最新《有机化学(第二版)》试题资料

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1、精品文档精品文档二、选择题 ( 选择所有符合条件的答案) F 列化合物中的碳为SF2杂化的是:(B、A : 乙烷B : 乙烯C : 乙炔某烷烃的分子式为C5H12, 其一元氯代物有三种,那么它的结构为:A : 正戊烷B: 异戊烷C: 新戊烷D: 不存在这种物质8. 将 CH3CH=CHCH0 氧化成 CH3CH=CHC00H选择下列哪种试齐I较好? ( C )A : 酸性 KMnO 4 B : K262O7 + H2SO4 C: 托伦斯试剂D : HNO 31、命名或写出下列化合物的结构式( 必要时标出顺、2 5-甲基螺 2.4庚烷反, R、S 构型) Me Me C=C n-Bu Et 3、

2、反-1,2-二甲基环己烷(优势构象)CH31、5、5、Br 6. 5-硝基-1-萘酚二甲基 -3-辛烯4-异丙基辛烷3、(S)-:- 溴代乙苯6. 、顺 -3,4- 3 1. 2. 3. 尼龙 -6 是下列哪种物质的聚合物?(BA : 己二酸与己二胺B: 己内酰胺); 尼龙-66 是下列哪组物质的聚合物? (A )C: 对苯二甲酸与乙二醇D: 苯烯4. 下列化合物具有芳香性的有哪些?A : 环戊二烯负离子B: 10轮(A、C、DC :5. F 列化合物进行SN1反应时反应速率最大的是: 6. 检查煤气管道是否漏气,常用的方法是加入少量哪种物质? A : 甲醛 B : 低级硫醇C : 乙醛BD

3、: 甲醇7. F 列哪些化合物能和饱和NaHS03水溶液加成 ? A: 异丙醇B: 苯乙酮C: (C、D乙醛) D : 环己酮) (CS CH2CH2Br 精品文档精品文档9. F 列哪些化合物能形成分子内氢键?(A、BA : 邻氟苯酚B : 邻硝基苯酚)C : 邻甲苯酚D : 对硝基苯酚10.F 列化合物酸性最强的是(C ); 酸性最弱的是( AA : C6H5OH B: CH3COOH C: F3CC00H )D : ClCH 2COOH 11 .F 列化合物碱性最强的是(D ),碱性最弱的是( A12.A : CH3CONH2 B : Ph-NH2 C: NH3 D : CH3NH2 F

4、 列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有: A : 噻吩B : 9,10- 蒽醌C: 硝基苯(B、C、D : 吡啶三、完成下列化学反应(只要求写出主要产物或条件)1. CH2=CH-CH 3 A ) CH2=CH-CH 2Cl (B )CH2Cl (1) H2/Ni (2) CH 三 CNa 1.2. 2.3. H2O Hg2 , H2SO4 A: Cl2 / 500C B: CH2=CH-CH=CH H2 - Ni C:(G F AlCl 3 CH C= CHD :(1) Zn-Hg/HCl ) PCI 5 MgBr 干醚0 0 + O 2 V2O5 400? 450 C ( E

5、)F :0 G :H3O+H :COCII: AlCl 3 0 J:CH3CH=CH2 -CH3CH2CH2Br Mg 干醚(1) CO2 H 30+Br2 C2H50H Zn P (催化剂量 )H2SO4 H3O+精品文档精品文档CH2CH3四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。1、 甲酸、乙酸、丙二酸。答:( 1)能与 Ag(NH 3)2+溶液产生银镜反应的为甲酸,不反应的为乙酸和丙二酸;(2)余下 2 种化合物经加热后能产生气体(C02)的为丙二酸,无此现象的为乙酸。2、 :苯乙醇、苯乙醇、苄醇。答:( 1)先取这三种化合物少许,分别加入12的 NaOH 溶液,能产生亮黄色沉淀的是 :

