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1、1 第二章 烷烃 (Alkane) 2 主要内容 烷烃的结构，构造异构，同分异构体 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） 构象和构象异构体，构象式的表示法 烷烃的物理性质 烷烃的化学反应 3 烃： 碳氢化合物 (hydrocarbons) 饱 和 烃 烷 烃 ： 例 如C H3 C H3 乙 烷不 饱 和 烃烯 烃 ： 例 如炔 烃 ： 例 如乙 烯乙 炔链 烃脂 环 烃 ： 例 如烃环 己 烷环 己 烯芳 香 烃苯 型 芳 香 烃 。 例 如 ： 苯 萘非 苯 型 芳 香 烃 。 例 如 ：环 烃轮 烯脂 肪 烃 1 8 HHHHHHH C C HCH2=CH2 2.1 烷烃的结构、
2、分子通式及同系列 4 烷烃分子结构的特征 Space Filling Model Ball and Stick Model CHHHH1 0 9 . 5 o1 . 0 9 键 ( s p 3 - s )CHHCHHHH1 0 9 . 3 o1 . 5 4 1 . 1 0 键 ( s p 3 - s ) 键 ( s p 3 - s p 3 )碳为 sp3杂化， C H 键和 C C 键相连 烷烃的分子通式 ： CnH2n+2 同系列 (homologous series): 具有同一分子通式，结构上只相差一个 CH2或其整数倍的 一系列化合物。 CH2其称为同系列的列差。 同系物 (homolo
3、g)： 同系列中的每个化合物同系物具有 相似 的化学性质； 物理性质也随着碳链的增长而表现出有规律的变化。 烷烃的构造异构与同分异构体 构 造： 分子中原子间相互连接的次序和方式。 构造异构： 具有相同分子式，由于分子中原子间连接的次序和 方式不同而形成不同化合物的现象。 这些化合物互为 同分异构体 ，简称 异构体 (isomer) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C 5 H 1 2 C H 3 C H C H 2 C H 3C H 3CH 3 CC H 3C H 3C H 3正 戊 烷 异 戊 烷 新 戊 烷 2.2 烷烃的同分异构现象 7 烷烃的碳链异构 CH4
4、CH4 C2H6 CH3CH3 C3H8 CH3CH2CH3 C4H10 C5H12 C6H14 饱和碳原子的类型 碳链中碳原子按照它们直接相连的其它碳原子的数目的不同而分为四种类型 伯碳 (一级碳 ， 1 C， primary carbon) 伯氢 1 H 仲碳 (二级碳 ， 2 C， secondary carbon) 仲氢 2 H 叔碳 (三级碳 ， 3 C， tertiary carbon) 叔氢 3 H 季碳 (四级碳 ， 4 C， quaternary carbon) H 3 C C C C C H 3C H 3C H 3HH C H 3H9 俗名 普通命名 系统命名法 命名 烷烃
5、普通命名方法 1-10以内碳原子数：用天干字 甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸 表示；从十一个碳原子开始用中文数字表示；称为正某烷 ， “ 正 ” （ n-）字一般略去 CH3CH2CH2CH3 （正）丁烷 CH3(CH2)10CH3 十二烷 2.3 烷烃的命名 带有支链时 ,两种情况可用“异”（ iso-）、“新”（ neo-）字表示。 C H 3 C HC H 3C H 3 C H 3 C HC H 3C H 2 C H 3异 丁烷 异 戊烷 Isobutane Isopentane C H 3 C HC H 3含有 端基，而别无其它支链的烷烃，则称 异某烷 11 含有 端基，而别无
6、其它支链的烷 烃，则称 新某烷 C H 3 CC H 3C H 3C H 3 CC H 3C H 3C H 3 C H 3 CC H 3C H 3C H 2 C H 3新 戊烷 新 己烷 Neopentane Neohexane 12 烷烃系统命名方法 烃基 ： 烃分子去掉一个 H原子所剩下的原子团称为烃基 烷基 (取代基 )： 烷烃 去掉一个氢原子 后留下的原子团 R H R烷烃 烷基 IUPAC命名法（系统命名法） （ IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry） 13 一些常见的烷基 R （
7、 烷 基 ） C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 中 文 名 英 文 名 甲 基 乙 基 （ 正 ） 丙 基 m e t h y l e t h y l n - p r o p y l C H 3 C H C H 3 异 丙 基 缩 写 M e E t n - P r i s o p r o p y l i - P r 14 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H C H 2 C H 3 （ 正 ） 丁 基 异 丁 基 n - b u t y l i s o b u t y l C H 3 C C H 3 C H 3 叔 丁 基
