因此可根据肟的熔点来确定醛或酮。丁二酮肟是用来鉴定镍离子的试剂。肟可以由醛或酮与羟胺反响得到,肟水解可以得到相应的醛或酮。除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反响制得,如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠于乙酸中反响、亚硝酸乙酯和甲乙酮在盐酸中反响以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亚硝酸钠的类似反响。在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发生Beckmann重排反响生成酰胺
12、。工业上制取己内酰胺即是利用该反响,而己内酰胺是制取尼龙-6的原料。利用该反响也可以由水解产物推知原料肟的构型。肟也可以被钠汞齐或氢化复原,生成胺。醛肟可以在一些酸、强碱、酯、酰胺以及低价磷化合物等的作用下脱去一分子水,变为腈:-CH=NOH -CN + H2O羟胺Hydro*ylamine室温下为不稳定的白色晶体,容易潮解,常以水溶液的形式使用。羟胺有顺式和反式两种异构体,固态时为反式,气态可能是顺式和反式的混合物。1999年来,两家生产羟胺的工厂发生了爆炸,但羟胺的爆炸性原理尚不明确。研究说明,二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解,羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。胍Guanidine晶
13、状固体,有强碱性,也称氨基甲脒,可由瓜氨酸氧化制得。一般以盐的形式使用,是有机合成合成杂环化合物、药物、染料合成的中间体。胍也存在于尿液中,是蛋白质的代谢产物。胍可由碘化铵与氰氨化钙反响或尿素与氨加压反响制得。脎Osazone也称糖脎,是糖类的苯肼衍生物。糖脎为黄色结晶,由糖与苯肼反响生成,分解又得到原来的糖,因此可以用于糖的提纯。费歇尔在当年研究糖的构型时,采用了分析各种糖生成的糖脎的方法,因为不同的脎结晶形状不同,熔点不同,生成时间也不同。以葡萄糖为例,生成糖脎的反响需用三分子的苯肼与一分子的糖进展反响。当苯肼用量为一摩尔时,得到苯腙。而后经互变异构发生1,4-消除,转化为亚氨基酮,再与两
14、分子的苯肼成脎。苯肼只和糖的C-1和C-2成脎后,分子内氢键使其形成较为稳定的六元环构造,从而糖的其他碳原子不再成脎。脒Amidine羧酸的含氮衍生物。最简单的脒是甲脒,HC(=NH)NH2。常见的脒包括DBN、DBU和三氮脒。低级的脒有毒。脒具碱性,可以和酸形成稳定的盐,常用作杂环化合物的合成前体,有些脒类也是药物。脒可通过Pinner反响制取。胩Carbylamine也称作异腈Isocyanide,是通式为R-NC的一类有机化合物,-NC基团的氮原子与其他基团相连,以与异构体腈R-CN区别。碳-氮以叁键连接,氮原子上有局部正电荷,碳原子带局部负电荷。异腈是一类有特殊强烈恶臭的化合物,气味经
15、典且持久,曾为很多化学家所描述。极纯的腈带有香味,但由于腈中一般都含有杂质异腈,因此也带有不同程度的臭味。异腈对强碱稳定,制备反响也常为强碱性的介质,但对酸敏感,可受酸作用发生聚合,或被水中的酸分解为相应的甲酰胺衍生物。以上反响也是去除异腈气味的方法。Ugi反响和Passerini反响两个多组分反响都涉及异腈作底物。亚胺制备亚胺的典型方法是通过伯胺和醛发生缩合反响与酮缩合相比较少见。该反响机理是胺的孤对电子先进攻羰基发生亲核加成,得到半缩醛胺-C(OH)(NHR)-中间体,而后继续消除一分子水得到亚胺。由于反响平衡更倾向于羰基化合物与胺一侧,因此反响过程需要共沸蒸馏、回流分水或使用脱水试剂如:分子筛,以使平衡向形成亚胺化合物的方向移动。希夫碱英语:Schiff base,是一类在氮原子上连有烷基或芳基的较稳定的亚胺,它的通式为R1R2C=N-R3,R3为芳基或烷基,