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1、第6章 维生素 Vitamins,6.1 概述,维生素是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。,维生素的分类,维生素,脂溶性维生素 水溶性维生素,维生素 A(A1、A2) 维生素 D(D2、D3) 维生素 E 维生素 K(K1、K2、K3、K4),C族维生素 B族维生素(B1、B2、PP、B5、B6、B11、B12、H),6.2 脂溶性维生素,维生素A视黄醇 维生素D钙化醇 俗名 维生素E生育酚 维生素K止血维生素,溶于脂类或脂肪溶剂，而不溶于水； 随脂类吸收而吸收，脂类吸收障碍缺乏,6.2.1 维生素A,一类具有生物活性的不饱和烃。 A1
2、（视黄醇）：食品中主要是全反式结构，其生物效价最高。 A2（脱氢视黄醇）：其生物效价为维生素A1的40。 新维生素A（1-3顺式异构体）：生物效价为维生素A1的75。,维生素A的结构特点,20个C构成的不饱和碳氢化合物 多个共轭双键，异戊二烯生物合成而来 双键为全反式结构时活性最高 可以是醇、醛、酸或酯的形式,VA来源:,A1存在于动物和海鱼中，A2存在于淡水鱼中。 植物性食品不含维生素A，但类胡萝卜素可转化为维生素A。富含维生素A或维生素A原的食品有黄橙色和绿色蔬菜、水果、薯类、谷类、肝脏、蛋黄、乳类、鱼脂肪等。,VA的稳定性,稳定：食品中的VA和A原在加热、碱性、弱酸性条件下比较稳定。 不
3、稳定：无机强酸，O2、氧化剂、脂肪氧合酶、光照。 紫外线，金属离子，O2均会加速其氧化。 脂肪氧化酶可导致分解。 缺氧条件下，可能降低营养价值。,fat-soluble Vit,6.2.2 维生素D,维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统称。 D2和D3最常见，D2仅比D3多一个甲基和一个双键。,稳定性,在自然界常以酯的形式存在，为白色晶体，溶于脂肪和有机溶剂，化学性质较稳定。 在中性和碱性溶液中，耐高温和氧化。 光照、酸存在下会被破坏。 油脂氧化酸败时也会引起VD破坏。,VD来源,植物食品、酵母,fat-soluble Vit,麦角固醇,维生素D2 （麦角钙化醇）,维生素D3 （胆钙
4、化醇）,人和动物皮肤,7一脱氢胆固醇,紫外线,维生素D主要存在于海鱼、动物肝脏、蛋黄和瘦肉中。维生素D的来源除了食物来源之外，还可来源于自身的合成制造，但这需要多晒太阳，接受更多的紫外线照射。,维生素D功能,调节机体钙、磷的代谢；也是一种神经内分泌-免疫调节激素；可维持血液中正常的氨基酸浓度，调节柠檬酸代谢。 缺乏维生素D时：儿童会引起佝偻病，成年人可引起骨质软化病。,6.2.3 维生素E,6羟基苯骈二氢吡喃（母育酚）的衍生物。包括：生育酚4种，生育三烯酚4种。食品中生育酚的含量较高。-生育酚的生理活性最大。,-CH3或-H取代键头头所指的位置形成不同的、，异构,生育酚的抗氧化能力,清除生成的
5、自由基,碱、氧气、氧化剂、紫外线、金属离子促氧化。 酸、无氧加热（200）稳定。 油脂酸败加速维生素E氧化。,稳定性,维生素E的来源,6.2.4 维生素K,维生素K是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物。 其中较常见的有四种：天然的维生素K1和K2，还有人工合成的维生素K3和K4（生物活性高于K1和K2）。,维生素K稳定性,维生素K是黄色粘稠油状物 可被空气中氧缓慢地氧化而分解 遇光则很快破坏 对碱不稳定 对热、酸较稳定,功能性质,功能： VK参与凝血过程，被称为凝血因子。 VK具有还原性，在食品体系中可以消灭自由基。 缺乏症： 缺乏导致血中凝血酶原含量下降，从而导致皮下组织和其它器官出血，而且会延
