2020版导与练一轮复习化学习题：阶段过关检测（六）（B）有机化学基础含解析

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1、阶段过关检测(六)(B) 有机化学基础 (时间:90 分钟 满分:100 分) 可能用到的相对原子质量:H1 C12 N14 O16 Cl35.5 共 6 小题,共 100 分 1.(13 分)合成有机化合物 J 的流程如图所示。 回答下列问题: (1)B 的名称为 。 (2)CD 的反应类型为 ,HI 的反应类型为 。 (3)同时满足下列条件 D 的同分异构体数目为 。 能发生银镜反应;分子结构中含有NH2; 苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有 2 种。 若满足条件,且苯环上的一氯代物只有 1 种,则其中一种物质的结构 简式为 。 (4)G 的分子式为 C13H15O3N,由 F 生成

2、 G 的化学方程式为 。 (5)已知:苯胺()易被氧化,请以乙苯和(CH3CO)2O 为原料制备 ,参照上述合成过程,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任 选): 。 解析:根据 C 结构简式知,A 发生甲基邻位取代生成 B,B 为,B 发生 还原反应生成 C,C 发生取代反应生成 D,E 发生取代反应生成 F,G 的分子 式为 C13H15O3N,F 发生取代反应生成 G,G 为;G 发生还原反应 生成 H,H 发生消去反应生成 I,I 发生水解反应生成 J。 (1)B 为,B 的名称为邻硝基甲苯(或 2 硝基甲苯)。 (2)CD 的反应类型为取代反应,HI 的反应类型为消去反应。 (3)D

3、 的同分异构体符合下列条件:能发生银镜反应,说明含有醛基;分 子结构中含有NH2;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有 2 种, 说明两个取代基位于对位,取代基为CH3、CH(NH2)CHO;取代基为 NH2、CH2CH2CHO;取代基为NH2、CH(CH3)CHO;取代基为CHO、 CH2CH2NH2;取代基为CHO、CH(NH2)CH3;取代基为CH2CHO、CH2NH2; 符合条件的同分异构体有 6 种;若满足条件,且苯环上的一氯代物只 有 1 种,则其中一种物质的结构简式为或 。 (4)由 F 生成 G 的化学方程式为 +HBr。 (5)和浓硝酸发生取代反应生成,发生还原反 应生成

4、,发生取代反应生成, 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成。 答案:(1)邻硝基甲苯(或 2 硝基甲苯) (2)取代反应 消去反应 (3)6 或 (4)+HBr (5) 2.(13 分)蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功 效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性成分之一。 合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下: 已知:A 的核磁共振氢谱有三个波峰,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳 碳双键。 CHO+。 。 请回答下列各题: (1)物质 A 的名称为 。 (2)DE 中试剂 X 为 ,CD 的反应类型是 。 (3)E 的结构简式为 。 (4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方

5、程式为 。 (5)芳香化合物 X 是 G(C9H8O3)的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应 放出 CO2,且与新制 Cu(OH)2反应生成红色沉淀,其核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢,峰面积比为 22211,写出两种符合要求的 X 的结构简式: 。 (6)参照上述合成路线及有关信息,以丙醛和为原料(其他试剂任选),设 计制备的合成路线。 合成路线示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。 。 解析:(1)A 结构简式为,物质 A 的名称为 4-氯甲苯(或对氯甲苯)。 (2)DE 为卤代烃的水解反应,试剂 X 为 NaOH/H2O,CD 为光照下CH3上 的 H

6、被 Cl 取代,反应类型是取代反应。 (3)E 的结构简式为。 (4)和 3-溴乙基苯发生取代反应生成。 (5)G 结构简式为,芳香化合物 X 是 G(C9H8O3)的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,说明 X 中含有羧基,且与新制 Cu(OH) 2反应生成红色沉淀,说明含有醛基,其核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学 环境的氢,峰面积比为 22211,其两种符合要求的 X 的结构简式分 别为、。 (6)发生信息的反应生成,发生水解反应,然后酸化 得到,发生催化氧化反应生成,和丙醛发生信 息的反应生成。 答案:(1)4-氯甲苯(或对氯甲苯) (2)NaOH/H2O 取代反应

7、(3) (4)+HBr (5)、 (6) 3.(16 分)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如下: (1)写出 B 中含氧官能团的名称: 。 (2)写出 AB 的化学方程式: 。 (3)C 的分子式为 。CD、EF 的反应类型分别 为 和 。 (4)白花丹酸分子中混有,写出同时满足下列条件的该有机物的一 种同分异构体的结构简式: 。 分子中有四种不同化学环境的氢原子;与 FeCl3溶液能发生显色反应, 且 1 mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应。 (5)某有机物 G 是 A 的同分异构体,满足下列条件的 G 的同分异构体有 种。 与三氯化铁溶液发生显色反应;苯环上有两

8、个取代基。 (6)已知:RBrRMgBr,根据已有知识并结合相关信息写出以 和 CH3CH2OH 为原料制备的合成路线流程图 (合成路线流程图示例参考本题题干) 。 解析:(1)由结构简式可知 B 含有醚键和醛基。 (2)AB 的化学方程式为 +H2O。 (3)由结构简式可知 C 的分子式为 C15H20O3,由官能团的变化可知 C 发生氧 化反应生成 D,D 发生取代反应生成 E,E 含有酯基,发生水解反应生成 F。 (4)对应的同分异构体:分子中有四种不同化学环境的氢原子;与 FeCl3溶液能发生显色反应,且 1 mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应,说 明分子中含有酚羟基,

