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1、烷 烃,第二章,2-1 烷烃的同系列和同分异构现象,2-2 烷烃的命名,2-3 烷烃的分子结构,2-4 烷烃的性质,2-5 卤代反应历程,2-6 烷烃的来源,主要内容,教学目标：,了解烷烃的概念，分子结构，同系列和构造异构；理解烷烃的分子结构与物理性质的关系；掌握乙烷和丁烷的构象及优势构象，用Newman投影式表示构象；熟练掌握烷烃的系统命名法及氧化、裂解和卤代的化学性质。,烃：由碳、氢两元素组成的化合物叫碳氢化 合物，简称烃。,烃的分类：根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：,烃,开链烃(脂肪烃),饱和烃 （烷烃)不饱和烃,烯烃炔烃,脂环烃芳香烃,环状烃,前言,烷烃：分子中只有C-C和C-H键
2、的脂肪烃,叫烷烃，又叫饱和烃。,一、同系列,在烷烃分子中，所含碳原子和氢原子的数量，呈现一定的规律，即每增加一个C 原子，就相应地增加两个H 原子。,烷烃通式：CnH2n+2,2-1 烷烃的同系列和同分异构现象,同系列:结构相似，在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物组成一个系列，称为同系列。同系物：同系列中的各化合物互称同系物。系差：相邻的同系物在组成上相差一个CH2，其中CH2 称为同系列的系差。,同系物具有相似的化学性质，其物理性质（例如沸点、熔点、相对密度、溶解度等）则随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。,二、同分异构现象,分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体（简称异构体）。这
3、种现象称为同分异构现象。,从丁烷开始出现结构不同的现象,H,H,由于原子的连接形式不同而产生的异构体 称为构造异构体。 构造异构是因碳骨架不同而产生，所以，这种异构又称碳架异构。,同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目亦增多。,基本步骤:（以己烷C6H14为例）,1. 写出己烷的最长直链式：（为方便起见，暂时只写碳干）,2. 写出比 式少一个碳原子的直链式：减掉的碳（即甲基）作取代基,3. 再写出比 式少两个碳原子的直链式：减掉的两个碳（即甲基）作取代基,C-C-C-C-C-C ,同分异构体的书写方法,CH3-CH2-CH2-CH2-CH2
4、-CH3,4. 碳胳写好，再补上氢原子，即得己烷的五种异构体。,练习：写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式。,同分异构体是两种不同的化合物.物理性质有一定的差异. 一般直链烷烃的沸点高于支链异构体。,三、碳原子的类型,碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：,与一个碳原子相连的碳原子 1o碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子 2o碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子 3o碳（叔碳、三级碳）与四个碳原子相连的碳原子 4o碳（季碳、四级碳）,与伯碳原子相连的氢原子 1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连的氢原子 2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连的氢原子 3o氢（叔
5、氢、三级氢）,伯,仲,叔,季,例如：,-CH2CH2CH3 丙基,烷烃分子中消除一个氢原子后所剩原子团称“基”。此“基”具“一价”涵义。常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。,四、烷基,1.一价基,烷烃分子中消除一个氢原子后所形成的烷基，称一价基。,正烷基,异烷基,叔烷基,2.亚基,亚基有两种不同的结构：,两个价集中在一个原子上时，一般不要定位。,两个价分别在不同的原子上时，一定要定位，定位数放在基名之前。,亚甲基,亚乙基,亚异丙基,1,2亚乙基,1,3亚丙基,三价的烷基叫次基。命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。,3.次基,烷烃分子中消除两个氢原子剩下的原子团为二价烷基，俗
6、称亚基。,次甲基,次乙基,2-2 烷烃的命名,一、普通命名法(习惯命名法）,以所含碳原子数目命名，称“某烷”。,例： C6H14 C8H18 C10H22,1.碳数10者：,以天干次序：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,2.碳数10者：,以汉字数字：十一、十二表示（但不能用阿拉伯数字）,例： C12H26 C16H34 C20H42,异戊烷,正戊烷,新戊烷,3.区别异构体：用“正”、“异”、“新”来表示。,异辛烷 （俗名）,（测定汽油辛烷值的基准物质之一）, 直链烷烃为“正” 。,例：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,例题：用普通命名法命名下列化合物,二、衍生物命名法（对支链烷
7、烃而言）,以甲烷为母体，将支链烷烃看作是甲烷的烷基衍生物。命名时，一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷的碳原子，烷基则按大小排列，较小的烷基排在前面。,例如：,三甲基乙基甲烷,甲基二乙基甲烷,练习：命名下列烷烃。,甲基乙基丙基甲烷,甲基乙基丙基异丙基甲烷,三、系统命名法,1892年在日内瓦召开国际化学会议，拟定了有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后来由国际纯粹化学和应用化学联合会（简称IUPAC）作了几次修订，1979年公布了有机化学命名法（简称IUPAC命名法）。,我国早在1960年根据IUPAC命名法结合我国文字特点，公布了有机化学物质的系统命名原则，1980年中国化学会参考IUP