6、长凝血时间。 来源： 由肠道中的细菌合成，绿色蔬菜中含量丰富。,6.3 水溶性维生素,6.3.1 维生素C (抗坏血酸),多羟基羧酸的内酯 烯二醇结构具有强还原性 可以解离出氢离子 脱氢形式和还原形式可以相互转变 L-抗坏血酸生物活性最高,维生素C的稳定性,在所有维生素中VC是最不稳定的，在加工储藏过程中很容易被破坏。 降解影响因素：氧气、温度、光照、盐和糖的浓度、酶、金属离子、Aw等。 不稳定：碱性条件、受潮、光照、加热。 稳定：对酸很稳定，干燥较稳定。,维生素C的氧化降解,AH2,AH-,氨基酸,A,2,3-二酮古洛糖酸(DKG),木酮糖,3-脱氧戊酮糖,2-呋喃甲酸,2-呋喃醛,褐色物质
7、,还原酮,-H2O,-CO2,H2O,-H2O,A2-,H,VC易被水降解成无活性的二酮古洛糖酸，后者两种途径进一步分解。,VC的功能,参与胶原蛋白的合成 防治坏血病 预防动脉硬化 保护细胞、解毒，保护肝脏 提高人体的免疫力 抗氧化剂：可以保护其它抗氧化剂，如维生素A、维生素E、不饱和脂肪酸，防止自由基对人体的伤害。 维生素c的主要作用是提高免疫力，预防癌症、心脏病、中风，保护牙齿和牙龈等。另外，坚持按时服用维生素c还可以使皮肤黑色素沉着减少，从而减少黑斑和雀斑，使皮肤白皙。,缺乏： 牙龈肿胀出血，牙床溃烂、牙齿松动 坏血症、贫血 存在 VC广泛存在于果蔬中，富含VC的食品包括绿叶蔬菜、椒类、
8、花苔类、番茄、柑桔类、莓类、猕猴桃、鲜枣、山楂等。,Vit C缺乏症坏血病（皮肤下出现瘀点）,F5-VC缺,6.3.2 维生素B1,即硫胺素，又称抗脚气病维生素。 结构：取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连 生物活性形式：硫胺素焦磷酸酯(TPP）,VB1的稳定性,属于最不稳定的一类维生素。 对热、光不敏感,在酸性条件下稳定,在碱性及中型介质中不稳定。 氧化剂：会使硫胺素断裂降解。 硫胺素酶或某些蛋白质：催化硫胺素分解。 SO2/SO32-：亚硫酸离子取代了噻唑环而失活。pH6时破坏力最大。 单宁类物质：生成加成物而失活。 胆碱：使硫胺素分子开裂而降解。 水分活度：水分活度0.4以下损失小。0.5
9、0.65损失最大。,硫胺素的降解历程,维生素B1的功能及缺乏症,VB1进入人体后，被磷酸酸化成硫胺素焦磷酸酯（TPP）组成辅酶，参与人体内酮酸的氧化脱羧反应。这对于糖代谢和能量代谢非常重要。硫胺素还作为转酮酶的辅酶参与磷酸戊糖途径的转酮反应，这是唯一能产生核糖以供合成RNA的途径。 当VB1不足时，糖代谢中间产物在神经组织中堆积，会造成健忘、不安、易怒或忧郁等症状。 维生素B1不足时还会导致脚气病的发生。,维生素B1的来源,6.3.3 维生素B2 (Riboflavin核黄素),FMN,FAD,结构：带有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物 活性形式：FAD, FMN 生理作用：氧化还原辅酶,VB2稳定性
10、,pH：酸性下稳定，碱性下不稳定 光照：在光照下转变为光黄素和光色素，破坏其它营养成分产生异味,如牛奶的日光臭味即由此产生 对热稳定,功能与来源,功能和缺乏症 辅酶的组成成分 对机体内糖、蛋白质、脂肪代谢起着重要作用 缺乏时会发生口角炎、舌炎等 来源 广泛存在于动物性食品中，以禽、畜类的肝、肾、心含量高，其次是奶类和蛋类。绿叶蔬菜和豆类中含量也很高。如菠菜、韭菜。,6.3.4 尼克酸(维生素PP，烟酸，抗癞皮病因子),吡啶-3-羧酸及其衍生物的总称，也是尼克酸和尼克酰胺的总称。 尼克酰胺为两种重要的酶（NAD和NADP）的组成部分。,稳定性 最稳定的一种维生素，对光、热、碱、氧均稳定。 来源