6、- 苯乙醇(即碘仿反应),不能发生碘仿反应的为苯乙醇和苄醇;(2)再取剩下的两种化合物,分别加入卢卡斯试剂(ZnCl 2+HCl ),在室温下立刻变浑浊的为苄醇;加热后才变浑浊的为苯乙醇。3.HBr/过氧化物(或光)L : CH3CH2CH2MgBr M : CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHCOOH CH3CH2CHCOOC2HnBr OZnBr P:OH Q:CHCOOH CHCOOC2H5CH2CH34. CH3C=O HCNCH3OH H2SO4,偶氮二异丁腈(聚合)4.CH3OH CH3 R: CH3-C-CN S: CH2= C COOCH 3 CH 厂 C CH3 CH

7、3 I n COOCH3Y )+H3O Y:O2N COCH3Z:O O2N I JCOOH 5. NHCH N U:5.(CH3CO)2O SnCl4 CH3COONO2 - (N2Cl - ?N CH3 C2CH3 (1) Br2/NaOH 精品文档精品文档注意:此题若直接用卢卡斯试剂,反应由快到慢的次序为:苯乙醇苄醇 :?:- 苯乙醇,但这种方法对,苯乙醇和苄醇的鉴别在时间上不好判断。精品文档精品文档六、指定原料合成(注意:反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选,在反应中1. 2. 涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备)以乙烯、丙二酸二乙酯为原料合成:1,4-环己烷二甲酸

8、(即:HOOC COOH )。2 CH2(COOC2H5)2(1) C2H5ONaCH2-CH(COOC 2H5)2(1) C2H5ONa(2) BrCH2CH2BrCH2-CH(COOC 2H5)2(2) BrCH 2CH2Br(1) OH -/H 2O CO2 + Br2 解: CH2=CH2 2- BrCH2CH2Br H5C2OOCH5C2OOCCOOC2H5COOC2H5一 COOH 3.解: 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成: H3O+,. : 或OH-,H;ONHCOCH 3FeBr3 NaNO2/HCI - ? H3PO2/H2O, . :H 3 Br、丄“BrVNO2NH2或

9、 C2H5OH 或 HCHO + NaOH Br Br 、命名或写出下列化合物的结构式(必要时标出Z、E,R、S 构型)3、顺 -1,2-二甲基环己烷(优势构象)4、2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯1、 2-甲基 -3-乙基己烷CH 3 精品文档精品文档4、(R)- +溴代乙苯、选择题(选择所有符合条件的答案)1?下列化合物中的碳为SP 杂化的是:(CA : 乙烷B : 乙烯 C : 乙炔4. 下列化合物具有芳香性的有哪些?(A、 B、A : 18轮烯B : 环庚三烯正离子D :5. F列化合物与 AgNO3的乙醇溶液作用,产生沉淀最快的是: A : - CH2CH2Br B: 2Br6. CH

10、CH3C :BrCH3C 三 CH 和 CH3CH=CH 2可以用下列哪些试剂来鉴别?(A : 托伦斯试剂B: Ag(NH 3)2NO3 C: CU(NH3)2CI 7. F列化合物加热后放出A:-羟基丁酸CO2的有( B )B : 乙二酸C : ,羟基戊酸F列化合物与FeCb 溶液发生显色反应的有?(A : 对甲基苯酚B : 苄醇 C : 2,4-戊二酮3 B、C ) D: 酸性 KMnO4 D :-羟基丙酸) D : 丙酮卤烷与 NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应,下列现象中,属于属于SN2历程的是(A : 反应过程有碳正离子生成B : 产物的构型完全转化C: 产物基本为外消旋体D :

11、碱浓度增加反应速度加快9. B、D )。10.F列化合物酸性最强的是(B )A : 苯酚B : 2,4-二硝基苯酚; 酸性最弱的是( A C: 对硝基苯酚11.F列化合物碱性最强的是(BA: 苯胺B : 苄胺碱性最弱的是(C: 吡咯12.F列化合物能发生坎尼扎罗反应的有: A : 糠醛B : 甲醛(A、B、C : 乙醛)。三、完成下列化学反应(只要求写出主要产物或条件)SN1历程的是( A、C ); )。D: 间硝基苯酚)。D : 吡啶D : 苯甲醛HBr, 光1. 1. A:H3CBr B:Br2 - ?B2H6; JH2O2, OH-H2O, H+D :CH OHE : ( H3C) OH