8、t e r t - b u t y l n - B u i - B u t - B u ( t e r t i a r y ) C H 3 C H 2 C H 仲 丁 基 s e c - b u t y l s - B u C H 3 ( s e c o d a r y ) R （ 烷 基 ） 中 文 名 英 文 名 缩 写 15 C H3( C H2)3C H2C H3C H C H2C H2C H3（ 正 ） 戊 基异 戊 基n - p e n t y ln - a m y li s o p e n t y lC H3C H2CC H3C H3叔 戊 基 t e r t - p e n t
9、 y lC H3C C H2C H3C H3新 戊 基 n e o p e n t y lR （ 烷 基 ） 中 文 名 英 文 名 缩 写 烷烃同一碳原子上去掉 二个氢原子 或 三个氢原子后 ， 分别称为 亚基 、 次基 。 C H 2C HC C H 3C H C H 3次乙基 亚甲基 亚乙基 次甲基 烷 烃 系 统 命 名 法 直链烷烃 : 与普通命名法相似 支链烷烃 命名要点 :确定主链和处理取代基的位置问题 :遵循 “ 长 ” 、 “ 多 ” 、 “ 低 ” 步骤： （ 1）选主链 ;（ 2）编号 ;（ 3）命名 选择最 长 的碳链作为主链 使主链上有尽可能 多 的取代基 取代基的位
10、次最 低 (最低系列原则 ) 例 ： C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3 C H 3 C H 3 2,4-二甲基已烷 () 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 3,5-二甲基已烷 ( ) 在等距离处遇到相同取代基，进一步比较第二个取代基的位次 2,3,5-三甲基已烷 () C H 3 C H C H 2 C H C H C H 3C H 3C H 3C H 31 2 3 4 5 6 2,4,5-三甲基已烷 ( ) 20 有不同取代基时，按 “ 次序规则 ” （详见 P31-32）列出， 较小基团先列出，较优基团应后列出 。 单原子取代基：原子序数较大的原
11、子为较优基团。 多原子取代基：先按照游离价所在原子（即与母体直接相 连的原子）的原子序数大小顺序排列；若 相同，再依次比较相连原子。 含有双键或叁键的基团，则可看成连接两个或三个相同的 原子。 主要烷基的优先次序： 叔丁基 异丙基 异丁基 丁基 丙基 乙基 甲基 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H 3 C H 2 C H32-甲基 -4-乙基已烷 () 4-乙基 -2-甲基已烷 ( ) C H 3 C H 2 C C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 3C 2 H 5C 2 H 5C H 3C HH 3 C C H 35-甲基 -3,3-
12、二乙基 -6-异丙基壬烷 22 2.4 烷烃的物理性质 1. 物态：气、液、固态 2. 沸点： bp 3. 熔点 : mp 4. 密度 （ Cl2 Br2 I2 （不反应） 40 烷烃氯代反应： 氯的活泼性大 （ 25oC） 反应活性： 3o H : 2o H : 1o H = 5.0 : 4 : 1 氯代反应选择性较差 烷烃溴代反应： 溴的活泼性较低 （ 146oC） 反应活性： 3o H : 2o H : 1o H = 1600 : 82 : 1 溴代反应选择性高 41 3. 烷基自由基的结构与相对稳定性 CHHH甲基自由基结构 sp2 杂化，三个 键处于一个平面 R3C R2 CH RC
13、H2 CH3 叔 (3 ) 仲 (2 ) 伯 (1 ) 甲基自由基 42 烷基自由基的相对稳定性 键离解能（ DH） bond dissociation energy 2o 自由基 3o 自由基 1o 自由基 1o 自由基 甲基 自由基 自由基相对稳定性的次序 (CH3)3C (CH3)2 CH CH3CH2 CH3 叔 (3 ) 仲 (2 ) 伯 (1 ) CH3 C H3C H2C H3C H3C H C H3C H3C H2C H24 1 0 . 0 k J / m o l3 9 7 . 5 k J / m o l+ H+ HC H3C H C H3C H3C C H3C H3C H C H2C H3C H3C H33 8 5 k J / m o l4 1 0 . 0 k J / m o l+ H+ HC H44 3 5 k J / m o l+ HC H3