9、含有酯基,且应为甲酸酯,则可为 或。 (5)某有机物 G 是 A 的同分异构体,与三氯化铁溶液发生显色反应,说明 含有酚羟基;苯环上有两个取代基,则一个为羟基,另一个取代基可为 COOH 或OOCH,有邻、间、对 3 种位置,共 6 种。 (6)以和 CH3CH2OH 为原料制备,可先生成 ,乙醇氧化生成乙醛,乙醛与反应,酸化可 生成。 答案:(1)醚键、醛基 (2)+H2O (3)C15H20O3 氧化反应 取代反应(或水解反应) (4)或 (5)6 (6) 4.(18 分)由芳香烃 X 合成一种功能高分子 H 的过程如下。(部分产物、合 成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物,H 的

10、链节组成为 C7H5NO。 已知:.芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示。 .(苯胺,易被氧化) . 请根据所学知识与本题所给信息,回答下列问题。 (1)H 的结构简式是 。 (2)反应和的类型分别是 、 。 (3)反应的化学方程式是 。 (4)阿司匹林中含氧官能团的名称为 。 (5)的一种同系物有多种同分异构体,其中符合下 列要求的共有 种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为 6 组峰,且峰面积比为 222211 的结构简式: 。 能与 NaHCO3反应放出 CO2; 能与 FeCl3溶液发生显色反应; 苯环上的一取代物有两种。 (6)请用合成反应流程图表示出由 A 和其他无机物合

11、成最合理的方 案。 例:CH3CH2OHH2C CH2 。 解析:(1)由以上分析可知 H 为。 (2)G 为,发生还原反应生成,发生缩聚反应生成 。 (3)反应的化学方程式是+2Ag(NH3) 2OH +2Ag+3NH3+H2O。 (4)阿司匹林中含氧官能团的名称为酯基、羧基。 (5)的一种同系物有多种同分异构体能与 NaHCO3反应放出 CO2,说明含有羧基,能与 FeCl3溶液发生显色反应,则应 含有酚羟基,苯环上的一取代物有两种,如苯环含有 2 个取代基,且为对 位位置,则一个取代基为OH,另一个取代基可为 CH2CH2COOH 或 CH(CH3)COOH,有 2 种,如苯环上有 4

12、个取代基,则可分 别为OH、COOH、CH3、CH3,甲基相对有 3 种,甲基相邻有 4 种,甲 基相间有 7 种,共 16 种,其中核磁共振氢谱为 6 组峰,且峰面积比为 222211 的结构简式为。 (6)A 为,在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧 化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生 成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成。 答案:(1) (2)还原反应 缩聚反应 (3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O (4)酯基、羧基 (5)16 (6) 5.(20 分)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯类物质 A 经过 如下合成路线获得:

13、 已知:.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化 合物 如:R1CH CH2+RNH2R1CH2CH2NHR .R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH 请回答: (1)化合物 A 的名称 ;B 到 C 的反应类型 。 (2)化合物 F 的结构简式: 。 (3)下列说法不正确的是 。 A.化合物 C 能发生还原反应,不能发生氧化反应 B.化合物 F 能与 FeCl3溶液发生显色反应 C.氢溴酸槟榔碱的分子式为 C8H14O2NBr (4)写出 AB 的化学方程式: 。 (5)同时符合:分子结构中有一个六元环;1H-NMR 谱显示分子中有 3 种 氢原子;IR

14、谱显示有 CN 键存在的 B 的同分异构体有 种。 (6)设计酯 A 经路径二,通过两步反应转变为化合物 E 的合成路线(用流程 图表示,所用试剂与路径一相同) 。 解析:(1)由分析可知,A 为,名称为:丙烯酸甲酯,B 到 C 的反应 类型为取代反应。 (2)化合物 F 的结构简式为。 (3)化合物 C 为,含有碳碳双键能发生还原反应,也能发生氧化反 应,故 A 不正确;化合物 F 为,没有酚羟基,不能与 FeCl3溶液发 生显色反应,故 B 不正确;氢溴酸槟榔碱的结构简式为,可知其分 子式为 C8H14O2NBr,故 C 正确。 (4)AB 的化学方程式:+NH3。 (5)B 的同分异构体

15、同时符合:分子结构中有一个六元环;1H NMR 谱显 示分子中有 3 种氢原子,IR 谱显示有 CN 键存在。化合物 B 可能的同 分异构体的结构简式为、。 (6)先与 NH3、LiHMDS 作用,然后在乙醇钠作用下得到 E。 答案:(1)丙烯酸甲酯 取代反应 (2) (3)AB (4)+NH3 (5)3 (6)CH2CHCOOCH3 6.(20 分)工业合成有机物 F 的路线如下: 已知:; 结构不稳定,不予考虑。 (1)A 中含氧官能团的名称为 ;反应的类型为 。 (2)化合物 B 的结构简式为 ;F 与 Br2按物质的量之比 11 加成所得产物有 种。 (3)EF 的化学方程式为 。 (4)上述转化关系中,设计步骤和的目的是 。 (5)H 是 A 的同分异构体,任写一种满足以下条件的 H 的结构简式: 。 与 FeCl3溶液发生显色反应; 核磁共振氢谱有 5 组峰,且峰面积之比为 122312。 (6)参照上述合成路线,设计并写出用,合成聚 1,3-丁二烯的路 线