8、AC命名法作了进一步增补和修订，公布了有机化学命名原则（简称系统命名法）。,1. 直链烷烃的命名,如：CH3CH2CH2CH2CH3,与普通命名法基本相同，只是将“正”字取消。,2. 支链烷烃的命名, 选取主链选择最长的、支链数目最多的碳链为主链称某烷。支链当作取代基。,支链烷烃可看作直链烷烃的衍生物，命名时遵循下列原则：,上例中最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷,有多种等长的最长碳链供选择时，选择支链数目最多的碳链为主链。,2, 5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷,不是2, 3-二甲基-4-仲丁基庚烷,从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取
9、代基具有最低编号。,编号（小基团，小序号）,编号正确 编号不正确,最低系列原则,如果碳链从不同方向编号得到两种（或两种以上）不同编号系列时，则遵循“最低系列”原则，即顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为最低系列（先比较两个系列中的第一个取代基位次，若相同则比较第二个取代基，依此类推。）,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,3, 5, 9. 3, 7, 9.,若两种编号取代基的位次相同，则把小的编号给小的取代基。如：,1 2 3 4 5 6 7,7 6 5 4 3 2 1,a: 把它们在母链上的位次作为取代基的前缀，用半
10、字线“”与取代基分开。如2-甲基.b: “先小后大，同基合并”有不同取代基时，把小取代基名称写前面，大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、等表示。c: 位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。,命名取代基:,4 3 2 1,2,2-二甲基丁烷,3 2 1,4 5 6,3,4-二甲基己烷,举例：,“先小后大，同基合并”,2,5-二甲基-4-异丁基庚烷,3-甲基-5-乙基庚烷,2,7,8-三甲基癸烷,1 2 3 4 5 6 7,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,7 6 5 4 3 2 1,10 9 8 7 6 5
11、 4 3 2 1, 复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子开始编号。它们的全名可放在括号中（或用带撇号的数字来标明支链中的碳原子位置）。,3-乙基-5-(1, 2-二甲基丙基)癸烷,7-(1, 2-二甲基丙基)-7-(1, 1-二甲基戊基)十三烷,3/ 2/ 1/,5/ 4/ 3/ 2/ 1/,或 7-1/, 2/-二甲基丙基-7-1/, 1/-二甲基戊基十三烷,或 3-乙基-5-1/, 2/-二甲基丙基癸烷,2, 3-二甲基-3-乙基己烷,2, 3,3,4-四甲基戊烷,1,2,3,4,5,或,一、碳原子的sp3杂化：,2-3 烷烃的分子结构,1个s轨道和3个p轨道杂化后，成4个完全相等
12、的轨道，sp3杂化轨道。,空间取向：四个SP3轨道对称的分布在碳原子周围，其大头指向正四面体的四个顶点。轨道对称轴之间互成109.5（如此排布，价电子将尽量远离，相互斥力最小，最稳定）。,4个SP3杂化轨道,形状：一头大，一头小。,2. sp3杂化轨道的特点,四个SP3轨道能量相等。,形成甲烷分子时，C的SP3杂化轨道的大头与H的1S轨道沿SP3轨道对称轴方向最大程度重叠,形成四个等同的C-H键 。,二、烷烃分子的形成,1. 甲烷,形成,键长：0.109nm 键角：109.5,原子轨道以“头碰头”的方式重叠形成键,键的特点：,沿键轴方向进行最大程度的重叠，形成的键比较稳定；,键,原子轨道以头碰
13、头的方式进行重叠所形成的共价键称为键。,处于键的电子叫电子。,成键原子可以键为轴自由旋转。,分子模型,甲烷的正四面体构型,甲烷凯库勒模型,甲烷斯陶特模型,乙烷分子中的键角不是109. 5而是接近109. 5。,2. 乙烷,乙烷分子中的碳原子亦为SP3杂化。两个碳原子各以一个SP3轨道重叠形成C-C键，又各以三个SP3轨道分别与氢原子的1S轨道重叠,形成C-H键。分子中所有C-H键均等同。,实验证明，气态或液态的含多个碳原子的烷烃，由于键的自由旋转，而形成多种曲折形式。如正戊烷的碳链可有下列几种代表形式：,三、烷烃的构象,构象围绕碳碳键旋转而使分子中原子或基团在空间的 不同排列方式。,纽曼投影式
14、,1. 乙烷的构象,极限构象,重叠式(顺叠式),交叉式(反叠式),构象表示式,纽曼投影式的画法,练习：用纽曼投影式表示丙烷的典型构象。,乙烷分子不同构象的能量变化,乙烷分子中不同构象的能量曲线图,2. 丁烷的构象,正丁烷分子中不同构象的能量曲线图,优势构象,一、物理性质,烷烃是无色物质，具有一定的气味。直链烷烃的物理性质(如熔点、沸点、相对密度等)，随着分子中碳原子数(或分子量)的增大，而呈规律性的变化。,1. 状态,C1C4气态C5C16液态C17以上固态,2-4 烷烃的性质,200C，1atm,2.沸点 正烷烃的沸点随着分子量的 而 。 烷烃异构体中，支链 ，沸点 。,b.p( )： 36.1 28 9.5m.p()： -129.7 -159.9 -16.6,
