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1、高考化学二轮复习精品资料 专题12 有机物结构与性质教学案(教师专题十二 有机物结构与性质 【2013考纲解读】 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 【重点知识整合】 一、官能团性质 对含
2、有羧基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等多官能团物质的考查近年来成为高考命题的热点。此类试题大多给出的是多官能团有机物，一般不涉及官能团之间的相互影响，考查的知识均为代表物的主要化学性质。 官能团与有机物的性质 官能团 主要化学性质 在光照下发生卤代反应； 烷烃 不能使酸性KMnO4溶液褪色； 高温分解 取代硝化反应、磺化反应、 苯 卤代反应(Fe或Fe作催化剂)； 与H2发生加成反应 苯的 同系物 卤代烃 X 取代反应； 使酸性KMnO4溶液褪色 与NaOH溶液共热发生取代反应； 与NaOH醇溶液共热发生消去反应 跟活泼金属Na等反应产生H2； 醇 OH 消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃； 催
3、化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 OH 弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀； 遇FeCl3溶液呈紫色 3 醛 羧酸 酯 与H2加成为醇； 被氧化剂(如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等)氧化为酸 酸的通性；酯化反应 发生水解反应，生成羧酸和醇 二、同分异构体 有关同分异构体的书写，多为限制一定范围，主要涉及官能团类别和位置异构。 同分异构体的判断与书写 1同分异构体的分类 (1)碳链异构：由碳原子排列顺序不同形成的异构体，如正丁烷与异丁烷。 (2)位置异构：碳原子连接次序未变而官能团位置不同形成的异构体，如1-丁烯与2-丁烯。 (3)类别异构：分子组成相同，但官能团不同。如烯烃与环烷
4、烃，炔烃与二烯烃，醇与醚，酚与芳香醇、芳香醚，醛与酮，羧酸与酯、羟基醛，硝基烷与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。 2同分异构体的书写规律 书写顺序一般可按：类别异构碳链异构位置异构的思维顺序考虑，避免漏写或重写。 3常用的同分异构体的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断： 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。 (2)由等效氢原子推断： 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原
5、子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 (3)用替换法推断： 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。 (4)用定一移一法推断： 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 三、有机反应类型 有关反应类型的考查，往往与官能团的性质综合考查，特别要注意反应条件。 有机反应化学方程式的书写和反应类型的判断 有机反应基本类型有取代
6、反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等，其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都属于取代反应。重要的有机反应基本类型与主要有机物类型之间的关系如下： 有机反应基本类型 卤代反应 酯化反应 取代反应 水解反应 硝化反应 磺化反应 卤代烃、酯等 苯和苯的同系物等 苯和苯的同系物等 有机物类型 饱和烃、苯和苯的同系物等 醇、羧酸、糖类等 加成反应 消去反应 氧 化 反 应 直接 (或催化)氧化 燃烧 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 卤代烃、醇等 绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等 酚、醇、醛、葡萄糖等 【高频考点突破
7、】 考点一 官能团与有机化合物的性质 例1、NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 关于NM-3和D-58的叙述，错误的是 ( ) A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B都能与溴水反应，原因不完全相同 C都不能发生消去反应，原因相同 D遇FeCl3溶液都显色，原因相同 【答案】C 【变式探究】核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。 核黄素分子的结构为 【解析】由核黄素的结构简式可写出其分子式为C17H20N4O6，故A项错误；核黄素在酸性条件下加热水解，肽键发生断裂，产物中有NH3H2O和H2CO3，H2CO3不稳定，分解
