第12章 含硫有机化合物有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件12.1 硫醇、硫酚和硫醚基本概念硫醇：醇分子中羟羟基的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为为硫醇硫醇的通式：RSH硫酚：酚分子中羟基的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为硫酚硫酚的通式：ArSH有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件硫醚：醚分子中的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为硫醚硫醚的通式：RSRSH是硫醇、硫酚的官能团团，称为巯为巯 基或氢氢硫基；硫醚键醚键 CSC是硫醚醚的官能团团亚砜：是含有亚硫酰基（）官能团的一类有机化合物，通式：砜砜：硫酰酰基与烃烃基或芳香基结结合成的有机化合物，通式： 有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚醚的命名硫醇、硫酚、硫醚的命名与醇、酚、醚的命名相似，只是在相应的“醇”、“酚”、“醚”字前加“硫”字即可例如： CH3CH2SH (CH3)2CHSH HOCH2CH2SH乙硫醇 异丙硫醇 2-羟羟基乙硫醇间甲苯硫酚 苯甲硫醚 苯硫醚有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件 在含有巯巯基的多个官能团团的化合物中，巯巯基有时时作为为取代基，有时时作为为母体，这这取决于巯巯基是否是优势优势 官能团团。
例如：2，3-二巯巯基-1-丙醇 烯烯丙硫醇有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件12.1.2 硫醇、硫酚、硫醚醚的物理性质质硫醇，硫酚，硫醚醚不易形成氢键氢键 ，分子间间无缔缔合作用，因此硫醇、硫酚和硫醚醚的沸点比相应应的醇低； 由于硫醇，硫酚和硫醚难醚难 与水形成氢键氢键 ，故它们难们难 溶于水相对对分子量较较低的硫醇有毒，并有难闻难闻 的嗅味，苯硫酚是无色液体，气味难闻难闻 沸点比相应应的酚低低级级硫醚醚除甲硫醚醚外都是无色液体，具有刺鼻臭味有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚醚的化学性质质1. 硫醇、硫酚的酸性比相应应醇强, 弱酸,苯硫酚比碳酸略强. C2H5SH + NaOH C2H5SNa +H2O C2H5SNa + HCl C2H5SH + NaCl与重金属盐盐反应应 2C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg + H2O 2C6H5SH + HgCl2 (C6H5S)2Hg + 2HCl 重金属中毒的解毒剂剂. 苯硫酚汞有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件2. 氧化反应应弱氧化剂剂, 2C2H5SH + I2 + 2NaOH CH3CH2SSCH2CH3 + 2NaI + 2 H2O 二乙基二硫(二硫化物)强烈条件下,被氧化成磺酸。
有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件硫醚醚也易被氧化，氧化产产物因氧化条件而异亚砜亚砜 既可被氧化为砜为砜 ，又易被各种还还原剂还剂还 原为为硫醚醚例如：有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件3. 亲核反应 与醇相似，硫醇也能与卤代烷、酰氯、羧酸、酯等发生亲核取代反应，且作为亲核试剂，比相应的醇要活泼，反应可在温和条件下进行例如： 硫代羧羧酸酯酯有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件 硫醚醚也能与卤卤代烷发烷发 生亲亲核反应应，生成物是盐盐，称为锍盐为锍盐 例如：此外，硫醚还能与硫酸作用生成锍盐有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件12.1.4 硫醇、硫醚醚的制备备有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件12.2 磺酸 硫酸分子中去掉一个羟基后余下的基团(-SO2OH或-SO3H)称为磺酸基,简称为磺基. 磺酸:磺酸基与烃基相连的化合物. 芳基与磺基直接相连的化合物称为芳磺酸. 磺酸命名:烃基名加磺酸二字即可. 例如: CH3CH2SO3H 乙磺酸 对甲苯磺酸有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件间磺酸基苯甲酸 邻甲基苯磺酸12.2.1 磺酸的物理性质1.常见的脂肪族磺酸为粘稠液体,芳香族磺酸均为无色晶体.2.磺酸不易挥发,易溶于水,具有吸湿性.3.在有机分子中引入磺基,可增加其水溶性.有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件12.2.2 磺酸的化学性质 1. 酸性 芳磺酸是强酸，与硫酸的酸性相当。
2. 羟基被取代和羧酸一样，磺酸中的羟基可以被卤素、氨基、烷氧基取代，生成磺酸衍生物有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件3. 磺酸基被取代有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件结 束有机化学实用基础含硫有机化合物优秀课件。