12、精品文档( V )精品文档NH2 N2HSO4COCl CH2CH3I :3. 3. L :Mg Br干醚4. 4. 5. 6. COOH (H ) NaOBr (K ) NaOH (其它氧化剂也可)H :J :K :COCH (N )(O ) O:CH=CH- F )KMnO 4 Zn-Hg- *( G )HCl Mg 干醚H3O CONH NH2CO2 H3O+CH2CH2OHCO, HCl AlCl 3, CuCl LCHO CH2CH2COOHO BrBrn(p)广(Q ) C浓 HNO3( R) 热水蒸气(S) (2)Fe/HCI浓 H2SO45. S:SO3HNH2P: Br2/F

13、e 或 Br2/FeBr3 Q: 浓 H2SO4 6. NO2(T NaNO2H2SO4 (Br NO2U: NO2NO2OH精品文档四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。1、乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。解:能与 Ag(NH 3)2+发生银镜反应的为乙醛;其余三种化合物无此现象;余下的三种化合物与NaHCOs水溶液混合后,能生成气泡(CO2)的为乙酸,另外两种化合物无此现象;余下的两种化合物与INaOH 反应会产生亮黄色沉淀(碘仿反应)的为乙醇,另外一种为乙胺。2、苯酚、苯甲酸、苯胺。解:三种化合物分别与NaHCOs水溶液混合后,能生成气泡(CO2)的为苯甲酸,另外两种化合物无此现象;取余下的两

14、种化合物分别与FeCb 反应,呈蓝紫色的为苯酚,呈黑色的为苯胺。注:注意苯酚和苯胺与B2反应均生成白色沉淀,但B2过量的话苯酚成黄色沉淀;另外苯胺的特色反应:遇漂白粉呈紫色,或用重铬酸钾(或FeCb )等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要正确也可以。解:反应中出现了重排产物,因此反应是经过碳正离子中间体进行的: 1( Y ) ( Z ) 湿 Ag2O过量 CH3I(2)湿 Ag2O, N N H3C CH3 H3C XCH3 Z : CH2=CH-CH=CH 2 五、写出下列反应历程及其中间体,并加以解释Cl + HCl (11)负氢重排(山)碳正离子 2 T3 精品文档精品文档首先: H+与(I

15、 )反应,由于受(I )中甲基的给电子效应的影响,使(I )中 C-1 的电子云密度增加,与C-1 结合得碳正离子(n), (n)与 c结合得(川);(n)为仲碳正离子,与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移,发生重排,得到更稳定的叔碳正离子(W), (W )与 ci结合得 (v)。六、指定原料合成(注意:反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选,在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备)Cl )精品文档精品文档解: CH2=CH-CH 3 + HBr -CH3-yH-CH Br Mg CH3_CH-CH MgBr 1.以四个碳原子及以下烃为原料合成:解: CH=CH + H

16、CN 一 CH2=CH-CN Cl - CN Cl ( 或 CH2=CH-CH 3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CN )CH2=CH-CH=CH 2 + CH2=CH-CN 2.以苯为原料合成 : Cl O解: NaOH 4.Cl2 FeCb H2O OH CCl u以三个碳原子及以下的烃为原料合成:3-甲基-2-丁醇CN CN 磷钼酸铋470 cCl2 OH Cl SQH - ?浓 H SO浓 H2SO4OH ONa 碱熔 *SO3H Cl 精品文档精品文档5.以乙醇、乙酰乙酸乙酯为原料合成:-戊酮酸。解:C2H5OH 0_ CH3COOH Cl/ P* CICH 2COOH 一跻5叫ClCH 2COOC2H5CH3COCH 2COOC2H5 C2H5ONa CH3COCHCOOC2H5_ CH2COOC2H55%NaOH CH3COCH2CH2COOH 2=CHCH3CHO (或由乙烯制醇, 再氧化制乙醛)干醚CH3-CH-CH-CH3CH3-CH-CH3 + CH3CH0 MgBr +H30 0H

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