11、酵母、动物肝脏、鱼、肉、绿色蔬菜含量较高。以玉米为主食的人群，易于发生赖皮病，原因是玉米中的烟酸主要为结合型不能为人体吸收，同时玉米中色氨酸较低。,6.3.5 维生素B6,化学名：包含吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺3种化合物 以磷酸酯的形式广泛存在于动植物中。 磷酸吡哆醛参与近百种酶反应。,稳定性,pH：酸性溶液中稳定，碱性环境中易分解。 加热：吡哆醇较稳定，醛和胺易破坏 光照：碱性条件下对光和紫外线敏感，形成4-吡哆酸。 氨基酸：形成Shiff碱而部分失活 自由基：形成无活性产物。,生理功能 参与蛋白质的合成与分解代谢。 促进人体对VB2、VB12、Fe、Zn的吸收 缺乏症： 可致眼、鼻与口腔周围皮
12、肤脂滥性皮炎 食物来源 白色肉类(如鸡肉和鱼肉)，肝脏、豆类、坚果等，水果蔬菜(香蕉)，植物性食物中的维生素B6不易被吸收。 肠道中微生物(细菌)可合成。,6.3.6 叶酸（B11）,分子结构：由蝶呤、对氨基苯甲酸和谷氨酸结合而成。 体内活性形式为四氢叶酸(FH4)。 对于核苷酸、氨基酸的代谢具有重要的作用，缺乏叶酸会引起各种贫血病、口腔炎。,水溶液中易被光解破坏。 在酸性溶液中不稳定，p易破坏。 在中性或碱性溶溶液中对热稳定，加热至100h也不被破坏。 低温下，叶酸能与亚硝酸盐作用，生成弱致癌物质。 Cu2+和Fe3+催化其氧化。 维生素C和硫醇可防止其氧化。 来源：广泛存在于动植物性食物中
13、，良好来源为肝、肾、绿叶蔬菜、马铃薯、豆类、麦胚和坚果等。,叶酸的稳定性,6.3.7 维生素B12(钴胺素),是唯一含有金属元素钴的维生素。 一般所称的是氰钴胺素，为一种红色的晶体物质，稳定性好可用于强化食品。,稳定性,最适宜pH范围是46，在此范围内，即使高压加热，也仅有少量损失。 强酸或碱性溶液中分解，遇强光或紫外线易被破坏。 还原剂如低浓度的巯基化合物，能防止维生素B12破坏，但用量较多以后，则又起破坏作用。 抗坏血酸或亚硫酸盐也能破坏维生素B12。 在溶液中，硫胺素与尼克酸的结合可缓慢地破坏维生素B12。 三价铁盐对维生素B12有稳定作用,而低价铁盐则导致维生素B12的迅速破坏。,缺乏
14、症 巨幼红细胞性贫血，即所谓恶性贫血； 精神抑郁、记忆力下降、四肢震颤等神经症状； 同型半胱氨酸血症，血清中积累的同型半胱氨酸具有神经毒和血管毒，可促使心脏病发作、栓塞性脑卒中和周围血管阻塞。 食物来源： 维生素中唯一只能由微生物合成的维生素。 广泛存在于动物性食品中，植物性食品中含量极少。,6.3.8 泛酸（B5）,结构：D-(+)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基-丁酰)-丙氨酸。 活性形式：辅酶A。,稳定性 较稳定。pH5-7之间稳定，酸性条件下加热降解。有溶水流失问题。 来源 广泛分布于生物体中，富含泛酸的食物主要是肉、未精制的谷类制品、麦芽与麦麸、动物肾脏/心脏、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果类、鸡肉、未精制的糖蜜等。,6.3.9 生物素（维生素H，biotin）,结构：脲和带有戊酸侧链噻吩的2个五元环组成。 天然存在的为右旋的D-型生物素，具有生物活性。,稳定性： 不易受酸、碱及光线破坏 强酸碱条件下水解失活 氧化剂及亚硝酸破坏其生物活性 来源： 广泛分布于所有的动物和植物中，在蛋黄、酵母、牛奶及家禽的内脏中含量较高 人体肠道细菌亦能大量合成,功能 VB7构成羧化酶（固定CO2）的辅酶，它与酶蛋白结 合是通过它的羧基和Pr-lys-NH2结合形成肽键。 生物素在脂肪酸合成中起着重要作用。 缺乏： 体征包括皮炎、萎缩性舌炎、感觉过敏、肌肉痛、倦怠、厌食和轻度贫血,