8、释放出CO2，还原反应 加聚反应 聚合反应 缩聚反应 与FeCl3溶液显色反应 苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等 酚类 醛、葡萄糖等 烯烃、炔烃等 加碱有NH3放出，故B、C两项正确；核黄素中含有OH，能发生酯化反应，故D项正确。 【答案】A 【变式探究2】有关图中化合物的说法错误的是 ( ) A.该化合物与Br2能发生加成反应和取代反应 B1 mol该化合物与NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH C该化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D该化合物能和Na2CO3溶液反应放出CO2 【解析】该化合物中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，右边苯环上的氢原子和饱和碳原子上的氢 原子均
9、能与Br2发生取代反应；该化合物中含有2个酯基、1个酚羟基，1 mol该化合物最多可与3 mol NaOH反应；苯环上所连的甲基、碳碳双键等均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；酚羟基能和Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，但不能放出二氧化碳。 【答案】D 考点二 同分异构体的书写 例2 -月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ( ) A2种 B3种 C4种 D6种 【解析】由于和溴加成只发生在双键上，我们给双键编号分别为(1)(2)(3)，如图：。加成 情况可能有下列几种：在(1)(2)、(2)(3)、(1)(3)双键处加成，得到三种产物
10、；由于(1)(2)是共轭双键，能发生 类似1,3-丁二烯的加成反应，与一分子溴加成，另一分子溴与(3)处的双键发生加成反应又得到一种产物， 可得到四种同分异构体。 【变式探究】化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构 简式：_。 能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 【解析】能发生银镜反应，一定含有醛基(CHO)；苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，苯环上的两个取代基一定是对位。根据官能团位置和类别不同，只能写出以下三种情况： 【变式探究】吡啶甲酸酯可作金属离子的萃取剂，2-吡啶甲酸正丁酯的结构如图所示，其同分异构体中吡啶环上只有1个氢原子被取代的
11、吡啶甲酸酯类同分异构体(不包括2-吡啶甲酸正丁酯)有 ( ) A3种 B7种 C11种 D15种 【解析】 【答案】C 考点三 有机反应类型的判断 例3、PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。 请回答下列问题： (1)由A生成D的化学方程式为_； (2)由B生成C的反应类型是_，C的化学名称为_； (3)由E生成F的化学方程式为_， 该反应的类型为_； (4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式)； (5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。 【解析】 答案： 【变式探究】下面是合成一种食品添加剂W的反应路线(
12、部分反应条件略)，按要求回答下列问题： W的制备 JL为加成反应，J的结构简式为_。 MQ的反应中，Q分子中形成了新的_(填“CC键”或“CH键”)。 催化剂 用Q的同分异构体Z制备，为避免ROHHORRORH2O发生，则 合理的制备途径为酯化、_、_(填反应类型)。 应用MQT的原理，由T制备W的反应步骤为 第1步：_； 第2步：消去反应； 第3步：_。 (第1、3步用化学方程式表示) 【解析】由JL为加成反应，L的结构简式为CH3CHCl2，且与2 mol HCl加成可知J为HCCH；由M和Q的结构简式可知，分子中形成了新的“CC键”；为避免ROH 催化剂 HORRORH2O反应的发生应先
13、酯化再加聚，最后水解。由MQT的结构 简式和反应条件可知，由T制备W的第1步： 【答案】 【易错警示】 1有机物名称、反应类型、结构简式书写错误 醛基写成全基，羟基写成烃基，羧基写成羰基，氨基写成胺(铵或安)基，碳酸写成炭酸等；卤代反应写成卤化反应，硬脂酸甘油酯写成硬酯酸甘油脂等；碳碳三键写成CC，CHO写成CHO等。 2片面理解有机反应类型 在有机反应中得氧(去氢)是氧化反应，得氢(去氧)是还原反应。误认为CH3CH2BrCH2=CH2HBr(去氢)发生的是氧化反应。分析反应前后碳元素的化合价知，碳元素的化合价都是4，化合价没有变化，故发生的反应不是氧化反应。类似的还有浓硫酸催化剂 CH3C
14、H2OHCH2=CH2H2O，CH2=CH2H2OCH3CH2OH，判断有机氧化反应或 170 还原反应要依据元素化合价的变化。 3根据有机物官能团确定有机物的化学性质时，需要注意官能团间的相互影响，如当OH连在链烃基上具有醇的性质，而OH连在苯环上则具有酚的性质。 4不同类别的有机物可能具有相同的化学性质，如： (1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与Na反应的有机物有醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 (4)能与NaOH溶液发生反应的物质有卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、。 但与Na2CO3溶液反
